3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one | 766-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: (+/-)-3-Oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-on；3-Oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 766-71-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: AKLCTCACZDSMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 在 Mg₀₇₇₉Al_0.211(OH)2(C⁽⁰¹⁾O₃)10*0.60H₂O 、 双氧水 、 苯甲腈 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水滑石作为过氧化氢/苄腈对环酮进行拜耳-维利格氧化的催化剂

  摘要：

  Mg / Al比例可变的水滑石（HTs）用作过氧化氢对环酮进行Baeyer-Villiger（BV）氧化的催化剂。发现所有研究的HT在环己酮的BV氧化中均具有活性，其活性随Mg / Al比的增加而增加。该反应是在非常温和的条件下（即大气压和70°C的温度）进行的，仅在6小时后，转化率就达到了70％以上，选择性为100％。发现该结果要求反应介质中存在腈，因此提出了涉及腈和环己酮吸附到催化剂上的机理，这与实验结果一致。根据提出的机理，表面活性剂的存在应导致转化率和催化活性的提高，如在反应介质中用十二烷基硫酸钠确实观察到的。在测试的那些催化剂中，最好的催化剂与其他环状酮一起使用，发现在大多数情况下可提供出色的转化率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.044

文献信息

• Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones to Esters with Sodium Percarbonate/Trifluoroacetic Acid
  作者：George A. Olah、Qi Wang、Nirupam J. Trivedi、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1991-26561

  日期：——

  Sodium percarbonate in trifluoroacetic acid has been found to be an effective reagent for the Baeyer-Villiger oxidation of ketones to esters. The scope and limitations of the reaction were explored.

  经发现，在三氟乙酸中的过碳酸钠是一种有效的试剂，用于将酮经由拜耳-维利格氧化反应转化为酯。我们对这一反应的范围和限制进行了探讨。
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS
  申请人：Balasubramanian Gopalan

  公开号：US20110257164A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Described are novel compounds of the Formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, regioisomers, stereoisomers, polymorphs, solvates, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites and prodrugs thereof. These compounds are effective in lowering blood glucose, serum insulin, free fatty acids, cholesterol, triglyceride levels; treatment of obesity, inflammation, autoimmune diseases such as multiple sclerosis, rheumatoid arthritis; treatment and/or prophylaxis of type II diabetes. These compounds are more particularly dipeptidyl peptidase (DPP IV) inhibitors.

  本发明涉及一类新化合物，其化学式为(I)，以及它们的衍生物、类似物、互变异构体、区域异构体、立体异构体、多晶形态、溶剂化物、中间体、药学上可接受的盐、制药组合物、代谢物和前药。这些化合物能够有效降低血糖、血清胰岛素、游离脂肪酸、胆固醇、甘油三酯水平；用于肥胖、炎症、自身免疫疾病如多发性硬化症、类风湿性关节炎的治疗；以及用于治疗和/或预防2型糖尿病。这些化合物特别是二肽基肽酶(DPP IV)抑制剂。
• Jones, J. Bryan; Hinks, R. Scott; Hultin, Philip G., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 452 - 456
  作者：Jones, J. Bryan、Hinks, R. Scott、Hultin, Philip G.

  DOI：——

  日期：——
• Rassat; Ourisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1133,1135
  作者：Rassat、Ourisson

  DOI：——

  日期：——
• Enones with strained double bonds. 8. The bicyclo[3.2.1]octane systems
  作者：Herbert O. House、John L. Haack、William C. McDaniel、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo00158a014

  日期：1983.5