(2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]-N-(5-methyl-6-oxo-3-phenylmethoxy-7H-benzo[d][1]benzazepin-7-yl)propanamide | 683277-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]-N-(5-methyl-6-oxo-3-phenylmethoxy-7H-benzo[d][1]benzazepin-7-yl)propanamide
• CAS: 683277-96-5
• 化学式: C₃₃H₂₉F₂N₃O₄
• 分子量: 569.608
• InChiKey: IBERKEGCLBKYTE-MFYZJFEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]-N-(5-methyl-6-oxo-3-phenylmethoxy-7H-benzo[d][1]benzazepin-7-yl)propanamide 在 palladium dihydroxide potassium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-[3-(4-Benzoyl-benzyloxy)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,d]azepin-7-yl]-2-[2-(3,5-difluoro-phenyl)-acetylamino]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过ω-叠氮基五氟苯基酯的分子内Staudinger-Aza-Wittig反应高效合成中等大小的内酰胺：LY411575类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  已经开发了一种基于ω-叠氮基五氟苯基酯的分子内Staudinger-aza-Wittig反应的中型内酰胺合成的高效方法。合成了多种7-10元内酰胺，收率很高。还描述了该方法在有效的γ-分泌酶抑制剂LY411575的类似物的合成中的应用及其生物学评价。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.087
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxy-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one 在 N-甲基吗啉 、 亚硝酸丁酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]-N-(5-methyl-6-oxo-3-phenylmethoxy-7H-benzo[d][1]benzazepin-7-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过ω-叠氮基五氟苯基酯的分子内Staudinger-Aza-Wittig反应高效合成中等大小的内酰胺：LY411575类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  已经开发了一种基于ω-叠氮基五氟苯基酯的分子内Staudinger-aza-Wittig反应的中型内酰胺合成的高效方法。合成了多种7-10元内酰胺，收率很高。还描述了该方法在有效的γ-分泌酶抑制剂LY411575的类似物的合成中的应用及其生物学评价。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.087

文献信息

• Highly efficient synthesis of medium-sized lactams via intramolecular Staudinger–aza-Wittig reaction of ω-azido pentafluorophenyl ester: synthesis and biological evaluation of LY411575 analogues
  作者：Haruhiko Fuwa、Yumiko Okamura、Yuichi Morohashi、Taisuke Tomita、Takeshi Iwatsubo、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.087

  日期：2004.3

  A highly efficient method for the synthesis of medium-sized lactams based on intramolecular Staudinger–aza-Wittig reaction of ω-azido pentafluorophenyl ester has been developed. A variety of 7–10 membered lactams were synthesized in excellent yields. Application of the method to the synthesis of analogues of a potent γ-secretase inhibitor LY411575 and their biological evaluation are also described

  已经开发了一种基于ω-叠氮基五氟苯基酯的分子内Staudinger-aza-Wittig反应的中型内酰胺合成的高效方法。合成了多种7-10元内酰胺，收率很高。还描述了该方法在有效的γ-分泌酶抑制剂LY411575的类似物的合成中的应用及其生物学评价。