5-methyl-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridine | 893710-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 5-Methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine；5-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 893710-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD25563842
• 分子量: 222.29
• InChiKey: BZZLQPBKYJRRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridine 、 二苯基乙炔 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3,8-dimethyl-5,6-diphenylnaphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  萘的合成[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2一]吡啶和咪唑并[5,1,2- CD ]中氮茚通过2-苯基咪唑的Pd催化Cycloaromatization [1,2一吡啶与炔烃

  摘要：

  本文研究了内部炔烃对钯催化的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的氧化环芳构化反应。从该反应中，可以得到两类稠合的N-杂环，萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶（NIP）和咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚并嗪（IID ）是通过脱氢偶联形成的，其特征是位于PIP底物不同部分的C–H键断裂。此外，当5-甲基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶或2-杂咪唑并[1,2 - a使用]吡啶，可以高效获得独家产品NIP或IID。有趣的是，与Rh（III）相比，Pd（II）在促进该反应方面表现出不同的作用方式，并导致NIP的形成，其对不对称炔烃的反应具有区域选择性相反的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01092
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 在 铁酞菁 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到5-methyl-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种咪唑并吡啶类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种合成咪唑并吡啶类化合物的新方法。首先，以氨基吡啶类化合物与硫叶立德为原始反应底物，铁酞菁(FeIIPc)为催化剂，以温和、绿色、高效，广泛的底物普适性等优点获得一系列咪唑并吡啶类化合物。

  公开号：

  CN112538087A

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through Tandem Imine Formation-Oxidative Cyclization under Ambient Air: One-Step Synthesis of Zolimidine on a Gram-Scale
  作者：Avik Kumar Bagdi、Matiur Rahman、Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201300298

  日期：2013.6.17

  A new copper‐catalyzed oxidative cyclization via CH amination between 2‐aminopyridines and methyl aryl/heteroaryl ketones has been developed under ambient air. Imidazo[1,2‐a]pyridines containing a wide range of functional groups have been synthesized from basic and easily available starting materials. This simple, one‐pot reaction protocol is applicable for the direct preparation of zolimidine (a

  一种新的铜催化的氧化环化经由Ç  ħ胺化2-氨基吡啶和间甲基芳基/杂芳基酮已根据环境空气显影。含有多种官能团的咪唑并[1,2- a ]吡啶是从碱性且容易获得的起始原料合成的。这种简单的一锅法反应方案适用于大规模直接制备唑来咪定（市售的抗溃疡药）。
• Iron(III)-catalyzed three-component domino strategy for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Sougata Santra、Shubhanjan Mitra、Avik Kumar Bagdi、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.094

  日期：2014.9

  An efficient, one-pot, three-component domino strategy has been demonstrated for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using a catalytic amount of Fe(III) chloride in high yields in air. A library of imidazo[1,2-a]pyridines was synthesized by the reaction of easily available aldehydes and 2-aminopyridines in a mixture of nitroalkane and DMF (2:1). This transformation presumably occurs by a sequential

  已经证明了一种有效的单锅三组分多米诺骨牌策略，该策略用于在空气中高产率地使用催化量的氯化Fe（III）合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。通过使易得的醛与2-氨基吡啶在硝基烷和DMF（2：1）的混合物中反应，合成了咪唑并[1,2- a ]吡啶文库。该转化大概是通过顺序的氮杂-亨利反应/环化/脱硝而发生的。使用容易获得的化学品作为起始原料，廉价的金属催化剂，好氧反应条件，宽泛的官能团耐受性和操作简便性是本方案的显着优势。
• A Facile and Efficient Synthesis of bis(Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methane and Vinyl Derivatives
  作者：Daliparthi Eswara Prasada Rao、Medepalli David Raju、Jasti Surendra、Ala Vasu Babu、Poguri Eswaraiah、Nallamaddi Ravi Kumar Reddy、Chinnapillai Rajendiran、Mandava Venkata Basaveswara Rao

  DOI：10.2174/1570178618666211022144225

  日期：2022.1

  derivatives by the reaction between two moles of imidazo[1,2-a]pyridine, one mole ofchloroacetaldehyde in acetic acid, and two drops of trifluoroacetic acid was not successful, insteadunderwent dehydrohalogenation to yield vinyl derivatives (4a-d).

  使用乙酸和两滴三氟乙酸在 40-45oC 下开发了一种新型双咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）甲烷（2a-k）衍生物的有效合成路线，得到 60 -72% 的产量。由两摩尔咪唑并[1,2-a]吡啶、一摩尔氯乙醛的乙酸溶液和两滴氯化物反应合成双(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)甲基氯衍生物的尝试三氟乙酸没有成功，而是进行了脱卤化氢以产生乙烯基衍生物（4a-d）。
• Iron(III)-Catalyzed Cascade Reaction between Nitroolefins and 2-Aminopyridines: Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Easy Access towards Zolimidine
  作者：Sougata Santra、Avik Kumar Bagdi、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201201112

  日期：2013.4.15

  The iron(III)‐catalyzed one‐pot cascade reaction between nitroolefins and 2‐aminopyridines has been demonstrated for the synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines by exploiting the bielectrophilic nature of nitroolefins. This methodology could be successfully applicable for the synthesis of zolimidine, a useful drug for the treatment of peptic ulcer. The reaction proceeds through Michael addition followed

  通过利用硝基烯烃的双亲电子性质，已证明了铁（III）催化的硝基烯烃与2-氨基吡啶之间的一锅级联反应可用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方法学可以成功地用于合成唑来咪定，这是一种治疗消化性溃疡的有用药物。反应通过迈克尔加成进行，随后进行分子内环化和原位脱硝。
• Application of Imidazopyridine Derivatives in Regenerative Medicine
  申请人：University of Heidelberg

  公开号：US20200062719A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  A method of producing a pluripotent stem cell is provided. The method is comprising contacting a non-pluripotent donor cell obtained from a mammalian donor with a compound characterized by general formulas (1) and (3). Furthermore, methods for inducing OCT4 and NANOG, increasing histone 3 lysine methylation and the maintenance of pluripotency are provided.

  提供了一种制备多能干细胞的方法。该方法包括将从哺乳动物供体获得的非多能干细胞与具有一般式(1)和(3)特征的化合物接触。此外，还提供了诱导OCT4和NANOG，增加组蛋白3赖氨酸甲基化和维持多能性的方法。