isopropyl (3S,Z)-7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate | 876953-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (3S,Z)-7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate
• 英文别名: propan-2-yl (Z)-7-[(3S)-3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 876953-71-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: HFDZDSYCBJZTAQ-HSBHDXMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (3S,Z)-7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate 在 咪唑 、 胍 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-7-[(3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enyl]hept-5-enoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成前列腺素类似物的手性4-甲硅烷基环戊烯酮中间体的制备

  摘要：

  A process is described for the synthesis of kilogram quantities of homochiral 4-silyloxycyclopentenone (R)-1, a key intermediate useful for the synthesis of a plurality of prostaglandin analogue drugs. Cyclopentenone (R)-1 was synthesized in 14 isolated steps from furfural. Key steps in the synthesis include a Wittig reaction, Piancatelli rearrangement, and an enzymatic resolution featuring in situ

  DOI：

  10.1021/op300188x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 isopropyl (Z)-7-(3-hydroxy-5-oxo-cyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate 在 Lipase PS Amano 作用下， 以94.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof

  摘要：

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的方法。这些中间体包括：化合物的公式（6）： R 1 代表H，C 1 -C 5 -烷基，或苄基，特别是异丙基。

  公开号：

  US20090259058A1

文献信息

• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues
  申请人：HENSCHKE Julian P.

  公开号：US20130211128A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  A process for preparing a prostaglandin analogue comprising a step of converting a compound of formula (8′): to the prostaglandin analogue, wherein R 3 represents hydrogen or a hydroxyl protecting group.

  一种制备前列腺素类似物的方法，其中包括将式（8'）的化合物转化为前列腺素类似物的步骤，其中R3代表氢或羟基保护基。
• US7897795B2
  申请人：——

  公开号：US7897795B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• US8436194B2
  申请人：——

  公开号：US8436194B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• US8742143B2
  申请人：——

  公开号：US8742143B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof
  申请人：Henschke Julian P.

  公开号：US20090259058A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6): R 1 represents H, C 1 -C 5 -alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的方法。这些中间体包括：化合物的公式（6）： R 1 代表H，C 1 -C 5 -烷基，或苄基，特别是异丙基。