(3R,4S,5S)-3,4-O-isopropylidene-5-(N-benzyl)-o-nitro-benzensulfon-amino-octa-1,7-diene-3,4-diol | 483341-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3,4-O-isopropylidene-5-(N-benzyl)-o-nitro-benzensulfon-amino-octa-1,7-diene-3,4-diol
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1S)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 483341-78-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 472.562
• InChiKey: XCVGDEDAVMOHNJ-XJUOHMSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3,4-O-isopropylidene-5-(N-benzyl)-o-nitro-benzensulfon-amino-octa-1,7-diene-3,4-diol 在 RuCl₂(CHPh)(PPh₃)2 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R,6S)-6-(N-benzyl)-o-nitrobenzenesulfonamino-1,2-di-O-carbonyl-cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  走向高度官能化的4,6-二氨基环己烯衍生物的立体选择途径

  摘要：

  提出了一种基于钯衍生的碳水化合物衍生的环己烯的手性纯4,6-二氨基环己烯衍生物的灵活合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01364-3
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 4-benzylamino-1,2,3,4,7,8-hexadeoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-oct-1,7-dienitol 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(3R,4S,5S)-3,4-O-isopropylidene-5-(N-benzyl)-o-nitro-benzensulfon-amino-octa-1,7-diene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  走向高度官能化的4,6-二氨基环己烯衍生物的立体选择途径

  摘要：

  提出了一种基于钯衍生的碳水化合物衍生的环己烯的手性纯4,6-二氨基环己烯衍生物的灵活合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01364-3

文献信息

• A stereoselective route towards highly functionalized 4,6-diaminocyclohexene derivatives
  作者：Steven H.L. Verhelst、Wouter Wiedenhof、Huib Ovaa、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Constant A.A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01364-3

  日期：2002.9

  A flexible synthetic route towards chirally pure 4,6-diaminocyclohexene derivatives based on palladium catalyzed allylic amination of carbohydrate derived cyclohexenes is presented.

  提出了一种基于钯衍生的碳水化合物衍生的环己烯的手性纯4,6-二氨基环己烯衍生物的灵活合成路线。
• Synthesis of orthogonally protected 2-deoxystreptamine stereoisomers
  作者：Steven H.L Verhelst、Tom Wennekes、Gijsbert A van der Marel、Herman S Overkleeft、Constant A.A van Boeckel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.063

  日期：2004.3

  Enantiomerically pure 4,6-diaminocyclohexenols are obtained from carbohydrate derived 1,7-dienes by ring-closing metathesis and palladium catalyzed allylic amination using o-nitrobenzenesulfonylamides as nucleophiles. In the latter reaction the use of a cyclic carbonate as a leaving group proved to be essential to facilitate a smooth substitution. The obtained compounds were converted into orthogonally protected diaminocyclitols, which are stereoisomers of the naturally occurring 2-deoxystreptamine, a constituent of aminoglycoside antibiotics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.