3-(4-氯苯基)-1,1,1-三氟丙酮 | 79611-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1,1,1-三氟丙酮
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanone
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-(4-chorophenyl)propan-2-one；p-Chlorbenzyl-trifluormethylketon；3-(p-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanone；3-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoroacetone；1,1,1-trifluoro-3-(4-chlorophenyl)acetone；3-(4-Chlorophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• CAS: 79611-55-5
• 化学式: C₉H₆ClF₃O
• 分子量: 222.594
• InChiKey: FKTNTKPCXIKFBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  219.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1,1,1-三氟丙酮 在 ammonium acetate 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-(4-Chloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pyrroles with insecticidal activity

  摘要：

  AbstractThe 2‐aryl‐4‐bromo‐5‐trifluoromethylpyrrole‐3‐carbonitriles represent a new class of insect control agents. The high insectidical activity observed in this series prompted us to investigate the preparation of regioisomeric arylhalotrifluoromethylpyrrole carbonitriles. The synthesis and biological activity of eight of the twelve possible regioisomers are described and discussed.

  DOI：

  10.1002/ps.2780410312
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-2-trifluoromethylvinyl)-4-chlorobenzene 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以264 mg的产率得到3-(4-氯苯基)-1,1,1-三氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  在Leuckart-Wallach反应条件下，由叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯和三氟甲基苄基酮合成三氟甲醇

  摘要：

  阐述了在Leuckart-Wallach反应条件下，叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯或相应的三氟甲基苄基酮的意外反应导致的向三氟甲基醇的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.06.014

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular [4 + 2] Annulation Enabled by Internal Oxidant-Promoted C(sp³)–H Functionalization: Access to 3-Trifluoromethylated 3-Hydroxy-cyclohexan-1-ones
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01817

  日期：2019.6.21

  A copper-catalyzed diastereoselective [4 + 2] cyclolization of α,β-unsaturated ketoxime acetates and trifluoromethyl ketones affords various 3-trifluoromethylated 3-hydroxy-cylcohexan-1-ones smoothly. This reaction features the selective functionalization of a less acidic C(sp3)–H bond by an internal oxdative C(sp3)–H functionalization strategy. Preliminary investigations revealed that α,β-unsaturated

  铜催化的α，β-不饱和酮肟乙酸酯和三氟甲基酮的非对映选择性[4 + 2]环化可平稳地提供各种3-三氟甲基化的3-羟基-环羰基-1-酮。该反应的特征是通过内部氧化性C（sp 3）-H官能化策略对酸性较低的C（sp 3）-H键进行选择性官能化。初步研究表明，α，β-不饱和酮肟乙酸盐是一种内部氧化剂，原位生成的H 2 O用作产物中羰基氧的O源。
• Copper-Catalyzed C(sp³)−H/C(sp³)−H Cross-Dehydrogenative Coupling with Internal Oxidants: Synthesis of 2-Trifluoromethyl-Substituted Dihydropyrrol-2-ols
  作者：Chuanle Zhu、Rui Zhu、Hao Zeng、Fulin Chen、Chi Liu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201707719

  日期：2017.10.16

  The first oxidative C(sp3)−H/C(sp3)−H cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction promoted by an internal oxidant is reported. This copper‐catalyzed CDC reaction of oxime acetates and trifluoromethyl ketones provides a simple and efficient approach towards 2‐trifluoromethyldihydropyrrol‐2‐ol derivatives in a highly diastereoselective manner by cascade C(sp3)−C(sp3) bond formation and cyclization

  报道了由内部氧化剂促进的第一个氧化性C（sp 3）-H / C（sp 3）-H交叉脱氢偶联（CDC）反应。乙酸肟和三氟甲基酮的铜催化CDC反应通过级联C（sp 3）-C（sp 3）键的形成和环化反应，以高度非对映选择性的方式为2-三氟甲基二氢吡咯-2-醇衍生物提供了一种简单有效的方法。这些产物被进一步转化为各种重要的和有用的三氟甲基化的杂环化合物，例如三氟甲基化的呋喃，噻吩，吡咯，二氢哒嗪和哒嗪衍生物。Aβ42的三氟甲基化类似物还原剂也能顺利合成。初步的机理研究表明，该反应涉及铜（I）/铜（III）催化循环，其中乙酸肟肟作为内部氧化剂。
• Bis- and tris(trifluoromethyl)arylpyrrole insecticidal and acaricidal
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05157047A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  Bis- and tris(trifluoromethyl)arylpyrrole compounds which are effective for the control of insects and acarids are described. A method for the insecticidal and acaricidal use of said compounds and methods for the preparation of said compounds are presented.

  描述了对昆虫和螨虫有效的双(trifluoromethyl)芳基吡咯化合物和三(trifluoromethyl)芳基吡咯化合物。提供了利用这些化合物进行杀虫和杀螨的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Substituted N-benzoyl-N'-thienylureas
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04859699A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  Substituted N-benzoyl-N'-thienylureas, processes for making these compounds, intermediates therefor and the use of the compounds for the control of pests, and in particular for the control of insects and acarids.

  取代N-苯甲酰-N'-噻吩基脲类化合物，制备这些化合物的方法，中间体以及利用这些化合物控制害虫，特别是控制昆虫和螨虫的用途。
• Trisubstituted 2-Trifluoromethyl Pyrrolidines via Catalytic Asymmetric Michael Addition/Reductive Cyclization
  作者：Michael T. Corbett、Qihai Xu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol500679w

  日期：2014.5.2

  2-trifluoromethyl pyrrolidines by asymmetric Michael addition/hydrogenative cyclization is described. The direct organocatalytic addition of 1,1,1-trifluoromethylketones to nitroolefins proceeds under mild reaction conditions and low catalyst loadings to provide Michael adducts in high yield with excellent diastereo- and enantioselectivity. Catalytic hydrogenation of the Michael adducts stereoselectively generates

  描述了通过不对称迈克尔加成/加氢环化反应立体选择性合成三取代的 2-三氟甲基吡咯烷。1,1,1-三氟甲基酮与硝基烯烃的直接有机催化加成在温和的反应条件和低催化剂负载下进行，以高产率提供迈克尔加合物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。迈克尔加合物的催化氢化立体选择性地生成带有三个连续立体中心的 2-三氟甲基化吡咯烷。描述了从常见中间体到差向异构 2-三氟甲基吡咯烷的立体特异性途径。