1-(4-cyanophenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)-prop-2-ene-1-one | 33084-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)-prop-2-ene-1-one
• 英文别名: 4-Dimethylamino-4'-cyanchylkon；4-[3-[4-(Dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]benzonitrile
• CAS: 33084-07-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: ORFCDTXKANZHGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1-(4-cyanophenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)-prop-2-ene-1-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用三芳基吡唑啉探针对含水 Cu(i) 进行高对比度荧光传感：剖析配体供体强度和激发态质子转移的作用†

  摘要：

  基于光诱导电子转移 (PET) 机制的Cu( I ) 响应荧光探针通常显示相对于荧光报告基因的固有量子产率不完全的荧光恢复。以前对带有N-芳基噻唑基冠 Cu( I )-受体的探针的研究表明，不完全的 Cu( I )-N 配位和由此产生的与溶剂分子形成的三元复合物会影响回收率。基于成功增加 Cu( I ) 探针的荧光对比度和量子产率的策略甲醇，我们将芳胺 PET 供体整合到亲水性噻唑冠配体的骨架中，磺化三芳基吡唑啉作为水溶性荧光报告分子。这种方法不仅不利于水溶液中三元复合物的形成，而且还通过协同的 Cu( I ) 诱导的构象变化来最大化 PET 转换。得到的水溶性探针1在被 Cu( I )饱和后产生了 57 倍的强荧光增强，对其他阳离子，包括 Cu( II )、Hg( II ) 和 Cd( II )具有高选择性；然而，与原始N 的探针相比，恢复量子产率并未提高-芳基噻唑冠设计。从详细的光物理

  DOI：

  10.1039/c2dt31985c
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(4-cyanophenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)-prop-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Merchant,J.R. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 483 - 489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryliminodimagnesium Reagents. XI. Two-Electron Oxidation of the Reagent Molecules in the Reaction with Some Oxidizing Agents and with Strongly Push-Pull Substituted α-Benzylideneacetophenones
  作者：Masao Okubo、Shunsei Yoshida、Yoshiji Egami、K\={o}ji Matsuo、Shigeru Nagase

  DOI：10.1246/bcsj.60.1741

  日期：1987.5

  The reactions of an aryliminodimagnesium reagent (ArN(MgBr)2) with four oxidizing agents ((i): I2, OsO4, C6H5IO2, I2O5) and four push-pull substituted α-benzylideneacetophenones(ii) were examined. In the reactions with (i), the maximum yield of sym-azobenzene was 50%. In the reactions with (ii), in addition to products formed via condensation and the typical radical processes, unexpected products formed

  检查了芳基亚氨基二镁试剂 (ArN(MgBr)2) 与四种氧化剂 ((i)：I2、OsO4、C6H5IO2、I2O5) 和四种推拉取代的 α-亚苄基苯乙酮 (ii) 的反应。在与(i)的反应中，对偶偶氮苯的最大产率为50%。在与（ii）的反应中，除了通过缩合和典型的自由基过程形成的产物外，还观察到通过 C=C 和 Cβ-H 键断裂形成的意外产物。总结这些结果，已经提出了涉及通过芳胺基自由基 (Ar\.N}MgBr) 歧化形成芳基硝烯类物质的途径。