3-(4-氯苯)-2-(苯磺酰基)-2-戊烯 | 129200-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯)-2-(苯磺酰基)-2-戊烯
• 英文名称: (2E)-α-cyano-β-(p-chlorophenyl)ethenyl phenyl sulfone
• 英文别名: α-phenylsulfonyl-4-chlorocinnamonitrile；(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile；3-(4-Chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile；(E)-2-(benzenesulfonyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 129200-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 303.769
• InChiKey: XXQWGNZCCQXAFY-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯)-2-(苯磺酰基)-2-戊烯 在 过氧化氢异丙苯 、 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法 α-卤代酰卤合成子催化对映选择性获得二氢喹喔啉酮

  摘要：

  记录了二氢喹喔啉酮的对映选择性一锅催化策略，其特征是新型 1-苯磺酰基-1-氰基对映体富集环氧化物作为掩蔽 α-卤代酰卤合成子，然后进行多米诺骨牌开环环化 (DROC)。一种流行的奎宁衍生尿素在使用市售醛、(苯磺酰基)乙腈、氢过氧化异丙苯和1,2-苯二胺的同一溶剂中进行的三个步骤中的两个步骤中充当催化剂。医学相关的 3-芳基/烷基取代的杂环通常以良好至高的总收率和高对映选择性（高达 99% ee）进行分离。展示了有机催化剂在氧化条件下大规模大规模重复使用的罕见例子。从机理上讲，不稳定的 α-酮砜已被检测为 DROC 过程中涉及的中间体。对关键环氧化步骤的理论计算使观察到的立体控制合理化，突出了磺基所发挥的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202110173
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-氯苯)-2-(苯磺酰基)-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  醛对乙烯基砜的高对映选择性共轭加成

  摘要：

  连接在一起，有机催化剂醛和砜：发现二芳基脯氨醇甲硅烷基醚可有效和对映选择性地将醛共轭加成到乙烯基砜中（见方案）。说明了所得加合物的充分合成用途。

  DOI：

  10.1002/chem.200802441

文献信息

• Enantioselective cyclopropanation of conjugated cyanosulfones using carbohydrate-based crown ether catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、Ying Hou Guan、István Orbán、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130965

  日期：2020.2

  lariat ethers have been synthesized. These macrocycles and their derivatives proved to be efficient catalysts in the cyclopropanation of (E)-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile performed with diethyl bromomalonate under mild phase transfer conditions. Among the catalysts tested, the macrocycle having methyl α-d-galactopyranoside unit generated the highest asymmetric induction (80% ee). In the

  已经合成了一些新的基于d-半乳糖和d-葡萄糖的monoaza-15-crown-5型套索状醚。这些大环及其衍生物被证明是在温和的相转移条件下用溴代丙二酸二乙酯对（E）-3-苯基-2-（苯磺酰基）丙烯腈进行环丙烷化反应的有效催化剂。在所测试的催化剂中，具有甲基α- d-吡喃半乳糖苷单元的大环化合物产生最高的不对称诱导（80％ee）。在芳基取代的苯磺酰基-丙烯腈衍生物的反应中，间位和对位的环丙烷化发生了高ee值（75-84％ee）的替代原料。由具有萘基，吡啶基，呋喃基和噻吩基的类似的α，β-不饱和氰砜合成的环丙烷衍生物的对映选择性高达85％，收率很高。
• Asymmetric cyclopropanation of conjugated cyanosulfones using a novel cupreine organocatalyst: rapid access to δ³-amino acids
  作者：Lewis S. Aitken、Lisa E. Hammond、Rajkumar Sundaram、Kenneth Shankland、Geoffrey D. Brown、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1039/c5cc05158d

  日期：——

  A novel hydroquinine derived organocatalyst has been used to make cyclopropanes useful in the construction of δ³-amino acids.

  一种新型的羟基喹啉衍生有机催化剂已被用于制备环丙烷，用于构建δ³-氨基酸。
• Solid catalysts for the production of fine chemicals: the use of natural phosphate alone and doped base catalysts for the synthesis of unsaturated arylsulfones
  作者：Mohamed Zahouily、Mohamed Salah、Bouchaib Bahlaouane、Ahmed Rayadh、Abdelaziz Houmam、Emad A Hamed、Saı̈d Sebti

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.086

  日期：2004.2

  The inexpensive natural phosphate, both alone and doped with potassium fluoride, is a new basic catalyst for the synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones. Activation by water and benzyltriethylammonium chloride has also been investigated. When using an ammonium salt, natural phosphate doped with potassium fluoride is an excellent solid support for the synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones, leading

  廉价的天然磷酸盐，单独使用或掺有氟化钾，是合成α，β-不饱和芳基砜的一种新型碱性催化剂。还研究了用水和苄基三乙基氯化铵的活化。当使用铵盐时，掺有氟化钾的天然磷酸盐是合成α，β-不饱和芳基砜的极佳固体载体，可在数分钟内获得优异的收率。
• Hassaneen, Hamdi M.; Shawali, Ahmad S.; Elwan, Nehal M., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 247 - 253
  作者：Hassaneen, Hamdi M.、Shawali, Ahmad S.、Elwan, Nehal M.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 3-methyl-2-oxopyrazolidinium ylides with phenylsulfonylacrylonitriles
  作者：Yaşar Dürüst、Eda Sağırlı、Akın Sağırlı

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.022

  日期：2015.12

  A series of methyl oxopyrazolidinium ylides was reacted with (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-(phenyl-sulfonyl)acrylonitrile and 2-phenylsulfonyl acrylonitrile to give rise to (1R,2S,3S)-5-methyl-7-oxo-1,3-p-substituteddiphenyl-2-(phenylsulfonyl)-hexahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carbonitriles through a sequential reaction accompanying methyl pyrazolone and o-quinone methide releases possibly instead of an anticipated cycloaddition process and 1,3-dipolar cycloaddition route. All the new products were identified by means of spectral/physical characteristics including X-ray diffraction data and HRMS measurements. In addition, a plausible mechanism is proposed for hydroxyphenyl substituted acrylonitrile case. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.