methyl 1-(3'-bromo-2'-methyl-2'-propenyl)-2-oxocyclododecanoate | 133205-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(3'-bromo-2'-methyl-2'-propenyl)-2-oxocyclododecanoate
• CAS: 133205-65-9
• 化学式: C₁₈H₃₁BrO₃
• 分子量: 375.346
• InChiKey: RLUJXDLJEWQJIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3'-bromo-2'-methyl-2'-propenyl)-2-oxocyclododecanoate 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 1-(2'-methylpropyl)-2-oxocyclododecanoate
  参考文献：
  名称：

  大型碳环的自由基环扩展和重排

  摘要：

  描述了由自由基引发的十二元，thyrtheen和十四元碳环的环扩展，以及（R）-（-）- muscone的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74828-3
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 六甲基磷酰三胺 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 paraffin 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 methyl 1-(3'-bromo-2'-methyl-2'-propenyl)-2-oxocyclododecanoate
  参考文献：
  名称：

  大圆环的同质

  摘要：

  描述了自由基促进的十二，十四和十五元环状β-酮酯的单碳环扩环。然后将方法扩展到包括环十二烷酮的三碳环扩环，目标是（±）-muscone和天然存在的（R）-（-）muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81574-x

文献信息

• Free radical ring expansion and rearrangement of large carbocyclic rings
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74828-3

  日期：1991.1

  Free radical initiated ring expansion of twelve-, thirtheen-, and fourteen-membered carbocyclic rings is described together with a new synthesis of (R)-(−)-muscone.

  描述了由自由基引发的十二元，thyrtheen和十四元碳环的环扩展，以及（R）-（-）- muscone的新合成。
• Homologation of large rings
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81574-x

  日期：1992.6

  Free radical-promoted, one-carbon, ring expansion of twelve, fourteen-, and fifteen-membered cyclic β-keto esters is described. The method is then extended to include a three-carbon ring expansion of cyclododecanone, the targets being (±)-muscone and naturally occurring (R)-(−)muscone.

  描述了自由基促进的十二，十四和十五元环状β-酮酯的单碳环扩环。然后将方法扩展到包括环十二烷酮的三碳环扩环，目标是（±）-muscone和天然存在的（R）-（-）muscone。