N-Boc-D-trans-4,5-methanoprolineamide | 1564266-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-D-trans-4,5-methanoprolineamide
• 英文别名: tert-butyl (1S,3R,5S)-3-carbamoyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• CAS: 1564266-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: VLAGXRRGXCNITB-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-D-trans-4,5-methanoprolineamide 在 吡啶 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-amino-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV抑制剂沙格列汀的所有八种立体异构体的合成和生物学评估

  摘要：

  已经合成了沙格列汀的所有八个立体异构体，并评估了它们对DPP-IV的抑制活性。明确证实沙格列汀的构型对有效抑制DPP-IV至关重要。进行了对接研究，以阐明沙格列汀立体异构体的构型与活性之间的关系。Tyr662和Tyr470被认为是DPP-IV与抑制剂相互作用的关键残基。这项工作为进一步设计针对DPP-IV的抑制剂提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.061
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-ethyl (2R)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 diethylzinc 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Boc-D-trans-4,5-methanoprolineamide
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV抑制剂沙格列汀的所有八种立体异构体的合成和生物学评估

  摘要：

  已经合成了沙格列汀的所有八个立体异构体，并评估了它们对DPP-IV的抑制活性。明确证实沙格列汀的构型对有效抑制DPP-IV至关重要。进行了对接研究，以阐明沙格列汀立体异构体的构型与活性之间的关系。Tyr662和Tyr470被认为是DPP-IV与抑制剂相互作用的关键残基。这项工作为进一步设计针对DPP-IV的抑制剂提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.061

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of all eight stereoisomers of DPP-IV inhibitor saxagliptin
  作者：Jizhe Dong、Yanchun Gong、Jun Liu、Xiangfeng Chen、Xiaoan Wen、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.061

  日期：2014.2

  All eight stereoisomers of saxagliptin have been synthesized and evaluated for their inhibitory activity against DPP-IV. It was unambiguously confirmed that the configuration of saxagliptin was critical to potent inhibition of DPP-IV. Docking study was performed to elucidate the configuration–activity relationship of saxagliptin stereoisomers. Tyr662 and Tyr470 have been suggested as the key residues

  已经合成了沙格列汀的所有八个立体异构体，并评估了它们对DPP-IV的抑制活性。明确证实沙格列汀的构型对有效抑制DPP-IV至关重要。进行了对接研究，以阐明沙格列汀立体异构体的构型与活性之间的关系。Tyr662和Tyr470被认为是DPP-IV与抑制剂相互作用的关键残基。这项工作为进一步设计针对DPP-IV的抑制剂提供了有价值的信息。