acetic acid 4-methyloxocan-2-yl ester | 813433-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 4-methyloxocan-2-yl ester
• CAS: 813433-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: XCDSLLLGWGUUJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 acetic acid 4-methyloxocan-2-yl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyloxocane-2-carbonitrile 、 4-methyloxocane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用亲核取代反应来了解远端的烷基或烷氧基取代基如何影响八元环氧碳鎓离子的构象。

  摘要：

  [反应：见正文]远端的烷氧基取代基通过空间静电效应，可稳定地稳定八元环氧碳鎓离子的一个特定构象异构体。晶体衍生物的X射线晶体学分析证明，动力学控制的亲核取代有利于1，4-反式产物。然而，相应的烷基取代的乙酸酯的亲核取代是非选择性的。已经开发了计算模型并通过实验验证了该模型可以预测C3-，C4-或C5-烷基或烷氧基取代的八元环氧碳鎓离子的低能构象体。

  DOI：

  10.1021/ol047998d
• 作为产物：
  描述：

  4-己烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 六正丁基二锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 acetic acid 4-methyloxocan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用亲核取代反应来了解远端的烷基或烷氧基取代基如何影响八元环氧碳鎓离子的构象。

  摘要：

  [反应：见正文]远端的烷氧基取代基通过空间静电效应，可稳定地稳定八元环氧碳鎓离子的一个特定构象异构体。晶体衍生物的X射线晶体学分析证明，动力学控制的亲核取代有利于1，4-反式产物。然而，相应的烷基取代的乙酸酯的亲核取代是非选择性的。已经开发了计算模型并通过实验验证了该模型可以预测C3-，C4-或C5-烷基或烷氧基取代的八元环氧碳鎓离子的低能构象体。

  DOI：

  10.1021/ol047998d

文献信息

• Using Nucleophilic Substitution Reactions to Understand How a Remote Alkyl or Alkoxy Substituent Influences the Conformation of Eight-Membered Ring Oxocarbenium Ions
  作者：Stephen Chamberland、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol047998d

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] A remote alkoxy substituent strongly stabilizes one particular conformer of an eight-membered ring oxocarbenium ion by a through-space electrostatic effect. X-ray crystallographic analysis of a crystalline derivative proves that kinetically controlled nucleophilic substitution favors the 1,4-trans product. Nucleophilic substitution of the corresponding alkyl-substituted acetate

  [反应：见正文]远端的烷氧基取代基通过空间静电效应，可稳定地稳定八元环氧碳鎓离子的一个特定构象异构体。晶体衍生物的X射线晶体学分析证明，动力学控制的亲核取代有利于1，4-反式产物。然而，相应的烷基取代的乙酸酯的亲核取代是非选择性的。已经开发了计算模型并通过实验验证了该模型可以预测C3-，C4-或C5-烷基或烷氧基取代的八元环氧碳鎓离子的低能构象体。