乙基3-(4-氟苯基)-2-丙炔酸酯 | 1736-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基3-(4-氟苯基)-2-丙炔酸酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-fluorophenyl)propiolate
• 英文别名: ethyl 3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1736-31-8
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• 分子量: 192.19
• InChiKey: APRILKFBGZRBKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  261.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-(4-氟苯基)-2-丙炔酸酯 在 吗啉 、 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 16.34h， 生成 3-(4-氟苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用混合配体策略最大限度地减少RhI催化β-芳氧基丙烯酸不对称加氢中的芳氧基消除

  摘要：

  使用基于容易获得的手性单齿仲氧化膦（SPO）和非手性单齿膦配体作为催化剂的Rh I-络合物，实现了具有挑战性的β-芳氧基丙烯酸高效不对称氢化的第一个例子。在大多数情况下，对多种手性β-芳氧基丙酸具有优异的对映选择性（92-> 99％ee），而芳氧基的消除则很少。通过简单的合成操作，容易将所得产物转化为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503229
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸乙酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 乙基3-(4-氟苯基)-2-丙炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  Transmission of substituent effects through extended systems—III. p-Substituted ethyl trans cinnamates and phenylpropiolates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(82)80085-8

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tertiary Allylic Fluorides by Iridium‐Catalyzed Allylic Fluoroalkylation
  作者：Trevor W. Butcher、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201807474

  日期：2018.10

  Few allylic electrophiles containing two different substituents at a single allyl terminus and none in which one of the two substituents is a heteroatom, have been shown previously to react with iridium catalysts to form substitution products. We report that iridium‐catalysts are uniquely suited to form tertiary allylic fluorides enantioselectively by the addition of a diverse range of carbon‐centered

  先前已显示很少有烯丙基亲电子试剂在单个烯丙基末端含有两个不同的取代基，并且其中两个取代基之一都不是杂原子的烯丙基亲电试剂与铱催化剂反应形成取代产物。我们报告说，铱催化剂特别适合通过在3-氟取代的烯丙基酯的含氟末端添加多种以碳为中心的亲核试剂，对映选择性地形成叔烯丙基氟化物。产品包含带有单个氟的叔立体中心，与具有单个氢的普通叔立体中心是等排的。计算研究表明，主要的空间相互作用会影响由3,3-二取代的烯丙基亲电试剂形成的内和外π-烯丙基中间体的稳定性。
• Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
  作者：Wenli Hu、Bin Huang、Bingbo Niu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152953

  日期：2021.3

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes has been developed using 2,6-dichloropyridine N-oxide as the oxidant in dichloromethane (CH2Cl2) at room temperature, providing a novel and practical approach for the construction of diverse vicinal tricarbonyls such as α,β-diketoesters, 1,2,3-triketones, and α,β-diketoamides in good to excellent yields. The heterogeneous

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。
• Borane-catalyzed cascade Friedel–Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization to afford tetrahydroquinolines
  作者：Bei-Bei Zhang、Shuo Peng、Feiyi Wang、Cuifen Lu、Junqi Nie、Zuxing Chen、Guichun Yang、Chao Ma

  DOI：10.1039/d1sc05629h

  日期：——

  An unprecedented redox-neutral annulation reaction of tertiary anilines with electron-deficient alkynes was developed that proceeds through a cascade Friedel–Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization sequence. Under B(C6F5)3 catalysis, a range of functionalized 1,2,3,4-tetrahydroquinolines were facilely constructed in moderate to good yields with exclusive 3,4-anti-stereochemistry

  开发了叔苯胺与缺电子炔烃的前所未有的氧化还原中性环化反应，该反应通过级联的 Friedel-Crafts 烷基化/[1,5]-氢化物转移/曼尼希环化序列进行。在 B(C 6 F 5 ) 3催化下，一系列功能化的 1,2,3,4-四氢喹啉以中等至良好的产率轻松构建，具有独有的 3,4-反立体化学。催化剂的商业可用性和过程的高原子和步骤经济性，以及无金属和无外部氧化剂的条件，使其成为有机合成中有吸引力的方法。
• Novel palladium-catalyzed cascade carboxylative annulation to construct functionalized γ-lactones in ionic liquids
  作者：Jianxiao Li、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc48052f

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed, one-pot, four-step cascade method has been developed to afford functionalized gamma-lactones in moderate to good yields. This novel and general methodology represents a rare instance of carbonylation of the C(sp(3))-palladium bond.

  已经开发出新颖的钯催化的一锅四步级联方法，以中等至良好的产率提供官能化的γ-内酯。这种新颖而通用的方法代表了C（sp（3））-钯键羰基化的罕见实例。
• K₂S₂O₈-mediated metal-free direct P–H/C–H functionalization: a convenient route to benzo[b]phosphole oxides from unactivated alkynes
  作者：Dumei Ma、Weizhu Chen、Gaobo Hu、Yun Zhang、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c6gc01009a

  日期：——

  The first metal-free, facile and K2S2O8-mediated radical addition/cyclization of unactivated alkynes with diarylphosphine oxides has been developed, affording a general and practical procedure to construct valuable benzo[b]phosphole oxides via sequential...

  已开发出第一种无金属，易用且由K2S2O8介导的未活化炔烃与二芳基膦氧化物的自由基加成/环化反应，它为通过序贯法构建有价值的苯并[b]磷氧化物提供了通用而实用的程序。