3-(4-氯苯基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 106552-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: β-(p-chlorphenyl)β-phenylpropiophenon
• CAS: 106552-28-7
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO
• 分子量: 320.818
• InChiKey: APVMTRRHXKZDIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮 、 phenylmagnesium bromide 生成 1,1,3-Triphenyl-3-(p-chlor-phenyl)-propen
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Benzalacetophenone with Phenylmagnesium Bromide. 2-Benzhydryl-2-hydroxy-3,3-diphenylpropionic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01051a024
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 silver(I) acetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(4-氯苯基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  稳定的碘化芳基对映体的对映选择性共轭加成：Hayashi反应的改进方案

  摘要：

  通过将锌直接插入芳基碘化物中制备的稳定的芳基碘化碘化物被用作Hayashi Rh催化的烯酮对映体选择性共轭物的亲核试剂。优化了反应条件，将苯碘化锌添加到2-环己烯-1-酮中，获得了良好的收率和99％ee的加成产物。使用不同的芳基碘化碘和烯酮检查方案的一般适用性。具有卤素和亲电基团的有机金属试剂也已成功使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001141

文献信息

• Uncatalyzed conjugate addition of organozinc halides to enones in DME: a combined experimental/computational study on the role of the solvent and the reaction mechanism
  作者：Gianluca Casotti、Gianluca Ciancaleoni、Filippo Lipparini、Chiara Nieri、Anna Iuliano

  DOI：10.1039/c9sc04820k

  日期：——

  calculations, prompted by the experimental aggregation study, revealed an unexpected reaction mechanism, where the coordinating capabilities of DME stabilize a transition state involving two organozinc moieties, lowering the activation energy of the reaction with respect to that seen for THF, enough to explain the fast and quantitative reactions observed experimentally and the different behaviors of

  如果使用 DME 代替 THF 作为溶剂，则在 LiCl 存在下通过将锌直接插入有机卤化物中制备的芳基卤化锌和烷基卤化锌均以优异的收率与非烯醇化不饱和酮发生共轭加成反应。扩散核磁共振测量表明，在合成过程中使用的实验条件下，该物质经历了相当大的聚集，但在两种溶剂之间没有发现实质性差异。由实验聚集研究推动的密度泛函理论计算揭示了一种意想不到的反应机制，其中 DME 的配位能力稳定了涉及两个有机锌部分的过渡态，相对于 THF，降低了反应的活化能，
• Direct functionalization of benzylic C–Hs with vinyl acetates via Fe-catalysis
  作者：Chun-Xiao Song、Gui-Xin Cai、Thomas R. Farrell、Zhong-Ping Jiang、Hu Li、Liang-Bing Gan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/b911031c

  日期：——

  Direct cross-coupling to construct sp3 C–sp3C bonds viaFe-catalyzed benzylic C–H activation with 1-aryl vinyl acetate was developed.

  通过铁催化的苄位C-H活化与1-芳基乙烯基乙酸酯的直接交叉偶联，实现了构建sp3 C–sp3C键。
• Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds
  作者：Cui-Feng Yang、Jian-Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c1cc12790j

  日期：——

  An efficient decarboxylative alkylation reaction of β-keto acids with N-benzylic or N-allylic sulfonamides has been developed, for the first time, through sequential cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds in the presence of 10 mol% of FeCl3.

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。
• Conjugate Additions of α,β-Unsaturated Ketones with Arylzinc Species That Form in situ from Diethylzinc and Arylboronic Acids
  作者：Liu-Zhu Gong、Lin Dong、Yan-Jun Xu、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2004-822339

  日期：——

  Conjugate addition of α,β-unsaturated ketones with arylzinc species that form in situ from diethylzinc and a series of arylboronic acids by boron-zinc exchange reactions were investigated. 1,4-Addition products were formed in yields of 34-93%.

  研究了通过硼-锌交换反应由二乙基锌和一系列芳基硼酸原位形成的 α,β-不饱和酮与芳基锌物质的共轭加成。以 34-93% 的产率形成 1,4-加成产物。
• Ligand-Free Nickel-Catalysed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wen Chen、Lu Sun、Xi Huang、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1002/adsc.201400761

  日期：2015.5.4

  catalytic system has been developed for the 1,4‐addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated carbonyl compounds. With catalyst loadings of 1–2 mol%, a series of 1,4‐adducts from chalcones and cinnamates was obtained in moderate to excellent yields within 5–30 min under a nitrogen atmosphere and microwave irradiation. The 1,4‐addition of arylboronic acids to acrylates is less efficient.

  已开发出一种简单有效的不含配体的镍基催化体系，用于将芳基硼酸1,4-加成到α，β-不饱和羰基化合物上。当催化剂负载量为1-2 mol％时，在氮气氛和微波辐射下5-30分钟内，从查耳酮和肉桂酸盐中获得了一系列1,4-加合物。芳基硼酸与丙烯酸酯的1,4加成效率较低。