3-(4-二甲基氨基苯基)-3-氧丙腈 | 70988-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-二甲基氨基苯基)-3-氧丙腈
• 英文名称: 4-dimethylaminobenzoylacetonitrile
• 英文别名: p-N,N-Dimethylaminobenzoylacetonitril；3-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-oxopropanenitrile；3-(4-dimethylamino-phenyl)-3-oxo-propionitrile；4-Dimethylamino-benzoylessigsaeure-nitril；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-oxopropanenitrile
• CAS: 70988-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD07787045
• 分子量: 188.229
• InChiKey: DUIOSJLLWYJQAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  382.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-二甲基氨基苯基)-3-氧丙腈 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-phenylfuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of 5-Amino-3-cyano-2,4-diarylfurans and their Use in the Synthesis of 3-Amino-5-cyanophthalic Anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29863
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-(4-dimethylamino-phenyl)-acrylonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 3-(4-二甲基氨基苯基)-3-氧丙腈
  参考文献：
  名称：

  v. Meyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 92, p. 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Mediated Tunable Synthesis of 2-Trifluoromethylated Furans and Dihydrofuranols: Extraordinary Stable in Sulfuric Acid
  作者：Junwen Wang、Shouxiong Chen、Wei Wu、Shunli Wen、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02326

  日期：2019.12.6

  2-Trifluoromethylated furans and dihydrofuranols were tunably synthesized from the cyclization of β-ketonitriles with 3-bromo-1,1,1-trifluoroacetone mediated by bases. In addition, dehydration of dihydrofuranol compounds with concentrated sulfuric acid gave another 2-(trifluoromethyl)furans isomer. The developed methodology exhibits an excellent functional group tolerance for both aromatic and aliphatic β-ketonitriles

  由β-乙腈与3-溴-1,1,1-三氟丙酮的碱环合，可将β-酮腈环化而合成2-三氟甲基化的呋喃和二氢呋喃醇。另外，用浓硫酸使二氢呋喃醇化合物脱水，得到另一种2-（三氟甲基）呋喃异构体。所开发的方法对芳香族和脂肪族β-酮腈均具有出色的官能团耐受性。
• 2-三氟甲基取代呋喃化合物及其衍生物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN110272400B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一种2‑三氟甲基取代呋喃化合物及其衍生物的合成方法，其是以碱为促进剂，苯甲酰乙腈衍生物为底物，3‑溴‑1,1,1‑三氟丙酮为氟化试剂，在溶剂中，经串联反应得到所述2‑三氟甲基取代呋喃化合物；再经脱水及氰的水解制得2‑三氟甲基取代呋喃衍生物。该反应采用一锅法合成，具有操作步骤简便、原料易制备，反应体系对官能团的普适性较高等优点。所得氟化呋喃化合物对松材线虫等具有很好的杀灭活性，在100 mg/L剂量下，对线虫的死亡率高达87%，可作为一种潜在的含氟杀虫剂。
• 3-(heteroarylamino)methylene-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US06559173B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。
• Modular Synthesis and Antiproliferative Activity of New Dihydro-1H-pyrazolo[1,3-b]pyridine Embelin Derivatives
  作者：Pedro Martín-Acosta、Ángel Amesty、Miguel Guerra-Rodríguez、Borja Guerra、Leandro Fernández-Pérez、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.3390/ph14101026

  日期：——

  A set of new dihydro-1H-pyrazolo[1,3-b]pyridine and pyrazolo[1,3-b]pyridine embelin derivatives was synthesized through a multicomponent reaction from natural embelin, 3-substituted-5-aminopyrazoles and aldehydes. The synthesized compounds were evaluated against three hematologic tumor cell lines, HEL (acute erythroid leukemia), K-562 (chronic myeloid leukemia) and HL-60 (acute myeloid leukemia), and

  以天然embelin、3-取代-5-氨基吡唑和醛类为原料，通过多组分反应合成了一组新的二氢-1H-吡唑并[1,3 - b ]吡啶和吡唑并[1,3- b ]吡啶embelin衍生物。合成的化合物针对三种血液肿瘤细胞系 HEL（急性红系白血病）、K-562（慢性髓系白血病）和 HL-60（急性髓系白血病）以及五种乳腺癌细胞系（SKBR3、MCF-7、 MDA-MB-231、BT-549、HS-578T）。灵长类非恶性肾Vero细胞系用作细胞毒性的对照。从获得的结果中，概述了一些结构-活性关系。此外，在硅 确定了具有最佳抗增殖值的衍生物的理化性质和 ADME 参数的预测。
• Studies with enaminones and enaminonitriles: synthesis of 3-aroyl and 3-heteroaroyl-pyrazolo-[1,5-a]pyrimidines
  作者：Khaled D. Khalil、Hamad M. Al-Matar、Doa'a M. Al-Dorri、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.084

  日期：2009.11

  The reaction of electron rich aromatics with cyanoacetic acid and acetic anhydride afforded 3-oxoalkanenitriles. Indium trichloride was used as a Lewis acid catalyst when the aromatic ring was not sufficiently reactive. The synthesized 3-oxoalkanenitriles were subsequently condensed with dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) to yield enaminones that reacted readily with hydrazine hydrate to yield

  富电子芳族化合物与氰基乙酸和乙酸酐的反应提供了3-氧代烷基亚腈。当芳环不能充分反应时，将三氯化铟用作路易斯酸催化剂。随后将合成的3-氧代烷基亚腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）缩合，得到烯胺酮，其易于与水合肼反应以产生4-芳酰基吡唑-3-胺。将4-芳酰基吡唑-3-胺与烯胺酮缩合，得到3-芳酰基吡唑并[1，5- a ]嘧啶。