3-(4-氯苯基)-1,2-苯并恶唑 | 1227180-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1,2-苯并恶唑
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)benzo[d]isoxazole
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)benzo[d]isoxazole；3-(4-chlorophenyl)-1,2-benzoxazole
• CAS: 1227180-50-8
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• 分子量: 229.666
• InChiKey: SXMVMMSVHPRZAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1,2-苯并恶唑 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Elemental step thermodynamics of various analogues of indazolium alkaloids to obtaining hydride in acetonitrile

  摘要：

  一系列类似天然吲哚盐类生物碱的类似物被设计并合成。确定了类似物在乙腈中获得氢化物的6个基本步骤的热力学驱动力。研究了NADH辅酶对吲哚盐类生物碱的还原机制。

  DOI：

  10.1039/c5ob01715g
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-α-(2-fluorophenyl)benzenemethanol 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-氯苯基)-1,2-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Elemental step thermodynamics of various analogues of indazolium alkaloids to obtaining hydride in acetonitrile

  摘要：

  一系列类似天然吲哚盐类生物碱的类似物被设计并合成。确定了类似物在乙腈中获得氢化物的6个基本步骤的热力学驱动力。研究了NADH辅酶对吲哚盐类生物碱的还原机制。

  DOI：

  10.1039/c5ob01715g

文献信息

• Selective [5 + 1] and [5 + 2] Cycloaddition of Ynamides or Propargyl Esters with Benzo[<i>d</i>]isoxazoles via Gold Catalysis
  作者：Wei Xu、Jidong Zhao、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02935

  日期：2018.12.21

  Benzo[d]isoxazoles are found to act as novel nucleophiles to undergo gold-catalyzed [5 + 1] or [5 + 2] cycloaddition reactions with ynamides. The reaction provides a concise and chemoselective access to polysubstituted 2H-benzo[e][1,3]oxazines or benzo[f][1,4]oxazepines. In addition, benzo[d]isoxazoles can also react with gold-carbene intermediates derived from propargyl esters to afford [5 + 1] annulation

  发现苯并[ d ]异恶唑可作为新型亲核试剂与金酰胺进行金催化的[5 + 1]或[5 + 2]环加成反应。该反应提供了对多取代的2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪或苯并[ f ] [1,4]氧杂ze子的简明和化学选择性的途径。另外，苯并[ d ]异恶唑也可以与衍生自炔丙基酯的金卡宾中间体反应，得到[5 +1]环化产物。
• Cycloaddition of benzynes and nitrile oxides: synthesis of benzisoxazoles
  作者：James A. Crossley、Duncan L. Browne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.103

  日期：2010.4

  A mild and efficient process has been developed for the synthesis of benzisoxazoles through the cycloaddition of benzynes and nitrile oxides. This method allows access to both (hetero)aromatic and alkenyl-substituted benzisoxazoles. Preliminary studies concerning regioselectivity are also reported.

  已经开发出一种温和而有效的方法，用于通过苯并炔和腈的环加成合成苯并异恶唑。该方法允许获得（杂）芳族和烯基取代的苯并异恶唑。还报道了关于区域选择性的初步研究。
• A Novel PPh₃ Mediated One-Pot Method for Synthesis of 3-Aryl or Alkyl 1,2-Benzisoxazoles
  作者：GuiFang Chen、Hong Liu、ShuJia Li、Yu Tang、PeiYao Lu、KaiTian Xu、YuanMing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00563

  日期：2017.4.7

  novel, efficient, and facile protocol has been developed for transforming 2-hydroxybenzonitriles and bromides into a range of 3-aryl or alkyl substituted 1,2-benzisoxazoles in good to excellent yields mediated by PPh3. The electronic and steric effects of bromides on the reaction are discussed. This is the first example to construct a C–C bond and heterocycle in a Barbier–Grignard-type reaction featuring

  已开发出新颖，有效且简便的方案，可以将PPh 3介导的2-羟基苄腈和溴化物以良好或优异的产率转化为一系列3-芳基或烷基取代的1,2-苯并恶唑。讨论了溴化物对反应的电子和空间效应。这是第一个在Barbier-Grignard型反应中构建C–C键和杂环的示例，该步骤的特征在于，比金属催化剂一步一步回收PPh 3更为容易。
• Synthesis and Study of Oxadisilole-Fused Benzisoxazoles or Naphthisoxazoles
  作者：Xuyan Ma、Yali Chen、Yajuan Zhang、Di Xu、Weiguo Cao、Jie Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101583

  日期：2012.3

  Key to the procedure is the simultaneous in situ generation of reactive nitrile oxides from arenecarbohydroximoyl chlorides and aryne reactants from benzobis(oxadisilole) or 2,3-naphthoxadisilole. One oxadisilole-fused benzisoxazole is a new precursor of a benzyne formed by a phenyliodination/fluoride-induced elimination protocol. By using this benzyne, cycloadducts were synthesized in good yields. The

  在室温下，通过芳炔与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率获得了恶二硅氧烷稠合的苯并异恶唑或萘二恶唑。该过程的关键是从芳烃碳羟肟酰氯和芳烃反应物从苯并双 (oxadisilole) 或 2,3-naphthoxadisilole 中同时原位生成活性腈氧化物。一种 oxadisilole 稠合的苯并异恶唑是苯碘化/氟化物诱导消除方案形成的苯的新前体。通过使用这种苄，环加合物以良好的产率合成。一些 oxadisilole 稠合的苯并异恶唑的 de-oxadisilole 反应可以很容易地在室温下用 1.0 M 氟化四丁基铵的 THF 溶液进行。
• Palladium-catalyzed benzo[d]isoxazole synthesis by C–H activation/[4 + 1] annulation
  作者：Pingping Duan、Yunfang Yang、Rong Ben、Yiyong Yan、Lu Dai、Mei Hong、Yun-Dong Wu、Dongqi Wang、Xinhao Zhang、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c3sc53228c

  日期：——

  A new protocol has been developed for the synthesis of benzo[d]isoxazole through a palladium-catalyzed C–H bond functionalization–[4 + 1] annulation pathway.

  已经开发出了一种新的协议，通过钯催化的C-H键官能化-[4 + 1]环化途径合成苯并[d]异噁唑。