butylmalonic acid monoethyl ester | 2985-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butylmalonic acid monoethyl ester
• 英文别名: Malonic acid, butyl-, monoethyl ester；2-ethoxycarbonylhexanoic acid
• CAS: 2985-32-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: IGGGSAHINVSGTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butylmalonic acid monoethyl ester 在 吡啶 、 锂硼氢 、 乙醇 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-({[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activity of oxazolidine LBM-415 analogs as peptide deformylase inhibitors

  摘要：

  The drug resistant bacteria pose a severe threat to human health. The increasing resistance of those pathogens to traditional antibacterial therapy renders the identification of new antibacterial agents with novel antibacterial mechanisms an urgent need. In this study, a series of (2S)-N-substituted-1-[(formyhydroxyamino) methyl]-1-oxohexyl]-2-oxazolidinecarboxamides were designed, synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity. Most of these compounds displayed good activities against Gram-positive organisms comparable to reference agent LBM-415. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.097
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 butylmalonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过丙二酸酯衍生物的脱羧胺化反应合成受保护的α-氨基酸。

  摘要：

  报道了一种合成保护的α-氨基酸的通用有效策略。该方法以丙二酸酯衍生物为起始原料，以Cs 2 CO 3为碱在60度下，通过释放CO 2，以中等收率得到α-氨基酸衍生物。该方法学显示了广泛的底物范围（伯酸和仲酸），出色的官能团耐受性和高效率，可在温和的反应条件下提供所需的产物。它还允许构建β和γ-氨基酸以及其他非天然产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00677g

文献信息

• Nitration of α,β-unsaturated esters. Evidence for positive charge build-up adjacent to carbonyl carbon
  作者：Stuart A. Hewlins、John A. Murphy、Jian Lin、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/a607170h

  日期：——

  Reactive intermediates formed in the nitration of certain α,β-unsaturated esters with nitronium tetrafluoroborate exhibit behaviour expected of highly reactive α-carbonyl cations. Three diagnostic reaction types have been observed which indicate the presence of these destabilised cations: (i) trapping in a Ritter reaction, (ii) cyclopropane formation from propyl cations, (iii) Wagner–Meerwein migration of alkyl groups. Semi-empirical calculations of the relative gas-phase stabilities of the proposed intermediate cations are useful in rationalising the observed chemistry.

  在用四氟硼酸亚硝酰进行某些α,β-不饱和酯的硝化反应中形成的活性中间体表现出高度活性α-羰基阳离子的预期行为。已观察到三种诊断性的反应类型，表明这些不稳定的阳离子的存在：（i）在Ritter反应中捕获，（ii）从丙基阳离子形成环丙烷，（iii）烷基的Wagner-Meerwein迁移。对所提出的中间阳离子的相对气相稳定性的半经验计算有助于合理化观察到的化学现象。
• Enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated acids. Substrate-modifier interaction over cinchonidine modified
  作者：K. Borszeky、T. Mallat、A. Baiker

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00526-0

  日期：1997.11

  X-Ray diffraction, IR measurements and catalytic hydrogenation of various substituted acrylic acids in apolar solvents, as well as molecular modelling provide new insight into the nature of the cinchonidine-substrate interaction and a general rule to predict the major enantiomer.

  X射线衍射，IR测量和非极性溶剂中各种取代丙烯酸的催化加氢以及分子建模，为新奇可尼定与底物相互作用的性质提供了新的见识，并为预测主要对映异构体提供了一般规则。
• A facile synthesis of 4-, 5- and 6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates: replacement of a sulfonic acid functionality by chlorine
  作者：Béla Pete、Gyula Parlagh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.038

  日期：2004.9

  Valuable new synthetic intermediates, 4-, 5- or 6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates, were prepared by the facile elimination of SO2 from 2-ethoxycarbonyl-1H-indole-4-, 5- or 6-methanesulfonic acids, respectively, easily accessible by Fischer-type indolization.

  通过从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-，5-或6轻松消除SO 2制备了有价值的新型合成中间体4-，5-或6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸-甲磺酸分别可以通过费歇尔型吲哚酸容易地获得。
• An Efficient Synthesis of (<i>R</i>)-2-Butyl-3-hydroxypropionic Acid
  作者：Bin Hu、Mahavir Prashad、Denis Har、Kapa Prasad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/op060199l

  日期：2007.1.1

  ypropionic acid (7) with (R)-α-methylbenzylamine is described. (±)-2-Butyl-3-hydroxypropionic acid (7) was readily available from diethyl butylmalonate (2) in two steps. Results on the enantioselective enzymatic hydrolysis of 2 with pig liver esterase and α-chymotrypsin towards 1 are also described.

  描述了通过（±）-2-丁基-3-羟基丙酸（7）与（R）-α-甲基苄基胺的经典拆分有效合成（R）-2-丁基-3-羟基丙酸（1）的方法。（±）-2-丁基-3-羟基丙酸（7）可容易地从丙二酸二丁酯（2）中分两步获得。还描述了用猪肝酯酶和α-胰凝乳蛋白酶对1进行2的对映选择性酶水解的结果。
• Chemical process for the preparation of intermediates to obtain n-formyl hydroxy-lamine compounds
  申请人：Prashad Mahavir

  公开号：US20070179298A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Improved processes for preparing intermediates useful for preparing antibacterial N-[1-oxo-2-alkyl-3-(N-hydroxyformamido)-propyl}-(carbonylamino-aryl or -heteroaryl)-azacyclo4-7alkanes or thiazacyclo4-7alkanes, which have one or more of the following features: (1) make use of a particular β-lactam intermediate; (2) which make use of a particular resolving agents, enantiomerically pure substituted propionic acids, especially (R)-2-butyl-3-hydroxy-propionic acid; (3) which avoid the use of hydrogen peroxide; and (4) which facilitate selective debenzylation reducing production of waste by-products.

  改进的工艺用于制备中间体，有助于制备抗菌N-[1-氧代-2-烷基-3-(N-羟基甲酰胺基)-丙基}-(羰基氨基-芳基或杂环芳基)-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷，具有以下一项或多项特征：（1）利用特定的β-内酰胺中间体；（2）利用特定的分离剂，对映异构纯取代丙酸，特别是（R）-2-丁基-3-羟基-丙酸；（3）避免使用过氧化氢；（4）有助于选择性脱苄基，减少废弃产物的产生。