3-(4-氟苯基)-4-硝基-1-苯基丁烷-1-酮 | 1021867-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-4-硝基-1-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1021867-75-3
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃
• 分子量: 287.29
• InChiKey: ZZIPIVJHALBYOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-4-硝基-1-苯基丁烷-1-酮 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-ones 与醋酸铵在吗啉和硫存在下的反应：2,4-Diarylpyrroles 的有效合成

  摘要：

  描述了 2,4-二芳基吡咯的有效合成。在吗啉和硫的存在下加热 4-硝基-1,3-二芳基丁-1-酮和乙酸铵的混合物，以优异的产率得到相应的 2,4-二芳基吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561852
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 、 二苯甲酰基甲烷 在 乙醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-(4-氟苯基)-4-硝基-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基丙烷-1,3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合：4-硝基-1,3-二芳基丁烷-1-酮的一步合成

  摘要：

  摘要 描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和，无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。涉及顺序碳-碳键形成和裂解的这一一步方法为合成各种（γ）-硝基酮提供了一个很好的选择。 图形概要描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和且无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1603-z

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Nitromethane to Chalcones Using Bifunctional Cinchona Organocatalysts
  作者：Benedek Vakulya、Szilárd Varga、Antal Csámpai、Tibor Soós

  DOI：10.1021/ol050431s

  日期：2005.5.1

  Cinchona alkaloid-derived chiral bifunctional thiourea organocatalysts were synthesized and applied in the Michael addition between nitromethane and chalcones with high ee and chemical yields.

  合成了金鸡纳生物碱衍生的手性双官能硫脲有机催化剂，并将其应用于硝基甲烷和查耳酮之间的迈克尔加成反应中，具有较高的ee和化学收率。
• Synthesis of a New N-Diaminophosphoryl-N′-[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]thiourea as a Chiral Organocatalyst for the Stereoselective Michael Addition of Cyclohexanone to Nitrostyrenes and Chalcones - Application in Cascade Processes for the Synthesis of Polyc
  作者：Carlos Cruz-Hernández、Eduardo Martínez-Martínez、Perla E. Hernández-González、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201801339

  日期：2018.12.31

  novel chiral thiourea containing a segment of privileged (2S)‐2‐pyrrolidinylmetan‐amine as well as a hydrophobic phosphoramide framework is described. The new organocatalyst exhibited good performance in asymmetric Michael additions, in a variety of systems including the formal [3+3] cyclization of cyclohexanone with arylidenepyruvates through a cascade process, which involves the asymmetric Michael

  描述了一种新颖的手性硫脲的合成，该硫脲含有一个特权级的（2 S）-2-吡咯烷基二甲胺和疏水性磷酰胺骨架。新型有机催化剂在不对称迈克尔加成反应中表现出良好的性能，在多种系统中，包括通过级联过程与芳基丙酮酸戊酯对环己酮进行正式的[3 + 3]环化反应，该过程涉及不对称迈克尔加成反应/质子转移/非对映选择性醛醇缩合反应。
• Highly efficient modular metal-free synthesis of 3-substituted 2-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Asiyat S. Bijieva、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c4ob02131b

  日期：——

  A modular approach to 3-substituted 2-quinolones via a cascade annulation reaction between 4-nitroketones and hydrazines has been developed.

  通过4-硝基酮和肼之间的级联环化反应，已经开发出一种3-取代2-喹啉酮的模块化方法。
• Synthesis of 3,4‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐Pyrroles from Ketones, Aldehydes, and Nitro Alkanes via Hydrogenative Cyclization
  作者：Barbara Klausfelder、Patricia Blach、Niels de Jonge、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.202201307

  日期：2022.8.22

  developed and employed for the synthesis of 3,4-dihydro-2H-pyrroles via hydrogenation and subsequent cyclization of nitro ketones. The catalyst was identified from a library of 24 heterogeneous catalysts. The key to our hydrogenation/cyclization reaction is the tolerance of aldehydes and ketones as functional groups and the ability to hydrogenate aliphatic nitro compounds efficiently.

  一种高活性、选择性和可重复使用的镍催化剂已被开发并用于通过硝基酮的氢化和随后的环化合成 3,4-二氢-2 H-吡咯。该催化剂是从 24 种非均相催化剂的库中鉴定出来的。我们的氢化/环化反应的关键是醛和酮作为官能团的耐受性以及高效氢化脂肪族硝基化合物的能力。
• Enantioselective addition of aryl ketones and acetone to nitroalkenes organocatalyzed by carbamate-monoprotected cyclohexa-1,2-diamines
  作者：Jesús Flores-Ferrándiz、Alexander Stiven、Lia Sotorríos、Enrique Gómez-Bengoa、Rafael Chinchilla

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.011

  日期：2015.9

  Enantiomerically pure carbamate-monoprotected trans-cyclohexane-1,2-diamines are used as chiral organocatalysts for the addition of aryl ketones and acetone to nitroalkenes to give enantioenriched beta-substituted gamma-nitroketones. The reaction was performed in the presence of 3,4-dimethoxybenzoic acid as an additive, in chloroform as the solvent at room temperature, achieving enantioselectivities up to 96%. Theoretical calculations are used to justify the observed sense of the stereoinduction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.