(1S,2R,6S)-6-(N-benzyl)-o-nitrobenzenesulfonamino-1,2-di-O-carbonyl-cyclohex-3-ene-1,2-diol | 483341-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6S)-6-(N-benzyl)-o-nitrobenzenesulfonamino-1,2-di-O-carbonyl-cyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: N-[(3aS,4S,7aR)-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-N-benzyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 483341-80-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 430.438
• InChiKey: BUCAOHHKEHLYNY-SCTDSRPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S)-6-(N-benzyl)-o-nitrobenzenesulfonamino-1,2-di-O-carbonyl-cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium osmate(VI) 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1S,2S,3S,5R,6S)-3,5-bis[benzyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxycyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of orthogonally protected 2-deoxystreptamine stereoisomers

  摘要：

  Enantiomerically pure 4,6-diaminocyclohexenols are obtained from carbohydrate derived 1,7-dienes by ring-closing metathesis and palladium catalyzed allylic amination using o-nitrobenzenesulfonylamides as nucleophiles. In the latter reaction the use of a cyclic carbonate as a leaving group proved to be essential to facilitate a smooth substitution. The obtained compounds were converted into orthogonally protected diaminocyclitols, which are stereoisomers of the naturally occurring 2-deoxystreptamine, a constituent of aminoglycoside antibiotics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.063
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S)-6-(N-benzyl)-o-nitrobenzenesulfonamino-1,2-O-isopropylidene-cyclohex-3-en-1,2-diol 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R,6S)-6-(N-benzyl)-o-nitrobenzenesulfonamino-1,2-di-O-carbonyl-cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  走向高度官能化的4,6-二氨基环己烯衍生物的立体选择途径

  摘要：

  提出了一种基于钯衍生的碳水化合物衍生的环己烯的手性纯4,6-二氨基环己烯衍生物的灵活合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01364-3

文献信息

• A stereoselective route towards highly functionalized 4,6-diaminocyclohexene derivatives
  作者：Steven H.L. Verhelst、Wouter Wiedenhof、Huib Ovaa、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Constant A.A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01364-3

  日期：2002.9

  A flexible synthetic route towards chirally pure 4,6-diaminocyclohexene derivatives based on palladium catalyzed allylic amination of carbohydrate derived cyclohexenes is presented.

  提出了一种基于钯衍生的碳水化合物衍生的环己烯的手性纯4,6-二氨基环己烯衍生物的灵活合成路线。
• Synthesis of orthogonally protected 2-deoxystreptamine stereoisomers
  作者：Steven H.L Verhelst、Tom Wennekes、Gijsbert A van der Marel、Herman S Overkleeft、Constant A.A van Boeckel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.063

  日期：2004.3

  Enantiomerically pure 4,6-diaminocyclohexenols are obtained from carbohydrate derived 1,7-dienes by ring-closing metathesis and palladium catalyzed allylic amination using o-nitrobenzenesulfonylamides as nucleophiles. In the latter reaction the use of a cyclic carbonate as a leaving group proved to be essential to facilitate a smooth substitution. The obtained compounds were converted into orthogonally protected diaminocyclitols, which are stereoisomers of the naturally occurring 2-deoxystreptamine, a constituent of aminoglycoside antibiotics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.