(2S,3aS,8aS)-1,2-bis(methoxycarbonyl)-3a-[3-(((S)-1-benzyl-4-(4-methoxybenzyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl)methyl)-1H-indol-1-yl]-8-(phenylsulfonyl)-2,3,8a-trihydropyrrolo[2,3-b]indole | 1260489-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,8aS)-1,2-bis(methoxycarbonyl)-3a-[3-(((S)-1-benzyl-4-(4-methoxybenzyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl)methyl)-1H-indol-1-yl]-8-(phenylsulfonyl)-2,3,8a-trihydropyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: dimethyl (2S,3aS,8bS)-4-(benzenesulfonyl)-8b-[3-[[(2S)-1-benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]methyl]indol-1-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1260489-73-3
• 化学式: C₄₈H₄₅N₅O₉S
• 分子量: 867.979
• InChiKey: MXYRTAIUZYTWHS-ZGAIGOQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-benzyl-1-(4-methoxybenzyl)piperazine-2,5-dione 、 (+)-(2S,3aS,8aS)-3a-Bromo-1,2-bis(methoxycarbonyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(2S,3aS,8aS)-1,2-bis(methoxycarbonyl)-3a-[3-(((S)-1-benzyl-4-(4-methoxybenzyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl)methyl)-1H-indol-1-yl]-8-(phenylsulfonyl)-2,3,8a-trihydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  在3a-溴六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚骨架的C3a叔碳上的容易亲核取代†

  摘要：

  的合成 3a取代的 六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚据报道，在C3a位置上通过亲核取代作用得到的衍生物。氮-，氧-， 硫-，氟-和 碳既使用常规有机溶剂又使用离子液体，已经使用了基于核的亲核试剂。C 3a取代的衍生物以良好至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1039/c0ob00327a

文献信息

• Facile nucleophilic substitution at the C3a tertiary carbon of the 3a-bromohexahydropyrrolo[2,3-b]indole scaffold
  作者：Isabel Villanueva-Margalef、David E. Thurston、Giovanna Zinzalla

  DOI：10.1039/c0ob00327a

  日期：——

  The synthesis of 3a-substituted hexahydropyrrolo[2,3-b]indole derivatives via nucleophilic substitution at the C3a position is reported. Nitrogen-, oxygen-, sulfur-, fluoro- and carbon-based nucleophiles have been employed, using both conventional organic solvents and ionic liquids. The C3a-substituted derivatives were obtained in good to excellent yields.

  的合成 3a取代的 六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚据报道，在C3a位置上通过亲核取代作用得到的衍生物。氮-，氧-， 硫-，氟-和 碳既使用常规有机溶剂又使用离子液体，已经使用了基于核的亲核试剂。C 3a取代的衍生物以良好至优异的产率获得。