3-(4-氟苯基)-2-丙炔酸甲酯 | 42122-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-2-丙炔酸甲酯
• 中文别名: 对氟苯丙炔酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-fluorophenyl)propiolate
• 英文别名: methyl 4-fluorophenylpropiolate；methyl (p-fluoro)phenylpropiolate；methyl 3-(4-fluorophenyl)propynoate；3-(4-fluorophenyl)-prop-2-ynoic acid methyl ester；Methyl 3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 42122-44-1
• 化学式: C₁₀H₇FO₂
• 分子量: 178.163
• InChiKey: RXGVUTFSIPIPDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  243.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-丙炔酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-(2-fluoro-4-pyridinyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶类作为p38激酶抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]通过N-氨基吡啶与炔烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应或双取代叠氮基的热环化，已实现了取代吡唑并[1,5-a]吡啶的收敛合成。随后钯催化的吡啶的引入或嘧啶的从头合成提供了p38激酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol0519745
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-(4-氟苯基)-2-丙炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aminoacetamide acyl guanidines as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列的取代酰基胍类化合物，符合以下化学式（Ik）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R2、R3、R4、R5、R25、R26和R27如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默氏病和其他受抗淀粉样活性影响的病症。

  公开号：

  US20060287287A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 正丁基锂 、 氯甲酸甲酯 在 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 3-(4-氟苯基)-2-丙炔酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-(4-氟苯基)-2-丙炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS

  摘要：

  本文公开了用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。

  公开号：

  US20120202794A1

文献信息

• Direct Synthesis of 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Anilines and Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02495

  日期：2017.9.15

  and direct approach for constructing 4-quinolones from simple and readily available anilines and alkynes is described. Under the optimal conditions, both N-alkyl- and N-aryl-substituted anilines can be successfully transformed into the corresponding 4-quinolones. This reaction is characterized by mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis.

  描述了一种从简单易得的苯胺和炔烃构建4-喹诺酮的独特直接方法。在最佳条件下，N-烷基-和N-芳基取代的苯胺均可成功转化为相应的4-喹诺酮。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。
• Palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornene with alkynes
  作者：Wanqing Wu、Can Li、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob01799a

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornenes (NBE) with alkynes has been accomplished to afford functionalized α-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in good to excellent yields. This new strategy exhibits excellent atom- and step-economy, good functional group tolerance and broad substrate scope. In particular, NBE-palladium species was

  已经完成了高效且方便的降冰片烯（NBE）与炔烃的钯催化的级联碳酯化反应，从而以良好或优异的收率提供了官能化的α-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物。这种新策略具有出色的原子和步阶经济性，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。特别地，提出了NBE-钯物质是催化循环中抑制β-H消除过程的关键中间体。值得注意的是，开发的协议为构建各种含氧杂环骨架提供了直接而实用的工具，说明了在合成化学和药物化学中的有希望的应用。
• [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014121416A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，此类化合物的合成，以及使用此类化合物来抑制HCV NS5B聚合酶活性，治疗或预防HCV感染，以及在细胞系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
  作者：Wenli Hu、Bin Huang、Bingbo Niu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152953

  日期：2021.3

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes has been developed using 2,6-dichloropyridine N-oxide as the oxidant in dichloromethane (CH2Cl2) at room temperature, providing a novel and practical approach for the construction of diverse vicinal tricarbonyls such as α,β-diketoesters, 1,2,3-triketones, and α,β-diketoamides in good to excellent yields. The heterogeneous

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。
• Oxidant- and additive-free simple synthesis of 1,1,2-triiodostyrenes by one-pot decaroboxylative iodination of propiolic acids
  作者：Subhankar Ghosh、Rajat Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152378

  日期：2020.10

  A metal- and oxidant-free facile synthesis of a range of 1,1,2-triiodostryrene derivatives has been developed which utilizes a simple decarboxylative triiodination of propiolic acids using molecular iodine and sodium acetate in a one-pot manner. Electron-withdrawing or donating substituents in the aryl rings display marginal influence on the course of the reaction. Mechanistic investigation reveals

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。