cis-2-bicyclo[3.1.0]hexanol | 822-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-bicyclo[3.1.0]hexanol
• 英文别名: bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol；cis-Bicyclo<3.1.0>hexanol-(2)；cis-Bicyclo<3.1.0>hexan-2-ol；endo-Northujanol-(2)；(1R,2S,5S)-Bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol；(1R,2S,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 822-58-2；822-59-3；41413-37-0；57954-54-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: DXESCHCZVDAYPL-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-bicyclo[3.1.0]hexanol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 双环[3,1.0]2-己酮
  参考文献：
  名称：

  Strained ring systems. VIII. Alternate synthesis of 2-oxy derivatives of bicyclo[2.2.0]hexane and the rearrangement of endo-bicyclo[2.2.0]hex-2-yl acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a086
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代环己烷-1-醇对甲苯磺酸酯 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 乙醇 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 cis-2-bicyclo[3.1.0]hexanol
  参考文献：
  名称：

  Hanack,M.; Allmendinger,H., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1669 - 1672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Parallel and Competitive Pathways for Substrate Desaturation, Hydroxylation, and Radical Rearrangement by the Non-heme Diiron Hydroxylase AlkB
  作者：Harriet L. R. Cooper、Girish Mishra、Xiongyi Huang、Marilla Pender-Cudlip、Rachel N. Austin、John Shanklin、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja3059149

  日期：2012.12.19

  form of the non-heme diiron hydroxylase AlkB was investigated using the diagnostic probe substrate norcarane. The reaction afforded C2 (26%) and C3 (43%) hydroxylation and desaturation products (31%). Initial C-H cleavage at C2 led to 7% C2 hydroxylation and 19% 3-hydroxymethylcyclohexene, a rearrangement product characteristic of a radical rearrangement pathway. A deuterated substrate analogue, 3

  使用诊断探针底物去甲卡烷研究了纯化的高活性形式的非血红素二铁羟化酶 AlkB。该反应得到C2 (26%) 和C3 (43%) 羟基化和去饱和产物(31%)。C2 处的初始 CH 裂解导致 7% C2 羟基化和 19% 3-羟甲基环己烯，这是自由基重排途径特征的重排产物。氘代底物类似物 3,3,4,4-norcarane-d(4) 大大减少了 C3 醇 (8%) 和去饱和产物 (5%) 的量，而自由基重排醇现在是主要产物（ 65%）。产物比率的这种变化表明〜20对于C3处的CH羟基化和去饱和途径都有很大的动力学氢同位素效应，所有去饱和作用均源自C3而非C2处的夺氢。数据表明，AlkB 通过从 C2 或 C3 中最初夺走 CH 氢而与降卡烷反应，并且 C3 羟基化、C3 去饱和和 C2 羟基化/自由基重排这三种途径是平行且竞争的。因此，C3处的初始自由基要么与铁氧中心反应形成醇，要么通过第二次
• A stereoselective synthesis of cis- and trans-fused lactones via the palladium(II)-catalyzed carbonylation of organomercurials
  作者：Pavel Kočovský、Jason M. Grech、William L. Mitchell

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02322-4

  日期：1996.2

  cleavage of cyclopropyl alcohols 1a-c, are converted into the corresponding 5-membered cis-annulated lactones 3a-c via the Pd(II)-catalyzed carbonylation in the presence of p-benzoquinone. Isomeric, trans-fused lactones can be synthesized in a similar way (6→7). The carbonylation occurs under an atmospheric pressure of CO.

  Organomercurials 2a-c中，通过区域选择性得到，汞（II）的环丙基醇介导的裂解1A-1C，被转化成相应的5-元顺-annulated内酯3A-C通过的Pd（II） -催化的羰基化对苯醌的存在。异构的，反式融合的内酯可以类似的方式合成（6→7）。羰基化在CO的大气压下发生。
• Carbene Fragmentation in the Bicyclo[3.1.0]hexyl System:  Disconnecting the Trishomocyclopropenyl Cation
  作者：Robert A. Moss、Xiaolin Fu

  DOI：10.1021/ol040001m

  日期：2004.3.1

  see text] Fragmentation of cis-3-bicyclo[3.1.0]hexyloxychlorocarbene (4) affords cis- and trans-3-bicyclo[3.1.0]hexyl chlorides, cis- and trans-2-bicyclo[3.1.0]hexyl chlorides, and 2-bicylo[3.1.0]hexene. The promiscuity of product formation, taken together with kinetics and labeling studies, suggests that the fragmentation of 4 proceeds via a 3-bicyclo[3.1.0]hexyl cation-chloride ion pair but largely

  [结构：见正文]顺式3-双环[3.1.0]己氧基氯卡宾（4）的片段化可提供顺式和反式3-双环[3.1.0]己酰氯，顺式和反式2-双环[3.1。 0]己酰氯和2-双氰基[3.1.0]己烯。产物形成的混杂性，连同动力学和标记研究一起，表明4的片段化是通过3-双环[3.1.0]己基阳离子-氯化物离子对进行的，但是很大程度上绕过了三缩环丙烯基阳离子中间体。
• Hanack,M. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2532 - 2536
  作者：Hanack,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cage Escape Competes with Geminate Recombination during Alkane Hydroxylation by the Diiron Oxygenase AlkB
  作者：Rachel N. Austin、Kate Luddy、Karla Erickson、Marilla Pender‐Cudlip、Erin Bertrand、Dayi Deng、Ryan S. Buzdygon、Jan B. van Beilen、John T. Groves

  DOI：10.1002/anie.200801184

  日期：2008.6.27

  Three structurally analogous radical clock substrates with a 100-fold span in their rearrangement rates are hydroxylated by the diiron oxygenase AlkB to afford similar amounts of rearranged and unrearranged products. Such a result is predicted by a mechanistic scheme by which radical rebound competes with cage escape of the geminate substrate radical. The results show that radical clocks can measure both the radical life-time and the kinetics of cage escape.