1-(3'-methoxy-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1587718-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3'-methoxy-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[2-(3-Methoxy-4-methylphenyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-[2-(3-methoxy-4-methylphenyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1587718-65-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: GCUVVMWXGUHBDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  496.7±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-methoxy-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-iodo-10-methoxy-9-methyl-7-phenyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔基的亲电碘代环合反应合成二苯并环庚烯-5-酮

  摘要：

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。

  DOI：

  10.1021/jo5001803
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3'-methoxy-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性可切换的Ynone分子内氢加氢化

  摘要：

  已开发出可转换的催化方法用于炔酮的区域选择性分子内氢芳基化。当ZnI 2用作催化剂时，通过碘离子加成消除过程生成邻菲菲醌（o ‐PQM），从而使炔酮的α-芳基化形成芳基，芳烃可被苯乙烯捕获从而形成苯并[ f]。中，h ]通过色烯杂-Diels-Alder反应。尽管应用了IPrAuCl / AgSbF 6，但发生了乙炔基的β芳基化反应，以中等至极好的收率得到了苯并环庚烯5一。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001152

文献信息

• Regioselectivity‐Switchable Intramolecular Hydroarylation of Ynone
  作者：Feng Wu、Shiwei Lu、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202001152

  日期：2020.12.22

  catalytic approach to the regioselective intramolecular hydroarylation of ynone has been developed. When ZnI2 was used as catalyst, the umpolung α‐arylation of ynone was realized via an addition‐elimination process of iodine ion to generate the ortho‐phenanthrenequinone methide (o‐PQM), which could be trapped by styrene to form benzo[f,h]chromenes through hetero‐Diels‐Alder reaction. While IPrAuCl/AgSbF6

  已开发出可转换的催化方法用于炔酮的区域选择性分子内氢芳基化。当ZnI 2用作催化剂时，通过碘离子加成消除过程生成邻菲菲醌（o ‐PQM），从而使炔酮的α-芳基化形成芳基，芳烃可被苯乙烯捕获从而形成苯并[ f]。中，h ]通过色烯杂-Diels-Alder反应。尽管应用了IPrAuCl / AgSbF 6，但发生了乙炔基的β芳基化反应，以中等至极好的收率得到了苯并环庚烯5一。
• Synthesis of Dibenzocyclohepten-5-ones by Electrophilic Iodocyclization of 1-([1,1′-Biphenyl]-2-yl)alkynones
  作者：Yu Chen、Chenlong Huang、Xiaochen Liu、Eliyahu Perl、Zhiwei Chen、Jieun Namgung、Gopal Subramaniam、Gan Zhang、William H. Hersh

  DOI：10.1021/jo5001803

  日期：2014.4.18

  iodine)-induced intramolecular 7-endo-dig cyclization of 1-([1,1′-biphenyl]-2-yl)alkynones is reported. Detailed investigations on the substituent effects during the electrophilic iodocyclization of the alkynones show that they play a crucial role in determining the reaction pathways of the cyclization. By modifying the substitution pattern on the alkynone substrates, the cyclization takes place regioselectively

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。