1-(3-bromophenyl)-2,2,2-trichloroethanone | 1273583-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2,2,2-trichloroethanone
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-2,2,2-trichloroethanone
• CAS: 1273583-83-7
• 化学式: C₈H₄BrCl₃O
• 分子量: 302.382
• InChiKey: SYHQHJNJBIPSES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-2,2,2-trichloroethanone 、 丙酮 在 N-(8-quinolinesulfonyl)prolinamide*TFA 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(S)-5,5,5-trichloro-4-hydroxy-4-(3-bromophenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（杂芳烃磺酰基）脯氨酰胺-丙酮与芳基三卤代甲基酮之间的羟醛催化反应

  摘要：

  可以通过使用N-（8-喹啉磺酰基）脯氨酰胺作为有机催化剂，通过丙酮与三卤代甲基酮的催化对映选择性交联醇醛缩合反应来制备具有季手性碳中心的对映体富集的三卤代甲基取代的醇。MO计算表明，磺酰亚胺质子和8-喹啉基氮原子之间的氢键在施加反应的对映选择性方面起重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol2001039
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)丙炔酸 在 三氯异氰尿酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-(3-bromophenyl)-2,2,2-trichloroethanone
  参考文献：
  名称：

  烷基羧酸的无金属脱羧三氯化：三氯甲基酮的合成

  摘要：

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701116