N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-proline | 143038-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-proline
• 英文别名: Fmoc-Ser(tBu)-Pro-OH；(2S)-1-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 143038-46-4
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆
• 分子量: 480.561
• InChiKey: ZEGKALAMRJSQJC-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-proline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Fmoc-Arg(Mtr)-Ser(tBu)-Pro-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Somlai, Csaba; Koenig, Wolfgang; Knolle, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1055 - 1062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  三糖基四肽和六糖基四肽的合成。

  摘要：

  描述了植物抗毒素激发子活性糖蛋白的模型化合物的立体控制合成。三糖，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基的糖基化-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（12），与N-（9-芴基甲氧基羰基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸苄酯（ 3）或使用BF3的N-（碳苯甲氧基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸甲酯（4）OEt2得到三糖基-丝氨酰-脯氨酸衍生物。这些三糖基二肽的N-末端和C-末端可以被选择性地解封，得到化合物14和16，它们是完成糖肽模型化合物合成的通用中间体。三糖基四肽（18，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00004-3

文献信息

• 10.1016/s0968-0896(96)00170-8
  作者：Takeda, Tadahiro、Kanemitsu, Takuya、Ogihara, Yukio

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00170-8

  日期：——

  N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) gave three hexaglycosyl hexapeptides and a nonaglycosyl hexapeptide derivatives (9, 11, 14, and 17). These N-terminus free compounds were derived from triglycosyl tetrapeptides (3 and 5) or a hexaglycosyl tetrapeptide (7) on selective deblock reaction by morpholine. The hexaglycosyl hexapeptides (10, 13, and 16) and the nonaglycosyl hexapeptide (18)

  描述了植物抗毒素激发子活性糖蛋白的模型化合物的嵌段合成。无C端化合物N-（9-芴基甲氧基羰基）-O-（叔丁基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸（1）或N-（9-芴基甲氧基羰基）-（2,3,4 ，6-四-O-乙酰基-β-Dgluc吡喃糖基）-（1-> 6）-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6 ）-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-L-丝氨酸-L-脯氨酸（2）与N端游离化合物，2,3,4,6-四- O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）-（2,3 ，4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-L-丝氨酰-L-脯氨酰基-L-丝氨酰-L-脯氨酸甲酯（4），O-（叔丁基）-L-丝氨酰-L -脯氨酰基-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-（2
• Somlai, Csaba; Koenig, Wolfgang; Knolle, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1055 - 1062
  作者：Somlai, Csaba、Koenig, Wolfgang、Knolle, Jochen

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of triglycosyl tetrapeptides and a hexaglycosyl tetrapeptide
  作者：Tadahiro Takeda、Takuya Kanemitsu、Noriko Shimizu、Yukio Ogihara、Machiko Matsubara

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00004-3

  日期：1996.3

  triglycosyl-seryl-proline derivatives. The N- as well as C-terminus of these triglycosyl dipeptides could be deblocked selectively to give compounds 14 and 16, which are versatile intermediates for the completion of model compound synthesis of glycopeptide. Triglycosyl tetrapeptides (18, 21) and hexaglycosyl tetrapeptide (23) have been prepared by the convergent block synthesis.

  描述了植物抗毒素激发子活性糖蛋白的模型化合物的立体控制合成。三糖，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基的糖基化-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（12），与N-（9-芴基甲氧基羰基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸苄酯（ 3）或使用BF3的N-（碳苯甲氧基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸甲酯（4）OEt2得到三糖基-丝氨酰-脯氨酸衍生物。这些三糖基二肽的N-末端和C-末端可以被选择性地解封，得到化合物14和16，它们是完成糖肽模型化合物合成的通用中间体。三糖基四肽（18，