3-(4-氨基苯基)丙酸叔丁酯 | 103790-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氨基苯基)丙酸叔丁酯
• 中文别名: 4-氨基苯丙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-aminophenyl)propanoate
• CAS: 103790-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: HEWAXFMIHBVWPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  328.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氨基苯基)丙酸叔丁酯 在 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 0.5h， 以53%的产率得到tert-butyl-3-(4-iodophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  腺苷-5'-N-乙基脲酰胺的2-芳炔基和2-杂炔基衍生物作为选择性的A2a腺苷受体激动剂。

  摘要：

  合成了一系列NECA的新的2-芳炔基和2-杂芳炔基衍生物，并在结合和功能测定中进行了研究，以评估它们与A1腺苷受体相比对A2a的效力。与先前报道的烷基炔基衍生物相比，带有与三键结合的芳香或杂芳香环的化合物通常对A2a受体的活性更弱，选择性更低（A2a对A1）。但是，（4-甲酰基苯基）-乙炔基衍生物17在低纳摩尔范围内具有亲和力，并且对A2a受体具有高选择性（约160倍）。杂原子的存在改善了血管舒张活性，2-噻唑基乙炔基衍生物30是该系列中最有效的。在三键和苯环之间引入亚甲基有利于A2a结合亲和力，并且发现5-苯基-1-戊炔基衍生物24在A2a受体上是高度有效的和选择性的（约180倍）。关于抗血小板活性，与NECA和N-乙基-1'-脱氧-1'-（6-氨基-2-己炔基9H-嘌呤-9-相比，芳族或杂芳族环的存在降低了效能。 yl）-β-D-核呋喃核糖酰胺（HENECA）。亚甲基的引入仅在该基团与

  DOI：

  10.1021/jm00009a007
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)丙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-氨基苯基)丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Coutts, Ian G. C.; Culbert, Nicholas J.; Edwards, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1829 - 1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of an orally active GPIIb/IIIa antagonist based on a phenylpiperazine scaffold
  作者：Jan H van Maarseveen、Jack A.J den Hartog、Koos Tipker、Jan-Hendrik Reinders、Joost Brakkee、Uwe Schön、Wolfgang Kehrbach、Chris G Kruse

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00257-1

  日期：1998.6

  The design and synthesis of an orally active LMW non-peptide GPIIb/IIIa antagonist, based on a N,N'-bisphenylpiperazine scaffold, is described. The optimal compound showed a high in vitro binding potency (pIC50 = 8.7) in combination with potent oral antithrombotic activity (30-40% inhibition of thrombus growth at 0.3-3 mg/kg) with a duration of action of > 90 min. in a hamster cheek pouch model.

  描述了基于N，N'-双苯基哌嗪骨架的口服活性LMW非肽GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。最佳化合物显示出高的体外结合效能（pIC50 = 8.7），并具有有效的口服抗血栓形成活性（在0.3-3 mg / kg时血栓生长抑制30-40％），作用时间> 90分钟。在仓鼠脸袋模型中。
• Structure–activity relationship study of hydroxyethylamine isostere and P1′ site structure of peptide mimetic BACE1 inhibitors
  作者：Kazuya Kobayashi、Takuya Otani、Saki Ijiri、Yuki Kawasaki、Hiroki Matsubara、Takahiro Miyagi、Taishi Kitajima、Risa Iseki、Katsuyasu Ishizawa、Naoka Shindo、Kouta Okawa、Kouta Ueda、Syun Ando、Momoka Kawakita、Yasunao Hattori、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116459

  日期：2021.11

  An aromatic substituent has been introduced into a known hydroxyethylamine (HEA)-type BACE1 inhibitor containing the superior substrate sequence to enhance inhibitory activity. The HEA-type isosteres bearing different hydroxyl group and methyl group configurations were prepared through a branched synthesis approach using intra- and inter-molecular epoxide opening reactions. The effect of their configuration

