methyl {3-benzyloxy-4-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-5-oxofuran-2(5H)-ylidene}(4-benzyloxyphenyl)acetate | 887259-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl {3-benzyloxy-4-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-5-oxofuran-2(5H)-ylidene}(4-benzyloxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[4-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5-oxo-3-phenylmethoxyfuran-2-ylidene]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 887259-49-6
• 化学式: C₄₇H₃₈O₈
• 分子量: 730.814
• InChiKey: JBQPXPKJJSFVON-NYHNVNJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {3-benzyloxy-4-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-5-oxofuran-2(5H)-ylidene}(4-benzyloxyphenyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以35%的产率得到methyl [4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化中间体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成 Pulvinic Acid 和 Norbadione A 类似物

  摘要：

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500837
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(苄氧基)-4-溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl {3-benzyloxy-4-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-5-oxofuran-2(5H)-ylidene}(4-benzyloxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化中间体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成 Pulvinic Acid 和 Norbadione A 类似物

  摘要：

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500837

文献信息

• Synthesis of Pulvinic Acid and Norbadione A Analogues by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Benzylated Intermediates
  作者：Marine Desage-El Murr、Stéphanie Nowaczyk、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.200500837

  日期：2006.3

  Pulvinic acid and norbadione A analogues can be prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling of functionalized arylboronic esters with appropriate vinyl triflates, in which the hydroxy functions are protected either with methyl or benzyl groups, the latter being cleaved in a more reliable fashion at the end of the synthetic sequence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)