3-(4-乙炔基苯基)丙酸甲酯 | 1068471-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(4-乙炔基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-ethynylphenyl)propanoate
• 英文别名: 3-(4-ethynylphenyl)propionate methyl ester
• CAS: 1068471-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: AEQLLXBBEQSUNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙炔基苯基)丙酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 2-二叔丁基膦-1-苯基吲哚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-((2-phenoxypyridin-4-yl)ethynyl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Potent and Selective Free Fatty Acid Receptor 1 (FFA1/GPR40) Agonist with Favorable Physicochemical and in Vitro ADME Properties

  摘要：

  The free fatty acid receptor 1 (FFA1, also known as GPR40) enhances glucose-stimulated insulin secretion from pancreatic beta-cells and is recognized as an interesting new target for treatment of type 2 diabetes. Several series of selective FFA1 agonists are already known. Most of these are derived from free fatty acids (FFAs) or glitazones and are relatively lipophilic. Aiming for the development of potent, selective, and less lipophilic FFA1 agonists, the terminal phenyl of a known compound series was replaced by nitrogen containing heterocycles. This resulted in the identification of 37, a selective FFA1 agonist with potent activity on recombinant human FFA1 receptors and on the rat insulinoma cell line INS-1E, optimal lipophilicity, and excellent in vitro permeability and metabolic stability.

  DOI：

  10.1021/jm2005699
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(4-乙炔基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Tolane 修饰的肽核酸鉴别 SNP：在病原体耐药性检测中的应用

  摘要：

  在治疗病毒或细菌感染期间，重要的是评估对所用治疗剂的任何耐药性。由特定基因中的单个碱基突变引起的氨基酸取代通常会导致病原体产生耐药性。因此，需要区分目标序列中单个碱基错配的分子工具来实现治疗成功。在这里，我们通过 N 末端的酰胺键合成了由 tolane 衍生的肽核酸 (PNA)，并成功地提高了序列特异性，即使在双链末端区域附近存在错配的碱基对也是如此。我们通过紫外线熔化温度分析、热力学分析、计算机构象搜索和凝胶迁移率变化测定评估了 tolane-PNA 对单链 DNA 和 RNA 的序列特异性。结果，所有 PNA-tolane 衍生物都稳定了与匹配目标序列的双链体形成，而不会导致错配目标结合。在不同的 PNA-tolane 衍生物中，用萘基型 tolane 修饰的 PNA 可以有效区分错配的碱基对，并用于检测甲型 H1N1 流感病毒对神经氨酸酶抑制剂的耐药性。因此，我们的分子工具可用于区分

  DOI：

  10.3390/molecules25040769

文献信息

• BICYCLIC ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：BARNES David Weninger

  公开号：US20120028969A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined as herein. The present invention provides a method for manufacturing the compounds of formula (I), their therapeutic uses, combinations with other of pharmacologically active agents, and a pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式(I)的化合物；或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义。本发明提供了一种制造式(I)化合物的方法，它们的治疗用途，与其他药理活性剂的组合，以及药物组成。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES TLR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009111337A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X3 is N; X4 is N Or CR3; X5 is -CR4=CR5.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的效果（公式I），其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为-CR4=CR5。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2010012650A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  There is provided novel compounds capable of modulating the G-protein-coupled receptor GPR40, compositions comprising the compounds, and methods for their use for controlling insulin levels in vivo and for the treatment of conditions such as type Il diabetes, hypertension, ketoacidosis, obesity, glucose intolerance, and hypercholesterolemia and related disorders associated with abnormally high or low plasma lipoprotein, triglyceride or glucose levels.

  提供了一种新型化合物，能够调节G蛋白偶联受体GPR40，包括该化合物的组合物和使用方法，用于控制体内胰岛素水平，治疗II型糖尿病、高血压、酮症、肥胖症、葡萄糖不耐受症和与异常高或低血浆脂蛋白、甘油三酯或葡萄糖水平相关的相关疾病。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES
  申请人：Ulven Trond

  公开号：US20110152315A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  There is provided novel compounds capable of modulating the G-protein-coupled receptor GPR40, compositions comprising the compounds, and methods for their use for controlling insulin levels in vivo and for the treatment of conditions such as type I1 diabetes, hypertension, ketoacidosis, obesity, glucose intolerance, and hypercholesterolemia and related disorders associated with abnormally high or low plasma lipoprotein, triglyceride or glucose levels.

  提供了一种新的化合物，能够调节G蛋白偶联受体GPR40，包括该化合物的组合物以及使用它们的方法，用于控制体内胰岛素水平和治疗诸如2型糖尿病、高血压、酮症酸中毒、肥胖症、葡萄糖耐受性不良以及与异常高或低血浆脂蛋白、甘油三酯或葡萄糖水平有关的相关疾病。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS
  申请人：Cortez Alex

  公开号：US20110081365A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X 3 is N; X 4 is N Or CR 3 ; X 5 is —CR 4 ═CR 5 .

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体有关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗（公式I）的有效性，其中：X3是N；X4是N或CR3；X5是—CR4═CR5。