tert-butyl 3-{4-[4-(4-cyanophenyl)-1-piperazinyl]phenyl}-propionate | 209344-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-{4-[4-(4-cyanophenyl)-1-piperazinyl]phenyl}-propionate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[4-[4-(4-cyanophenyl)piperazin-1-yl]phenyl]propanoate
• CAS: 209344-15-0
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₂
• 分子量: 391.513
• InChiKey: HFDSDMYBULICRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.896±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.165±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-{4-[4-(4-cyanophenyl)-1-piperazinyl]phenyl}-propionate 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 tert-Butyl 3-{4-[4-(4-amidinophenyl)-1-piperazinyl]phenyl}propionate
  参考文献：
  名称：

  基于苯基哌嗪支架的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  描述了基于N，N'-双苯基哌嗪骨架的口服活性LMW非肽GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。最佳化合物显示出高的体外结合效能（pIC50 = 8.7），并具有有效的口服抗血栓形成活性（在0.3-3 mg / kg时血栓生长抑制30-40％），作用时间> 90分钟。在仓鼠脸袋模型中。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00257-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氨基苯基)丙酸叔丁酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 3-{4-[4-(4-cyanophenyl)-1-piperazinyl]phenyl}-propionate
  参考文献：
  名称：

  基于苯基哌嗪支架的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  描述了基于N，N'-双苯基哌嗪骨架的口服活性LMW非肽GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。最佳化合物显示出高的体外结合效能（pIC50 = 8.7），并具有有效的口服抗血栓形成活性（在0.3-3 mg / kg时血栓生长抑制30-40％），作用时间> 90分钟。在仓鼠脸袋模型中。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00257-1

文献信息

• Piperazinophenyl- und Piperazinophenyloxy-carbonsäure-Derivate sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzeimittel
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP0849261B1

  公开（公告）日：2001-10-04
• Design and Synthesis of an orally active GPIIb/IIIa antagonist based on a phenylpiperazine scaffold
  作者：Jan H van Maarseveen、Jack A.J den Hartog、Koos Tipker、Jan-Hendrik Reinders、Joost Brakkee、Uwe Schön、Wolfgang Kehrbach、Chris G Kruse

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00257-1

  日期：1998.6

  The design and synthesis of an orally active LMW non-peptide GPIIb/IIIa antagonist, based on a N,N'-bisphenylpiperazine scaffold, is described. The optimal compound showed a high in vitro binding potency (pIC50 = 8.7) in combination with potent oral antithrombotic activity (30-40% inhibition of thrombus growth at 0.3-3 mg/kg) with a duration of action of > 90 min. in a hamster cheek pouch model.

  描述了基于N，N'-双苯基哌嗪骨架的口服活性LMW非肽GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。最佳化合物显示出高的体外结合效能（pIC50 = 8.7），并具有有效的口服抗血栓形成活性（在0.3-3 mg / kg时血栓生长抑制30-40％），作用时间> 90分钟。在仓鼠脸袋模型中。