2-(6-fluoro-1H-indol-1-yl)ethanamine | 1146290-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-fluoro-1H-indol-1-yl)ethanamine
• 英文别名: 2-(6-fluoroindol-1-yl)ethanamine
• CAS: 1146290-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂
• 分子量: 178.209
• InChiKey: FWGIPIRCZVJWPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基脲 、 2-(6-fluoro-1H-indol-1-yl)ethanamine 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到9-fluoro-12b-methyl-1,5,6,12b-tetrahydropyrrolo[2',1':3,4]pyrazino[1,2-a]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用金催化级联反应在水中绿色简便地组装各种稠合 N-杂环

  摘要：

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，

  DOI：

  10.3390/molecules24050988
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(6-fluoro-1H-indol-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过新检测到的 Strictosidine Synthase 的 Pictet-Spenglerase 活性定制支架：从常见的胰蛋白胨骨架到稀有的哌嗪-吲哚框架

  摘要：

  Pictet-Spenglerase 胡豆苷合酶 (STR1) 已被公认为植物中约 2000 种吲哚生物碱生物合成的关键酶，其中一些具有很高的治疗价值。在这项研究中，已检测到 STR1 的新功能，它首次允许简单的酶促合成含有哌嗪基 [1,2-a] 吲哚 (PI) 支架的胡豆苷类似物 3，并从常见的色氨酸转换。氢化咔啉）到罕见的 PI 骨架。通过 X 射线晶体分析和对 STR1 配体复合物的建模，可以深入了解反应。STR1 目前仅提供对 3 的访问，并且可以作为通过化学酶促方法生成此类可能具有新生物活性的新型生物碱库的来源。

  DOI：

  10.1021/ja211524d

文献信息

• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• Gold-catalyzed tandem reaction in water: an efficient and convenient synthesis of fused polycyclic indoles
  作者：Enguang Feng、Yu Zhou、Fei Zhao、Xianjie Chen、Lei Zhang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c2gc35293a

  日期：——

  This report describes the gold-catalyzed synthesis of fused polycyclic indoles from substituted 2-(1H-indol-1-yl) alkylamines and alkynoic acids in water under microwave irradiation. This protocol proceeds in high atom economy and leads to the generation of two rings, together with the formation of one new C–C bond and two new C–N bonds in a single operation. The advantages of the method include a

  该报告描述了金催化的稠合多环合成 吲哚取代的2-（1 H-吲哚-1-基）烷基胺和炔酸水在微波照射下。该协议以高原子经济性进行，并导致了两个环的生成，并在一次操作中形成了一个新的C–C键和两个新的C–N键。该方法的优点包括反应时间短，产率高，后处理容易，使用微波辐射和对环境无害。溶剂。
• Scaffold Tailoring by a Newly Detected Pictet–Spenglerase Activity of Strictosidine Synthase: From the Common Tryptoline Skeleton to the Rare Piperazino-indole Framework
  作者：Fangrui Wu、Huajian Zhu、Lianli Sun、Chitra Rajendran、Meitian Wang、Xin Ren、Santosh Panjikar、Artem Cherkasov、Hongbin Zou、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1021/ja211524d

  日期：2012.1.25

  (STR1) has been recognized as a key enzyme in the biosynthesis of some 2000 indole alkaloids in plants, some with high therapeutic value. In this study, a novel function of STR1 has been detected which allows for the first time a simple enzymatic synthesis of the strictosidine analogue 3 harboring the piperazino[1,2-a]indole (PI) scaffold and to switch from the common tryptoline (hydrogenated carboline)

  Pictet-Spenglerase 胡豆苷合酶 (STR1) 已被公认为植物中约 2000 种吲哚生物碱生物合成的关键酶，其中一些具有很高的治疗价值。在这项研究中，已检测到 STR1 的新功能，它首次允许简单的酶促合成含有哌嗪基 [1,2-a] 吲哚 (PI) 支架的胡豆苷类似物 3，并从常见的色氨酸转换。氢化咔啉）到罕见的 PI 骨架。通过 X 射线晶体分析和对 STR1 配体复合物的建模，可以深入了解反应。STR1 目前仅提供对 3 的访问，并且可以作为通过化学酶促方法生成此类可能具有新生物活性的新型生物碱库的来源。
• Green and Facile Assembly of Diverse Fused N-Heterocycles Using Gold-Catalyzed Cascade Reactions in Water
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jiafu Lin、Yiwen Chu、Jinhai Yu、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.3390/molecules24050988

  日期：——

  scope. In addition, this is the first example of the generation of an indole/thiophene/pyrrole/pyridine/naphthalene/benzene-fused N-heterocycle library through gold catalysis in water from readily available materials. Notably, the discovery of antibacterial molecules from this library demonstrates its high quality and potential for the identification of active pharmaceutical ingredients.

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，