3-(4-氟苯基)-2-丙炔醛 | 74929-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-2-丙炔醛
• 中文别名: 霉素酰胺英VIII
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-propynal
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)propiolaldehyde；(4-fluorophenyl)propargyl aldehyde；3-(4-Fluorophenyl)prop-2-ynal
• CAS: 74929-23-0
• 化学式: C₉H₅FO
• mdl: MFCD02854499
• 分子量: 148.137
• InChiKey: DSNQSBZDQFFZME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-丙炔醛 在 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 1-(4-fluorophenyl)-5-oxo-5-phenylpent-1-yn-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸与 C-炔基 N-Boc N,O-缩醛的对映选择性脱羧曼尼希反应：获得手性 β-酮炔丙基胺

  摘要：

  手性酮基取代的炔丙基胺是有机和药物合成领域必不可少的一类多功能化合物，受到了广泛关注，但相关的合成方法仍然有限。因此，通过手性磷酸催化 β-酮酸与C-炔基 N - Boc N , O-缩醛作为容易获得的C-炔基亚胺前体的不对称曼尼希反应，一种简洁有效的对映选择性合成 β-酮炔丙基胺的方法这里已经证明，提供广泛的 β-酮N-Boc-炔丙基胺具有高产率（高达 97%），通常具有高对映选择性（高达 97 : 3 er）。

  DOI：

  10.1039/d1ob01555a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-氟苯基)-2-丙炔醛
  参考文献：
  名称：

  热活化，球磨和水性介质在硝基甲烷向手性方酰胺催化的烯酮的立体选择性迈克尔加成反应中的应用

  摘要：

  硝基甲烷的立体选择性加成是通过应用手性方酰胺来实现的。测试了三种促进加成反应的非经典方法，包括双相水性体系中无机碱对亲核试剂的活化，热活化和球磨。氢键催化在所有这些方法中均有效，以高收率和高达98％的立体选择性提供1,4加成产物，需要1-5 mol％的金鸡纳生物碱方酸酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801498

文献信息

• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
  作者：Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jacs.6b11937

  日期：2017.2.8

  Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。
• Synthesis of Chiral Propargylamines, Chiral 1,2‐Dihydronaphtho[2,1‐b]furans and Naphtho[2,1‐b]furans with C‐Alkynyl N,N′‐di‐(tert‐butoxycarbonyl)‐aminals and β‐Naphthols
  作者：Ningning Man、Yuming Li、Jiyang Jie、Hongyun Li、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.202102040

  日期：2021.9.6

  phosphoric acid-catalyzed in situ formation of N-(tert-butoxycarbonyl)-imines (N-Boc-imines) from the aminals, and 1,2-addition of β-naphthols to the N-Boc-imines. Chiral 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans and naphtho[2,1-b]furans were prepared with satisfactory results when 10 mol% AgOAc and 20 mol% 2,6-lutidine or 1.2 equiv. of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) were added to the resulting chiral propargylamines

  C-炔基N,N'-二-（叔丁氧基羰基）-胺与β-萘酚的手性磷酸催化偶联产生中等至高产率的手性炔丙胺，具有高至极好的对映选择性，其中反应经历了连续手性磷酸催化从胺醛原位形成N -（叔丁氧基羰基）-亚胺（N -Boc-亚胺），以及β-萘酚与N -Boc-亚胺的 1,2-加成。手性 1,2-二氢萘并[2,1 -b ]呋喃和萘并[2,1 -b当使用 10 mol% AgOAc 和 20 mol% 2,6-二甲基吡啶或 1.2 当量时，] 呋喃的制备结果令人满意。将1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)分别加入到所得手性炔丙胺溶液中。
• Organocatalytic Asymmetric <i>Anti</i>-Selective Michael Reactions of Aldehydes and the Sequential Reduction/Lactonization/Pauson–Khand Reaction for the Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Hydropentalenes
  作者：Bor-Cherng Hong、Nitin S. Dange、Po-Jen Yen、Gene-Hsiang Lee、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol302527z

  日期：2012.10.19

  A new method has been developed for the enantioselective synthesis of highly functionalized hydropentalenes bearing up to four stereogenic centers with high stereoselectivity (up to 99% ee). This process combines an enantioselective organocatalytic anti-selective Michael addition with a highly efficient one-pot reduction/lactonization/Pauson–Khand reaction sequence. The structures and absolute configurations

  已开发出一种新方法，用于对具有四个高立体选择性（高达99％ee）的立体异构中心的高度官能化的水戊烯进行对映选择性合成。该过程将对映选择性有机催化抗选择性迈克尔加成反应与高效的一锅还原/内酯化/ Pauson-Khand反应序列结合在一起。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。
• Ag-Catalyzed Insertion of Alkynyl Carbenes into C–C Bonds of β-Ketocarbonyls: A Formal C(sp²) Insertion
  作者：Yongquan Ning、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Lizuo Wu、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04081

  日期：2022.1.21

  Here we report a silver-catalyzed alkynyl carbene insertion into β-ketocarbonyls using alkynyl N-nosylhydrazones as alkynyl carbene precursors, which provides access to trisubstituted allenyl ketones. This reaction represents the first example of an alkynyl carbene insertion into a C–C σ bond, affording products homologated with an sp2 carbon center. The products are useful substrates for further transformations

  在这里，我们报告了使用炔基N - nosylhydrazones 作为炔基卡宾前体的银催化炔基卡宾插入 β-酮羰基，这提供了获得三取代的烯基酮的途径。该反应代表了炔基卡宾插入 C–C σ 键的第一个例子，提供了与 sp 2碳中心同源的产物。该产品是用于进一步转化的有用底物。实验研究和理论计算表明，该反应通过逐步烯醇环丙烷化/逆醛醇途径进行。