2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-phenyl-aldehydo-D-glycero-D-galacto-heptose | 869500-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-phenyl-aldehydo-D-glycero-D-galacto-heptose
• 英文别名: phenyl((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanone；phenyl-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanone
• CAS: 869500-70-9
• 化学式: C₄₁H₄₀O₆
• 分子量: 628.765
• InChiKey: DGHIUOCZMDLHGD-LJMJLPNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-phenyl-aldehydo-D-glycero-D-galacto-heptose 、 2-溴噻唑 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以70%的产率得到(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-phenyl-1-C-(2-thiazolyl)-D-glycero-D-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  糖苄基噻唑的简捷实用合成C-糖基酮及其向手性叔醇的转化

  摘要：

  13吨不对称酮的集合，每一个设有一个糖（d -glucosyl，d半乳糖，d -mannosyl，和升-fucosyl）和糖苷配基部分（苯基，2-噻唑基，TMS乙炔基，烯丙基，和1-丙烯基）是通过使用苯并噻唑作为羰基当量的均一路线制备的。简洁地说，Ç -glycosylbenzothiazoles容易地通过加入2- lithiobenzothiazole糖内酯和脱氧的制备，进行涉及一锅反应序列Ñ通过MeOTf，治疗的杂环的-methylation Ñ -methylbenzothiazolium盐与格氏试剂和HgCl 2促进了由此形成的苯并噻唑啉的水解。分离得到的酮，产率为35％至80％。用含有苯基，2-噻唑基，TMS-乙炔基或乙炔基作为取代基的各种有机金属处理糖酮，得到手性叔醇。如通过粗NMR分析观察到的，这些加成反应是高度立体选择性的，并且在每种情况下都以高产率分离出单个差向异构体。然

  DOI：

  10.1021/jo051377w
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-C-phenyl-aldehydo-D-glycero-D-galacto-heptose
  参考文献：
  名称：

  糖苄基噻唑的简捷实用合成C-糖基酮及其向手性叔醇的转化

  摘要：

  13吨不对称酮的集合，每一个设有一个糖（d -glucosyl，d半乳糖，d -mannosyl，和升-fucosyl）和糖苷配基部分（苯基，2-噻唑基，TMS乙炔基，烯丙基，和1-丙烯基）是通过使用苯并噻唑作为羰基当量的均一路线制备的。简洁地说，Ç -glycosylbenzothiazoles容易地通过加入2- lithiobenzothiazole糖内酯和脱氧的制备，进行涉及一锅反应序列Ñ通过MeOTf，治疗的杂环的-methylation Ñ -methylbenzothiazolium盐与格氏试剂和HgCl 2促进了由此形成的苯并噻唑啉的水解。分离得到的酮，产率为35％至80％。用含有苯基，2-噻唑基，TMS-乙炔基或乙炔基作为取代基的各种有机金属处理糖酮，得到手性叔醇。如通过粗NMR分析观察到的，这些加成反应是高度立体选择性的，并且在每种情况下都以高产率分离出单个差向异构体。然

  DOI：

  10.1021/jo051377w

文献信息

• A general approach to C-Acyl glycosides via palladium/copper Co-catalyzed coupling reaction of glycosyl carbothioates and arylboronic acids
  作者：Li-Na Wang、You-Hong Niu、Qing-Hui Cai、Qin Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131955

  日期：2021.2

  A general and efficient approach to the synthesis of various C-acyl glycosides has been developed via Pd2(dba)3/CuTC co-catalyzed cross-coupling reaction of glycosyl carbothioates with arylboronic acids. The reaction showed a broad substrate scope and 25 examples were exhibited in 61%–97% isolated yields. Furthermore, this reaction was applied to the gram-scale preparation of C-acyl glycosides. The

  通过Pd 2（dba）3 / CuTC共催化的糖基硫代糖基酸酯与芳基硼酸的交叉偶联反应，已经开发了一种合成各种C-酰基糖苷的通用有效方法。该反应显示出较宽的底物范围，其中25个实例的分离产率为61％–97％。此外，该反应被用于克规模的C-酰基糖苷的制备。偶联的产物可以进一步转化为多种生物学上有用的化合物，例如通过合成保护的Sergliflozin-A模拟物。
• Concise and Practical Synthesis of <i>C</i>-Glycosyl Ketones from Sugar Benzothiazoles and Their Transformation into Chiral Tertiary Alcohols
  作者：Alessandro Dondoni、Nicola Catozzi、Alberto Marra

  DOI：10.1021/jo051377w

  日期：2005.11.1

  deoxygenation, were subjected to a one-pot reaction sequence involving N-methylation of the heterocyclic ring by MeOTf, treatment of the N-methylbenzothiazolium salt with a Grignard reagent, and HgCl2-promoted hydrolysis of the benzothiazoline thus formed. The resulting ketones were isolated in yields varying from 35 to 80%. Treatment of the sugar ketones with various organometals containing the phenyl

  13吨不对称酮的集合，每一个设有一个糖（d -glucosyl，d半乳糖，d -mannosyl，和升-fucosyl）和糖苷配基部分（苯基，2-噻唑基，TMS乙炔基，烯丙基，和1-丙烯基）是通过使用苯并噻唑作为羰基当量的均一路线制备的。简洁地说，Ç -glycosylbenzothiazoles容易地通过加入2- lithiobenzothiazole糖内酯和脱氧的制备，进行涉及一锅反应序列Ñ通过MeOTf，治疗的杂环的-methylation Ñ -methylbenzothiazolium盐与格氏试剂和HgCl 2促进了由此形成的苯并噻唑啉的水解。分离得到的酮，产率为35％至80％。用含有苯基，2-噻唑基，TMS-乙炔基或乙炔基作为取代基的各种有机金属处理糖酮，得到手性叔醇。如通过粗NMR分析观察到的，这些加成反应是高度立体选择性的，并且在每种情况下都以高产率分离出单个差向异构体。然