(E)-1-(allyloxy)oct-1-ene | 77149-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(allyloxy)oct-1-ene
• 英文别名: (E)-1-prop-2-enoxyoct-1-ene
• CAS: 77149-62-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: ZWQGQEROGZUDQL-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (E)-1-(allyloxy)oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的末端和内炔烃的硼氢化反应

  摘要：

  报道了一种通过配体控制的钴催化的末端和内部炔烃的硼氢化反应获得合成通用乙烯基硼酸酯的新方法。该方法依赖于H-BPin 在双膦配体存在下原位还原 Co(II)，生成具有催化活性的 Co(I) 氢化物复合物。该程序避免使用化学计量量的碱，并且不会产生含硼副产物，这转化为高官能团耐受性和原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02854

文献信息

• Solvolytic cleavage of alkenylpentafluorosilicates catalyzed by copper(II) acetate. A stereoselective synthesis of (E)-alkenyl ethers from alkynes
  作者：Kohei Tamao、Toshio Kakui、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88078-6

  日期：1980.1

  (E)-Alkenylpentafluorosilicates, obtainable from acetylenes via hydrosilylation-silicate formation, react with alcohols in the presence of a catalytic amount of copper(II) acetate under an atmosphere of air (oxygen) at room temperature to form (E)-alkenyl ethers stereoselectively in satisfactory yields. Similar reaction with water gives aldehydes.

  （E）-烯基五氟硅酸酯，可通过乙硅烷通过氢化硅烷化硅酸酯形成而获得，在室温下在空气（氧气）气氛下，在催化量的乙酸铜（II）存在下，与乙炔醇反应形成（E）-烯基醚立体选择性地获得令人满意的产率。与水相似的反应产生醛。
• Acyclic enol ethers, isomers thereof, organoleptic uses thereof and processes for preparing same
  申请人：——

  公开号：US20040013779A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Described are synthetically produced substantially pure enol ether compositions which are cis and/or trans isomers of enol ethers having the structures: 1 wherein R 1 is C 4 -C 10 straight chain alkyl or C 9 8-alkenyl; and wherein R 2 is C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 2-alkenyl, C 4 3-alkenyl or C 10 non-allenic alkadienyl and uses thereof in imparting, augmenting or enhancing the aroma and/or taste of a consumable material such as a perfume composition, a cologne, a perfumed article such as a soap, cosmetic, hair preparation or detergent, a foodstuff, a chewing gum or an alcoholic or non-alcoholic beverage such as a carbonated beverage or fruit liquer. Also described is a process for synthesis of such enol ethers by means of (i) first forming an acetal having the structure: R 1 —CH 2 —CH(OR 2 ) 2 (ii) then carrying out a thermal decomposition reaction at pH<7 and then (iii) fractionally distilling the resulting reaction product to provide the enol ether.

  本文介绍了合成的基本纯度的烯醇醚组合物，其为具有以下结构的烯醚的顺式和/或反式异构体：其中，R1为C4-C10直链烷基或C9-C8烯基；R2为C1-C4烷基，C3-C4 2-烯基，C4-3烯基或C10非亚麻烯烷基，以及其在赋予、增强或提高可食用物质的香味和/或口感方面的用途，如香水组合物、古龙香水、香皂、化妆品、发制品或洗涤剂、食品、口香糖或酒精或非酒精饮料，如碳酸饮料或果汁酒。本文还介绍了通过以下方法合成这种烯醇醚的过程：(i)首先形成具有结构的缩醛：R1—CH2—CH(OR2)2(ii)然后在pH<7的条件下进行热分解反应，然后(iii)分馏所得的反应产物以提供烯醚。
• US7175871B2
  申请人：——

  公开号：US7175871B2

  公开（公告）日：2007-02-13
• Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Terminal and Internal Alkynes
  作者：María J. González、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02854

  日期：2021.11.5

  A novel methodology to access synthetically versatile vinylboronic esters through a ligand-controlled cobalt-catalyzed hydroboration of terminal and internal alkynes is reported. The approach relies on the in situ reduction of Co(II) by H-BPin in the presence of bisphosphine ligands generating catalytically active Co(I) hydride complexes. This procedure avoids the use of stoichiometric amounts of base

  报道了一种通过配体控制的钴催化的末端和内部炔烃的硼氢化反应获得合成通用乙烯基硼酸酯的新方法。该方法依赖于H-BPin 在双膦配体存在下原位还原 Co(II)，生成具有催化活性的 Co(I) 氢化物复合物。该程序避免使用化学计量量的碱，并且不会产生含硼副产物，这转化为高官能团耐受性和原子经济性。