N-benzyl 2,2-difluoro-3,3-dimethylpent-4-enamide | 905302-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl 2,2-difluoro-3,3-dimethylpent-4-enamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2-difluoro-3,3-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 905302-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₇F₂NO
• 分子量: 253.292
• InChiKey: BOEBPJVZUXTFOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl 2,2-difluoro-3,3-dimethylpent-4-enamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 9.17h， 生成 tert-butyl 4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination-Free Synthesis of a 4,4-Difluoro-3,3-Dimethylproline Derivative

  摘要：

  A Claisen rearrangement/ iodolactamization sequence starting from commercially available trifluoroacetaldehyde methyl hemiacetal, followed by a classical chemical resolution, provided enantiomerically pure 4,4-difluoro-3,3-dimethylproline (S)-1. No hazardous fluorination reagents were used, and the overall yield over 12 steps was greater than 28%.

  DOI：

  10.1021/jo060057p
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-2-enyl 2-chloro-2,2-difluoroacetate 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 N-benzyl 2,2-difluoro-3,3-dimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorination-Free Synthesis of a 4,4-Difluoro-3,3-Dimethylproline Derivative

  摘要：

  A Claisen rearrangement/ iodolactamization sequence starting from commercially available trifluoroacetaldehyde methyl hemiacetal, followed by a classical chemical resolution, provided enantiomerically pure 4,4-difluoro-3,3-dimethylproline (S)-1. No hazardous fluorination reagents were used, and the overall yield over 12 steps was greater than 28%.

  DOI：

  10.1021/jo060057p

文献信息

• Fluorination-Free Synthesis of a 4,4-Difluoro-3,3-Dimethylproline Derivative
  作者：Lijian Chen、Young Mi Kim、David J. Kucera、Katheryn E. Harrison、Sogole Bahmanyar、Jill M. Scott、Daniel Yazbeck

  DOI：10.1021/jo060057p

  日期：2006.7.1

  A Claisen rearrangement/ iodolactamization sequence starting from commercially available trifluoroacetaldehyde methyl hemiacetal, followed by a classical chemical resolution, provided enantiomerically pure 4,4-difluoro-3,3-dimethylproline (S)-1. No hazardous fluorination reagents were used, and the overall yield over 12 steps was greater than 28%.