(3S)-3-<<(2R,S)-3,4,5,6-Tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>-1-butanal | 86087-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S)-3-<<(2R,S)-3,4,5,6-Tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>-1-butanal
• 英文别名: (3S,2'RS)-3-<(Tetrahydropyran-2'-yl)oxy>butanal；(S)-3-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butanal；(3S)-3-[(Oxan-2-yl)oxy]butanal；(3S)-3-(oxan-2-yloxy)butanal
• CAS: 86087-96-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LTDOPTVIIUBRNB-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-<<(2R,S)-3,4,5,6-Tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>-1-butanal 在 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate trihydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (2R,4R,10S)-1-benzyloxy-4-methyl-2,10-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  New asymmetric synthesis of a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum

  摘要：

  A novel procedure has been developed for the synthesis of (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum, through intermediate cyclopropanol derivatives in the key stages of carbon chain construction and introduction of functional groups.

  DOI：

  10.1134/s1070428014030178
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoate 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-3-<<(2R,S)-3,4,5,6-Tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxy>-1-butanal
  参考文献：
  名称：

  酶促聚酮化合物链支化，得到取代的内酯，内酰胺和戊二酰亚胺杂环

  摘要：

  聚酮化合物通常是由酰基硫酯的头尾缩合产生高度官能化的线性链产生的。然而，植物毒素根霉菌素的生物合成涉及一种聚酮化合物合酶（PKS）模块，该模块通过将丙二酸增量剂迈克尔加成至α，β-不饱和中间单元而引入δ-内酯链分支。为了评估分支模块的范围内，聚酮化合物模拟物的合成和通过重构PKS其生物转化从模块根霉共生体伯克霍尔德rhizoxinica在体外进行监测。探究了δ取代基的类型和构型的影响，发现氨基取代的替代物产生相应的内酰胺。羧酰胺类似物被转化为戊二酰亚胺单元，可以在许多天然产物中找到。我们的发现阐明了带有戊二酰亚胺的聚酮化合物的生物合成，也证明了该分支模块在合成生物学中的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407282

文献信息

• Enzymatic Polyketide Chain Branching To Give Substituted Lactone, Lactam, and Glutarimide Heterocycles
  作者：Daniel Heine、Tom Bretschneider、Srividhya Sundaram、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201407282

  日期：2014.10.20

  was monitored in vitro. The impact of the type and configuration of the δ‐substituents was probed and it was found that amino‐substituted surrogates yield the corresponding lactams. A carboxamide analogue was transformed into a glutarimide unit, which can be found in many natural products. Our findings illuminate the biosynthesis of glutarimide‐bearing polyketides and also demonstrate the utility of this

  聚酮化合物通常是由酰基硫酯的头尾缩合产生高度官能化的线性链产生的。然而，植物毒素根霉菌素的生物合成涉及一种聚酮化合物合酶（PKS）模块，该模块通过将丙二酸增量剂迈克尔加成至α，β-不饱和中间单元而引入δ-内酯链分支。为了评估分支模块的范围内，聚酮化合物模拟物的合成和通过重构PKS其生物转化从模块根霉共生体伯克霍尔德rhizoxinica在体外进行监测。探究了δ取代基的类型和构型的影响，发现氨基取代的替代物产生相应的内酰胺。羧酰胺类似物被转化为戊二酰亚胺单元，可以在许多天然产物中找到。我们的发现阐明了带有戊二酰亚胺的聚酮化合物的生物合成，也证明了该分支模块在合成生物学中的实用性。
• Weitere Beiträge zur Synthese von (+)-Aspicilin
  作者：Gerhard Quinkert、Uwe Döller、Mathias Eichhorn、Frank Küber、Hans Peter Nestler、Heinrich Becker、Jan W. Bats、Gottfried Zimmermann、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19900730724

  日期：1990.10.31

  Further Contributions to the Synthesis of (+)-Aspicilin

  对（+）-Aspicilin合成的进一步贡献
• Novel benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0513974A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositiors containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已公开的某些新型化合物被确定为苯并融合内酰胺，可促进人和动物体内生长激素的释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食用肉类产品的生产更有效率，也可用于提高那些缺乏正常天然生长激素分泌的人的身材。此外，还公开了以此类苯并内酰胺为活性成分的促进生长复合剂。
• Preparation of O-1∼C-6 and O-7∼C-14 fragments of colletodiol
  作者：Hironori Tsutsui、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81187-4

  日期：1984.1
• Deshpande, V. H.; Rai, Beena, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 12, p. 1172 - 1174
  作者：Deshpande, V. H.、Rai, Beena

  DOI：——

  日期：——