tert-butyl 3-[4-(1-piperazinyl)phenyl]propionate | 209344-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-[4-(1-piperazinyl)phenyl]propionate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(4-piperazin-1-ylphenyl)propanoate
• CAS: 209344-14-9
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: DTXUQZDXCXJQGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[4-(1-piperazinyl)phenyl]propionate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[4-[4-(4-Carbamimidoylphenyl)piperazin-1-yl]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苯基哌嗪支架的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  描述了基于N，N'-双苯基哌嗪骨架的口服活性LMW非肽GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。最佳化合物显示出高的体外结合效能（pIC50 = 8.7），并具有有效的口服抗血栓形成活性（在0.3-3 mg / kg时血栓生长抑制30-40％），作用时间> 90分钟。在仓鼠脸袋模型中。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00257-1
• 作为产物：
  描述：

  二(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 3-(4-氨基苯基)丙酸叔丁酯 以 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 3-[4-(1-piperazinyl)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  基于苯基哌嗪支架的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  描述了基于N，N'-双苯基哌嗪骨架的口服活性LMW非肽GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。最佳化合物显示出高的体外结合效能（pIC50 = 8.7），并具有有效的口服抗血栓形成活性（在0.3-3 mg / kg时血栓生长抑制30-40％），作用时间> 90分钟。在仓鼠脸袋模型中。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00257-1

文献信息

• Piperazinophenyl- und Piperazinophenyloxy-carbonsäure-Derivate sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzeimittel
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP0849261A1

  公开（公告）日：1998-06-24

  Es werden Fibrinogenrezeptor-antagonistisch wirksame Verbindungen der allgemeinen Formel I worin ZSauerstoff oder eine Methylengruppe bedeutet, Beinen Phenyl- oder Pyridylrest bedeutet, R1Wasserstoff oder eine einen biolabilen Ester bildende Gruppe bedeutet und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze und physiologisch verträgliche Salze von Säuren der Formel I beschrieben.

  通式 I 的纤溶酶原受体拮抗活性化合物 其中 Z表示氧或亚甲基、 B表示苯基或吡啶基 R1表示氢或形成生物活性酯的基团 及其生理上可耐受的酸加成盐和式 I 酸的生理上可耐受的盐。
• US5843948A
  申请人：——

  公开号：US5843948A

  公开（公告）日：1998-12-01
• Design and Synthesis of an orally active GPIIb/IIIa antagonist based on a phenylpiperazine scaffold
  作者：Jan H van Maarseveen、Jack A.J den Hartog、Koos Tipker、Jan-Hendrik Reinders、Joost Brakkee、Uwe Schön、Wolfgang Kehrbach、Chris G Kruse

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00257-1

  日期：1998.6

  The design and synthesis of an orally active LMW non-peptide GPIIb/IIIa antagonist, based on a N,N'-bisphenylpiperazine scaffold, is described. The optimal compound showed a high in vitro binding potency (pIC50 = 8.7) in combination with potent oral antithrombotic activity (30-40% inhibition of thrombus growth at 0.3-3 mg/kg) with a duration of action of > 90 min. in a hamster cheek pouch model.

  描述了基于N，N'-双苯基哌嗪骨架的口服活性LMW非肽GPIIb / IIIa拮抗剂的设计和合成。最佳化合物显示出高的体外结合效能（pIC50 = 8.7），并具有有效的口服抗血栓形成活性（在0.3-3 mg / kg时血栓生长抑制30-40％），作用时间> 90分钟。在仓鼠脸袋模型中。