3,3,6-trimethyl-5-heptenal | 13820-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6-trimethyl-5-heptenal
• 英文别名: 3,3,6-trimethylhept-5-enal；3,3,6-trimethyl-hept-5-enal
• CAS: 13820-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: QWBRMOIHXYKAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6-trimethyl-5-heptenal 在 samarium diiodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到trans-4,4-Dimethyl-(2-propenyl)-cyclopentan-1-ols
  参考文献：
  名称：

  二碘osa，不饱和羰基化合物烯键反应的独特催化剂前体

  摘要：

  SmI 2对一系列不饱和羰基化合物的烯环化具有催化活性，其中某些不饱和羰基化合物在标准条件下易于重排或聚合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01049-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮 生成 3,3,6-trimethyl-5-heptenal
  参考文献：
  名称：

  I，1，6-二烯类分子内烯反应的立体化学控制：取代后反应性和选择性的趋势

  摘要：

  已经研究了改变亲液体中的活化基团和连接链中的双链取代对标题反应的速率和立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85523-9

文献信息

• Addition of ArSSAr to dienes via intramolecular C–C bond formation initiated by a catalytic amount of ArS+
  作者：Kouichi Matsumoto、Shunsuke Fujie、Seiji Suga、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b910821a

  日期：——

  A catalytic amount of electrochemically generated “ArS+” (“ArS+” = ArS(ArSSAr)+) initiates a cation chain reaction of dienes that involves the addition of ArSSAr associated with stereoselective intramolecular carbon–carbon bond formation, and the direct (in-cell) electrolysis of a mixture of a diene and ArSSAr with a catalytic amount of electricity also effectively initiates the reaction.

  通过电化学方法生成的催化量的“ArS+”（“ArS+” = ArS(ArSSAr)+）启动了二烯的阳离子链反应，该反应涉及与立体选择性分子内碳-碳键形成相关的ArSSAr加成，并且通过在混合物中直接（在电池内）电解二烯和ArSSAr，并施加催化量的电能，也能有效地引发该反应。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 1. The rearrangements of diallyl- and allylpropynyl-ammonium cations
  作者：Robert W. Jemison、Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001436

  日期：——

  The base catalysed rearrangements of diallylammonium rations and allylpropynylammonium rations are described. In most cases, the major product arises by a symmetry-allowed [3,2] sigmatropic rearrangement of the intermediate ylide. The minor products can be regarded as being derived by homolysis of the ylide into a radical pair followed by recombination.

  描述了碱催化的二烯丙基铵比和烯丙基丙烯酰铵比的重排。在大多数情况下，主要产物是由中间内环的对称允许的[3,2]σ重排产生的。次要产物可以认为是通过将叶立德均质化为自由基对，然后进行重组而得到的。
• Fluorocyclization of Unsaturated Aldehydes to Five- or Six-membered Cyclic Fluoroalcohols
  作者：Eiji Hayashi、Shoji Hara、Hiroyasu Shirato、Tsuyoshi Hatakeyama、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1246/cl.1995.205

  日期：1995.3

  In the presence of HF-Et3N complexes, the stereoselective cyclization of 5- and 6-alkenals takes place to give five- and six-membered cyclic fluoroalcohols, respectively.

  在HF-Et3N复合物存在的情况下，5-和6-烯醛发生立体选择性环化，分别生成五元和六元环状氟醇。
• Effect of cation, temperature, and solvent on the stereoselectivity of the Horner-Emmons reaction of trimethyl phosphonoacetate with aldehydes
  作者：Scott K. Thompson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00297a076

  日期：1990.5
• Ring Cleavage and Oxidation Reactions of Dimethyldimedone
  作者：Yehiel Gaoni、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo01349a076

  日期：1966.11