2-(prop-1-en-1-yl)cyclohexan-1-one | 92695-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(prop-1-en-1-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (E)-2-(prop-1-enyl)cyclohexanone；2-{(E)-prop-1-enyl}cyclohexanone；2-((E)-1-propenyl)cyclohexanone；2-propenyl cyclohexan-1-one；2-Allyl-cyclohexanon-(1)；2-[(E)-prop-1-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 92695-29-9；105104-54-9；134134-26-2；92695-30-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GHMDQHZWHXZLKI-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-en-1-yl)cyclohexan-1-one 反应 151.2h， 以6%的产率得到2-Propyliden-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  一个位置上的立体选择性烯烃异构化

  摘要：

  尽管在烯烃异构化中控制双键的位置和 E:Z 选择性很困难，但 1 是一种非常有效的催化剂，可用于多种多功能烯烃的选择性单异构化，以提供 >99.5% 的 E 产物。许多反应在室温下 10 分钟内完成。甚至可以生成对进一步反应敏感的敏感烯醇和烯酰胺。可以使用 0.01-0.1 mol% 范围内的催化剂负载量。二烯丙基醚产物的 E-to-Z 异构化速度仅为其形成速度的 <10(-6) 倍，显示出极高的动力学选择性 1。

  DOI：

  10.1021/ja3036477
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-2-Methyl-3a-((E)-propenyl)-hexahydro-benzo[1,3]dioxole 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-(prop-1-en-1-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环状烯丙基二醇与羰基化合物的酸促进反应。立体选择性扩环四氢呋喃环化

  摘要：

  各种顺式稠合六氢环戊 [b] 呋喃 4-酮 (3, n=0)、六氢 4(2H)-苯并呋喃酮 (3, n=1) 和八氢环庚 [b] 呋喃 4-酮(3, n=2) 可以通过标题反应以高水平的立体控制制备。详细探讨了这种用于组装多环醚的强大新方法的范围和局限性。潜在的氧杂双环 [4.4.0] 癸基、氧杂双环 [4.3.0] 壬基和氧杂双环 [4.2.0] 辛基阳离子中间体的构象分析可以预测标题反应的立体化学结果

  DOI：

  10.1021/ja00014a031

文献信息

• New organoiron synthons. cis- and trans-Vinylene dication equivalents
  作者：Marianne Marsi、Myron Rosenblum

  DOI：10.1021/ja00335a078

  日期：1984.11

  Les complexes (dialcoxy-1,2 ethylene)Fp [Fp=η 5 -C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] peuvent servir d'equivalents des dications cis ou trans-vinylene

  Les complexes (diacoxy-1,2 ethylene)Fp [Fp=η 5 -C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] peuvent servir d'equivalents des dications cis ou trans-vinylene
• A Pd-Catalyzed Site-Controlled Isomerization of Terminal Olefins
  作者：Wenlong Ren、Fei Sun、Jianxiao Chu、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00168

  日期：2020.3.6

  An effective Pd-catalyzed isomerization of olefins with 2-PyPPh2 as the ligand is described. A wide variety of trans-2-olefins bearing various functional groups can be obtained with high regio- and stereoselectivity under mild reaction conditions. The ligand is crucial for the reaction.

  描述了以2-PyPPh2作为配体的烯烃的有效Pd催化异构化。在温和的反应条件下，可以以高区域选择性和立体选择性获得具有各种官能团的各种反式-2-烯烃。配体对于反应至关重要。
• An Alternative Mechanism for the Cobalt-Catalyzed Isomerization of Terminal Alkenes to (<i>Z</i>)-2-Alkenes
  作者：Anastasia Schmidt、Alexander R. Nödling、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201409902

  日期：2015.1.12

  The cobalt‐catalyzed selective isomerization of terminal alkenes to the thermodynamically less‐stable (Z)‐2‐alkenes at ambient temperatures takes place by a new mechanism involving the transfer of a hydrogen atom from a Ph2PH ligand to the starting material and the formation of a phosphenium complex, which recycles the Ph2PH complex through a 1,2‐H shift.

  在环境温度下，末端烯烃钴催化选择性异构化为热力学上较不稳定的（Z）-2-烯烃是通过一种新机制进行的，该机制涉及将氢原子从Ph 2 PH配体转移至起始原料和complex络合物的形成，可通过1,2-H转变来回收Ph 2 PH络合物。
• Supported Imidazolylphosphine Catalysts for Highly (<i>E</i>)-Selective Alkene Isomerization
  作者：Gulin Erdogan、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ol500327k

  日期：2014.6.6

  For fine chemical synthesis, immobilized catalysts offer little advantage if they produce a product mixture that must be separated. Selective isomerization of terminal olefins is achieved by heterogenized bifunctional catalysts. Outstanding and consistent (E)-selectivity (>99%) even in cases where (E) and (Z) isomers are of comparable stability, combined with modest catalyst loadings (1 to 2 mol %), set these catalysts apart from previously reported systems. Ease of catalyst removal and high geometric selectivity avoid tedious purifications.
• MARSI, M.;ROSENBLUM, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 23, 7264-7266
  作者：MARSI, M.、ROSENBLUM, M.

  DOI：——

  日期：——