  已将芳香族取代基引入已知的羟乙胺 (HEA) 型 BACE1 抑制剂中，该抑制剂含有优越的底物序列以增强抑制活性。具有不同羟基和甲基构型的 HEA 型等排体是通过使用分子内和分子间环氧化物开环反应的支链合成方法制备的。评估了它们的构型效果，表明R构型提高了抑制活性，而在等排体上引入甲基降低了活性。基于具有R构型的非取代等排体，21 种衍生物在P处含有各种取代基1'位点被合成。我们对衍生物的评估表明，P 1' 位点的结构对活性有明显的影响，并且鉴定出对重组 BACE1 (rBACE1) 具有亚微摩尔活性的高效抑制剂40g 。40g与rBACE1的对接模拟表明， P 1'苯环对位的羧甲基与S1'口袋中的Lys285相互作用。
• Activation of Sirtuin 2 Inhibitors Employing Photoswitchable Geometry and Aqueous Solubility
  作者：Christoph W. Grathwol、Nathalie Wössner、Steven Behnisch‐Cornwell、Lukas Schulig、Lin Zhang、Oliver Einsle、Manfred Jung、Andreas Link

  DOI：10.1002/cmdc.202000148

  日期：2020.8.5

  derivatization with long‐chain fatty acids yielded potent sirtuin 2 inhibitors, featuring another intriguing aspect of azo‐based photoswitches. In these compounds, switching to the Z isomer increased aqueous solubility and thereby enhanced biological activity by up to a factor of 21. The biological activity of two compounds was confirmed by hyperacetylation of sirtuin specific histone proteins in a cell‐based activity

  由于在实验和治疗上极为相关的瑟土因家族的同工酶显示出高度的相似性，因此解决瑟土因2的独特选择性口袋是实现选择性抑制剂的一种有前途的策略。选择性抑制同工酶具有不同组织分布的不相关方法是靶向药物递送或通过光化学活化的时空活化。进行了两个烟酰胺模拟引线结构的偶氮化处理，以结合两种方法，得到了一组33种偶氮苯和偶氮吡啶，已对其光化学行为和生物活性进行了评估。对于某些化合物，抑制活性以其热力学上有利的E形式达到亚微摩尔范围，并且可以通过光异构化为亚稳态而降低Z形式。此外，用长链脂肪酸衍生化可产生有效的sirtuin 2抑制剂，这是基于偶氮的光开关的另一个有趣方面。在这些化合物中，改用Z异构体可增加水溶性，从而将生物活性提高至21倍。在基于细胞的活性测定中，沉默调节蛋白的特定组蛋白经过超乙酰化，从而证实了两种化合物的生物活性。
• Antibody-catalyzed activation of a model tripartate prodrug by a tandem hydrolysis–1,6-elimination reaction
  作者：A. Nicole Dinaut、Scott D. Taylor

  DOI：10.1039/b103971g

  日期：——

  Activation of a model tripartate prodrug was achieved by abzyme-catalyzed hydrolysis of an N-methylcarbamate moiety followed by a spontaneous 1,6-elimination reaction.

  通过抗体酶催化的 N-甲基氨基甲酸酯部分的水解，然后是自发的 1,6-消除反应，可以激活模型三联体前药。
• Rapid Access to Dispirocyclic Scaffolds Enabled by Diastereoselective Intramolecular Double Functionalization of Benzene Rings
  作者：Hiromasa Yokoe、Yuka Mizumura、Kana Sugiyama、Kejia Yan、Yuna Hashizume、Yuto Endo、Sae Yoshida、Akiko Kiriyama、Masayoshi Tsubuki、Naoki Kanoh

  DOI：10.1002/asia.202001179

  日期：2020.12.14

  the diastereoselective synthesis of (5r,8r)‐1,9‐diazadispiro[4.2.48.25]tetradecatrienes via domino double spirocyclization of N‐arylamide derivatives. This reaction can serve as a fast way to synthesize diazadispirocycles, which are found in the core structures of bioactive natural products. Product diversification via Suzuki–Miyaura cross coupling and application to the synthesis of 1‐oxa‐9‐azadispiro[4

  在这里，我们描述了通过N-芳基酰胺衍生物的多米诺双螺环化合成（5 r，8 r）-1,9-二氮杂螺[4.2.4 8 .2 5 ]四癸二烯的非对映选择性。该反应可以用作合成二氮杂螺环的快速方法，二氮杂螺环在生物活性天然产物的核心结构中发现。还进行了通过Suzuki-Miyaura交叉偶合的产物多样化并将其应用于1-oxa-9-azadispiro [4.2.4 8 .2 5 ]四癸二烯的合成。