6-(2-fluorophenyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline | 1401404-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-fluorophenyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 1401404-45-2
• 化学式: C₂₁H₁₃FN₂
• 分子量: 312.346
• InChiKey: ZVJPOFRBICPULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-fluorophenyl)ethynyl)aniline 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 20.0h， 以73%的产率得到6-(2-fluorophenyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯胺的好氧/厌氧二聚可调谐合成吲哚[3,2- c ]喹啉或3-（2-氨基苯基）喹啉

  摘要：

  在本文中，提出了在有氧或无氧条件下通过Rh（III）催化的2-炔基苯胺的逐步二聚反应，空前选择性地合成吲哚[3,2- c ]喹啉或3-（2-氨基苯基）喹啉衍生物。值得注意的是，发现六氟异丙醇是这些反应成功的关键溶剂和促进剂。另外，如此获得的产物的实用性通过它们容易地转化成药学上和光物理上重要的萘啶衍生物而得以展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01534

文献信息

• Unexpected cyclization of 2-(2-aminophenyl)indoles with nitroalkenes to furnish indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Nicolai A. Aksenov、Leonid G. Voskressensky、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c8ob00588e

  日期：——

  A novel synthetic route to the indoloquinoline core of the alkaloid isocryptolepine involving an unprecedented PPA-mediated reaction of 2-(2-aminophenyl)indenes with nitroalkenes is discovered.

  一种新的合成途径，涉及到2-(2-氨基苯基)吲哚烯与硝基烯烃的前所未有的PPA介导反应，用于合成生物碱异藜碱的吲哚喹啉核心。
• 一种吲哚并[3,2-c]喹啉类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110183443B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种吲哚并[3,2‑c]喹啉类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。2‑炔基苯胺类化合物1在铑或铟过渡金属催化剂存在和含有氧气氛围下，质子性溶剂中升温反应，经两分子2‑炔基苯胺之间的串联反应，得到吲哚并[3,2‑c]喹啉类化合物2。本发明合成过程简单，底物的适用范围广，通过一步反应即可合成出吲哚并[3,2‑c]喹啉类化合物，避免了通过分步合成该类化合物时需对反应中间体进行分离、纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，为吲哚并[3,2‑c]喹啉类化合物的合成提供了高效实用的新方法。
• An alternative one-pot gold-catalyzed approach to the assembly of 11H-indolo[3,2-c]quinolines
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Emanuela Pietropaolo、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1039/c2ob26380g

  日期：——

  A new one-pot approach was developed to construct the 11H-indolo[3,2-c]quinoline scaffold through a gold-catalysed reaction of 2-[(2-aminophenyl)ethynyl]phenylamine derivatives with aldehydes. The broad scope and the high regioselectivity of this new protocol as well as the mild and neutral reaction conditions make it a viable alternative to the previously reported procedures.

  通过金催化 2-[(2-氨基苯基)乙炔基]苯胺衍生物与醛的反应，开发出一种新的一锅法构建 11H-吲哚并[3,2-c]喹啉支架。这种新方法范围广、区域选择性高，而且反应条件温和、中性，是以前报道的方法的可行替代方案。
• Tunable Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines or 3-(2-Aminophenyl)quinolines via Aerobic/Anaerobic Dimerization of 2-Alkynylanilines
  作者：Ruixue Jia、Bin Li、Rong Liang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01534

  日期：2019.7.5

  2-c]quinoline or 3-(2-aminophenyl)quinoline derivatives through Rh(III)-catalyzed stepwise dimerization of 2-alkynylanilines under aerobic or anaerobic conditions is presented. Notably, hexafluoroisopropanol is found to be a crucial solvent and promoter for the success of these reactions. In addition, the utility of the products thus obtained was showcased by their facile transformations into the pharmaceutically

  在本文中，提出了在有氧或无氧条件下通过Rh（III）催化的2-炔基苯胺的逐步二聚反应，空前选择性地合成吲哚[3,2- c ]喹啉或3-（2-氨基苯基）喹啉衍生物。值得注意的是，发现六氟异丙醇是这些反应成功的关键溶剂和促进剂。另外，如此获得的产物的实用性通过它们容易地转化成药学上和光物理上重要的萘啶衍生物而得以展示。