N-α-trifluoroacetyl-L-lysine methyl ester | 1709-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-trifluoroacetyl-L-lysine methyl ester
• 英文别名: Nα-trifluoroacetyl-L-lysine methyl ester；N-trifluoroacetamidyl lysine methyl ester；(trifluoroacetamidyl)-N-L-Lys-OCH3；TFA-L-Lys-OMe；methyl N-trifluoroacetyl-L-lysinate；N2-(2,2,2-Trifluoroacetyl)-L-lysine methyl ester；methyl (2S)-6-amino-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoate
• CAS: 1709-67-7
• 化学式: C₉H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 256.225
• InChiKey: YKBFUHDYFNXQSY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-trifluoroacetyl-L-lysine methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S)-2-amino-6-(2-azidoacetamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the posttranslational click modification of proteins

  摘要：

  为了开发能够以特定位置合成后转录修饰蛋白质的高效方法，我们采用了正交的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶/tRNA对来遗传编码各种吡咯赖氨酸类似物，我们成功地将其插入了黄色荧光蛋白（YFP）中。这些实验表明，含有烯烃和炔烃的氨基酸5和6是吡咯赖氨酰-tRNA合成酶的优良底物，它们可以成功地被合成到蛋白质中。通过Cu(I)催化的Huisgen–Meldal–Sharpless click反应，含有炔烃的YFP最终被各种糖基化。我们通过HPLC-MS/MS质谱技术确认了修饰的氨基酸以及对应的糖基修饰的存在。

  DOI：

  10.1135/cccc2011103

文献信息

• Lupane derivatives, their preparation and the pharmaceutical
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05468888A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  The present invention relates to new lupane dervivatives of the general formula: ##STR1## to their salts, to their preparation and to the pharmaceutical compositions which contain them.

  本发明涉及一般式为：##STR1## 的新鲁班衍生物，其盐，其制备以及含有它们的药物组合物。
• A Genetically Encoded Norbornene Amino Acid for the Mild and Selective Modification of Proteins in a Copper-Free Click Reaction
  作者：Emine Kaya、Milan Vrabel、Christian Deiml、Stefan Prill、Viviana S. Fluxa、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201109252

  日期：2012.4.27

  Built in for clicks: A specially evolved pyrrolysyl‐tRNA synthetase from Methanosarcina mazei was used to incorporate a norbornene amino acid into proteins in E. coli. This unit can be site‐selectively modified under mild physiological conditions using a [3+2] cycloaddition reaction with nitrile imines (see scheme).

  内置点击功能：使用马氏甲烷八叠球菌（Mthanosarcina mazei）特制的吡咯基tRNA合成酶将降冰片烯氨基酸掺入大肠杆菌的蛋白质中。该单元可以在温和的生理条件下，通过与腈亚胺的[3 + 2]环加成反应进行位点选择性修饰（参见方案）。
• Pyrrolysine synthesis and modification
  申请人：Chan K. Michael

  公开号：US20060183888A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Synthetic L-pyrrolysine of formula I, and derivatives thereof, chemical methods of preparing these amino acids and derivatives, and methods of derivatizing these amino acids after incorporation into a peptide or protein. Also provided are derivatives and methods of preparing derivatives, including addition of substituents at any substitutable position; modifications to the lysine alkyl chain; modifications of the pyrroline ring. Also provided are methods of adding labels to the pyrrolysine or derivative thereof.

  提供公式I的合成L-吡咯氨酸及其衍生物，制备这些氨基酸和衍生物的化学方法，以及将这些氨基酸并入肽或蛋白质后衍生化的方法。还提供了衍生物和制备衍生物的方法，包括在任何可取代位置添加取代基；改变赖氨酸烷基链的结构；改变吡咯环的结构。还提供了将标签添加到吡咯氨酸或其衍生物的方法。
• BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES
  申请人：Geierstanger Bernhard

  公开号：US20110262963A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了一种吡咯赖氨酸（PCL），它是一种天然的类似吡咯赖氨酸的氨基酸，通过生物合成生成，并且揭示了生物合成生成PCL的方法。本文还披露了具有PCL的蛋白质、多肽和肽段，以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽段中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽段的位点特异性衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽段的交联。
• Protein synthesis via click chemistry
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP2311947A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  The present invention refers to a method of incorporating non-genetically encoded amino acids at single or multiple positions of a protein and optionally the further modification of the side chains of said non-genetically encoded amino acids, e.g. by introduction of glycan groups. Further, the present invention refers to novel single or multiple glycosylated proteins.

  本发明指的是一种在蛋白质的单个或多个位置加入非基因编码氨基酸的方法，以及进一步修饰所述非基因编码氨基酸侧链的方法，例如通过引入聚糖基团。此外，本发明还涉及新型单个或多个糖基化蛋白质。