2-cyclopentenyl vinyl ether | 88739-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopentenyl vinyl ether
• 英文别名: 2-cyclopenten-1-yl vinyl ether；3-(Ethenyloxy)cyclopent-1-ene；3-ethenoxycyclopentene
• CAS: 88739-04-2
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: DIUKQPJVFWSJIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentenyl vinyl ether 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-(cyclopent-2-enyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cohalogenation of Alkenes in Ethylene Oxide: Efficient Methodology for the Preparation of Allyl Vinyl Ether Precursors of γ,δ-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  对卤素共氟化-脱卤化顺序作为从简单烯烃制备烯丙基乙烯醚的方法进行了研究。烯烃1a-k在-80°C下与溴或氯在环氧乙烷的存在下反应， regio-和立体选择性地形成高产率的β,β′-二卤醚2a-k。这些β,β′-二卤醚中有两个经过选择性单脱卤化处理，使用叔丁醇钾生成几乎定量的2-卤烷基乙烯醚。使用过量的碱可生成良好产率的烯丙基乙烯醚3a-k。后者的热重排将其转化为相应的γ,δ-不饱和醛4a-j。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25872
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl 2-bromocyclopentyl ether 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到2-cyclopentenyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  Cohalogenation of Alkenes in Ethylene Oxide: Efficient Methodology for the Preparation of Allyl Vinyl Ether Precursors of γ,δ-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  对卤素共氟化-脱卤化顺序作为从简单烯烃制备烯丙基乙烯醚的方法进行了研究。烯烃1a-k在-80°C下与溴或氯在环氧乙烷的存在下反应， regio-和立体选择性地形成高产率的β,β′-二卤醚2a-k。这些β,β′-二卤醚中有两个经过选择性单脱卤化处理，使用叔丁醇钾生成几乎定量的2-卤烷基乙烯醚。使用过量的碱可生成良好产率的烯丙基乙烯醚3a-k。后者的热重排将其转化为相应的γ,δ-不饱和醛4a-j。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25872

文献信息

• A new acylative cycloaddition reaction
  作者：John Knight、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39870000189

  日期：——

  A new procedure for the intramolecular nitrile oxide cycloaddition is described; the procedure involves the generation of a nitrile oxide resulting from the conjugate addition of an isocyanide to a nitroalkene, and subsequent trapping with an alkene.

  介绍了分子内氧化腈环加成的一种新方法；该方法包括将异氰酸酯与硝基烯共轭加成生成氧化腈，然后再与烯烃捕获。
• Process for producing vinyl ether compounds
  申请人：——

  公开号：US20030083529A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  A process produces vinyl ether compounds and includes allowing a vinyl ester compound represented by following Formula (1): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and are each a hydrogen atom or an organic group, to react with a hydroxy compound represented by following Formula (2): R 5 OH  (2) wherein R 5 is an organic group, in the presence of at least one transition element compound to thereby yield a vinyl ether compound represented by following Formula (3): 2 wherein R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the same meanings as defined above. Such transition element compounds include iridium compounds and other compounds containing Group VIII elements.

  该过程生产乙烯醚化合物，包括使得由以下化学式（1）表示的乙烯酯化合物发生反应：其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个都是氢原子或有机基团，与由以下化学式（2）表示的羟基化合物反应：其中R5是有机基团，在至少一种过渡元素化合物存在下，从而产生由以下化学式（3）表示的乙烯醚化合物：其中R2、R3、R4和R5的含义与上述定义相同。这样的过渡元素化合物包括铱化合物和其他含有第VIII族元素的化合物。
• Vinyl ether compounds and preparation process thereof
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1288186A2

  公开（公告）日：2003-03-05

  A process produces vinyl ether compounds and includes allowing a vinyl ester compound represented by following Formula (1): wherein R1, R2, R3 and R4 are the same or different and are each a hydrogen atom or an organic group, to react with a hydroxy compound represented by following Formula (2):         R5OH     (2) wherein R5 is an organic group, in the presence of at least one transition element compound to thereby yield a vinyl ether compound represented by following Formula (3): wherein R2, R3, R4 and R5 have the same meanings as defined above. Such transition element compounds include iridium compounds and other compounds containing Group VIII elements. A vinyl ether compound represented by following Formula (4): wherein W is a divalent hydrocarbon; n is 0 or 1; m is an integer from 1 to 8; ring Z is any one of cyclic groups represented by following Formulae (5) through (12):

