3-(4-氯苯基)-1,2,4-噁二唑 | 10550-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1,2,4-噁二唑
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole；3-(4-Chlor-phenyl)-1,2,4-oxadiazol；3-(p-chlorphenyl)-1,2,4-oxdiazol
• CAS: 10550-15-9
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• mdl: MFCD00121590
• 分子量: 180.593
• InChiKey: XDZADIVBLSTIBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  284.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

SDS

3-(4-氯苯基)-1,2,4-噁二唑MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1,2,4-噁二唑 、 碘苯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下3-取代的1,2,4-恶二唑的钯催化银辅助C-5–H直接芳基化

  摘要：

  据报道，在钯催化剂和乙酸银存在下，3-取代的1,2,4-恶二唑与碘代芳烃的直接C-5-H芳基化反应。该方法提供了一种快速，可靠的方法来获得通用的3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物，这是许多生物活性分子的常见部分。这种新方法的合成应用已在Ataluren和有效的RET抑制剂Yhhu251的简明合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600913
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6-imino-1-phenylpyrimidine-5-carbonitrile 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到3-(4-氯苯基)-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazoles and oxadiazoles from 2-aryl-3phenyl-4-amino-5-cyano-3,4-dihydropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88444-0

文献信息

• [EN] ARYL AND HETEROARYL ETHER COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTHER D'ARYLE ET ÉTHER D'HÉTÉROARYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2015159233A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ring A, Ring B, R, R2, R3, n, and p are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中环A、环B、R、R2、R3、n和p如本文所定义，这些化合物作为视黄酸相关孤儿受体γt（RORγt）的调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、疾病、综合症或症状方面具有用处，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化、牛皮癣、神经退行性疾病和癌症。
• Inherent vs Apparent Chemoselectivity in the Kumada–Corriu Cross-Coupling Reaction
  作者：XiYe Hua、Jeanne Masson-Makdissi、Ryan J. Sullivan、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02631

  日期：2016.10.21

  The Kumada–Corriu reaction is a powerful tool for C–C bond formation, but is seldom utilized due to perceived chemoselectivity issues. Herein, we demonstrate that high-yielding couplings can occur in the presence of many electrophilic and heterocyclic functional groups. Our strategy is mechanically based, matching oxidative addition rates with the rate of syringe pump addition of the Grignard reagent

  Kumada-Corriu反应是形成C-C键的有力工具，但由于存在化学选择性问题，因此很少使用。在本文中，我们证明了在许多亲电和杂环官能团的存在下可以发生高产率的偶联。我们的策略是基于机械的，使氧化添加速率与格氏试剂的注射泵添加速率相匹配。连续输注ESI-MS研究发现了该策略有效的机械原因。
• Iron(III) Chloride/l-Proline as an Efficient Catalyst for the Synthesis of 3-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles from Amidoximes and Triethyl Orthoformate
  作者：Babak Kaboudin、Foad Kazemi、Maryam Pirouz、Aysan Khoshkhoo、Jun-ya Kato、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0035-1562431

  日期：——

  general, facile, and efficient method is presented for the synthesis of 3-substituted 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and triethyl orthoformate. The procedure employs an iron(III) chloride/l-proline catalytic system and the 3-substituted 1,2,4-oxadiazole products are obtained in moderate to good yields. A general, facile, and efficient method is presented for the synthesis of 3-substituted 1,2,4-oxadiazoles

  摘要 提出了一种由a肟和原甲酸三乙酯合成3-取代的1,2,4-恶二唑的通用，简便而有效的方法。该方法使用氯化铁（III）/ 1-脯氨酸催化体系，并且以中等至良好的产率获得了3-取代的1,2,4-恶二唑产物。 提出了一种由a肟和原甲酸三乙酯合成3-取代的1,2,4-恶二唑的通用，简便而有效的方法。该方法使用氯化铁（III）/ 1-脯氨酸催化体系，并且以中等至良好的产率获得了3-取代的1,2,4-恶二唑产物。
• A2B ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20080085908A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Disclosed are novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗多种疾病状态，包括哮喘和腹泻。
• Compounds and compositions for inducing chondrogenesis
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US10188638B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds for treatment of joint damage or joint injury in a mammal, and for inducing differentiation of mesenchymal stem cells into chondrocytes.

  本发明提供了式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐、同系物或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明进一步提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗哺乳动物关节损伤或关节损伤和诱导间充质干细胞分化为软骨细胞的方法。