  一种生产乙烯基醚化合物的工艺，包括让下式（1）代表的乙烯基酯化合物与下式（2）代表的羟基化合物反应： 其中 R1、R2、R3 和 R4 相同或不同，且各自为氢原子或有机基团，与下式（2）所代表的羟基化合物反应： R5OH (2) 其中 R5 为有机基团，在至少一种过渡元素化合物存在的情况下，生成下式 (3) 所代表的乙烯基醚化合物： 其中 R2、R3、R4 和 R5 的含义与上述定义相同。此类过渡元素化合物包括铱化合物和其他含有第八族元素的化合物。 由下式（4）表示的乙烯基醚化合物： 其中 W 为二价烃；n 为 0 或 1；m 为 1 至 8 的整数；环 Z 为下式（5）至（12）所代表的任一环状基团：
• Vinyl ether compounds
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1826196A2

  公开（公告）日：2007-08-29

  A vinyl ether compound represent by following Formula (4): wherein ring Z is any one of cyclic groups represented by following Formulae (5) through (12): wherein X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, and X8 are each a substituent combined with an atom constituting each ring and are each a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an aryl group, a hydroxyl group which may be protected by a protecting group, a hydroxymethyl group which may be protected by a protecting group, an amino group which may be protected by a protecting group, a carboxyl group which may be protected by a protecting group, a sulfo group which may be protected by a protecting group, an oxo group, a nitro group, a cyano group, or an acyl group which may be protected by a protecting group, wherein, when there are two or more substituents X1s, these X1s may be combined to form a ring containing four or more members with a carbon atom constituting the cyclohexane ring in Formula (5); a, b, c, d, e, f, g, and h are each an integer of 0 or more, wherein when a, b, c, d, 3, f, g or h is 2 or more, the substituents in the parentheses may be the same or different; and p, q, and r are each an integer of from 0 to 3; W is a divalent hydrocarbon group; R2, R3, and R4 are the same or different and are each a hydrogen atom or an organic group; n is 0 or 1; and m is an integer of from 1 to 8, wherein groups in the parentheses may be the same or different when m is 2 or more; wherein a in Formula (5) is 1 or more and b in Formula (6) is 1 or more when n is 0 and m is 1; and wherein c is 1 or more when p is 0 or 1, and X3 is a group other than hydroxyl group when p is 0 and c is 1 in Formula (7).

  乙烯基醚化合物，由下式（4）表示： 其中 环 Z 是下式（5）至（12）所代表的任何一个环状基团： 其中 X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7 和 X8 各自是与构成各环的原子结合的取代基，并且各自是卤素原子、烷基、卤代烷基、芳基、可受保护基保护的羟基、可受保护基保护的羟甲基、可受保护基保护的氨基、可被保护基团保护的羧基、可被保护基团保护的磺基、氧代基团、硝基、氰基或可被保护基团保护的酰基，其中，当有两个或两个以上取代基 X1s 时，这些 X1s 可组合成一个包含四个或四个以上成员的环，其中一个碳原子构成式（5）中的环己烷环； a、b、c、d、e、f、g 和 h 各为 0 或 0 以上的整数，其中当 a、b、c、d、3、f、g 或 h 为 2 或 2 以上时，括号中的取代基可以相同或不同；以及 p、q 和 r 分别为 0 至 3 的整数； W 是二价烃基； R2、R3 和 R4 可以相同或不同，并且各自是氢原子或有机基团； n 是 0 或 1；以及 m 是 1 至 8 的整数、 当 m 为 2 或 2 以上时，括号中的基团可以相同或不同； 当 n 为 0 和 m 为 1 时，式（5）中的 a 为 1 或 1 以上，式（6）中的 b 为 1 或 1 以上；以及 其中当 p 为 0 或 1 时，式（7）中的 c 为 1 或 1 以上；当 p 为 0 和 c 为 1 时，式（7）中的 X3 为羟基以外的基团。
• RODRIGUEZ, J.;DULCERE, J. P.;BERTRAND, M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 41, 4423-4424
  作者：RODRIGUEZ, J.、DULCERE, J. P.、BERTRAND, M.

  DOI：——

  日期：——