5-methoxy-1-phenyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one | 1067645-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methoxy-1-phenyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 5-methoxy-1-phenyl-2H-indazol-3-one
• CAS: 1067645-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: CXWWEUCZZGAVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 5-methoxy-1-phenyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到methyl 10-methoxy-6-methyl-8-oxo-8H-indazolo[1,2-a]cinnoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的1-芳基吲唑酮与[α+重氮羰基化合物]的[4 + 2]环空反应：吲哚酮融合的cinnolines的获得

  摘要：

  一个有效的单罐铱催化的方法是由为吲唑酮稠合的噌啉的合成开发[4 + 2]的1- arylindazolones用α-重氮羰基化合物环通过在串联顺序C-H活化/卡宾插入/环化方式。该方法对1-芳基吲唑酮上的吸电子和供电子官能团具有极好的耐受性。还发现该方法适用于环状α-重氮羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01681j
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-methoxy-N'-phenylbenzohydrazide 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methoxy-1-phenyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH功能化合成季碳中心的吲哚并[1,2-a]喹唑啉酮和吲哚并[1,2-a]吲唑酮

  摘要：

  前所未有的Ru（II）催化的苯基吲唑酮与二芳基取代的炔烃和二烷基取代的炔烃的Csp 2 -H键活化和环化反应为构建全碳季中心吲哚[1,2- a ]提供了有效的途径喹唑啉酮和季碳中心的吲唑并[1,2- a ]吲唑酮。吲哚[1,2- a ]喹唑啉酮是通过Csp 2 -H活化，炔烃插入和1,2-苯基移位而形成的。吲唑[1,2一]是通过一个级联反应形成indazolones经由含有吲哚并形成环外双键[1,2一]喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc07419e

文献信息

• Reducing-Agent-Free Convergent Synthesis of Hydroxyimino-Decorated Tetracyclic Fused Cinnolines via Rh^III-Catalyzed Annulation Using Nitroolefins
  作者：Pidiyara Karishma、Chikkagundagal K. Mahesha、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02729

  日期：2021.2.5

  A mild Rh-catalyzed method was developed for the synthesis of hydroxyimino functionalized indazolo[1,2-a]cinnolines and phthalazino[2,3-a]cinnolines by reductive [4 + 2] annulation between 1-arylindazolones and 2-aryl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones with varied nitroolefins. The targeted oxime decorated tetracyclic fused cinnolines were synthesized via sequential C–H activation/olefin insertion/reduction

  开发了一种温和的Rh催化方法，通过还原1-芳基吲唑酮和2-芳基-[4 + 2]环合反应，合成羟基亚氨基官能化的吲唑并[1,2- a ] cinnolines和邻苯并[2,3- a ] cinnolines。 2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮与各种硝基烯烃。在无还原剂的条件下，通过连续的C–H活化/烯烃插入/还原反应，合成了目标肟肟修饰的四环稠合肉桂醛。
• Construction of Diversified Penta‐Spiro‐Heterocyclic and Fused‐Heterocyclic Frameworks with Potent Antitumor Activity
  作者：Qi Liu、Xuyi Liu、Yazhou Li、Yu Zhou、Linxiang Zhao、Xuewu Liang、Hong Liu

  DOI：10.1002/chem.202301553

  日期：2023.9.26

  Multiple‐spiro/fused‐heterocyclic frameworks containing indazolone are structurally unique and represent a class of potentially dominant skeletons. In this work, we successfully fulfilled Rh(III)‐catalyst mediated substrate‐ and pH‐ controlled strategies to construct four novel types of complicated penta‐spiro/fused‐heterocyclic frameworks via C−H activation/[4+1] and [4+2] annulation cascades. This method had mild reaction conditions, a broad scope of substrates, moderate to good yields, and valuable applications, which could realize for the first time the generation of the novel di‐spiro‐heterocyclic and multiple fused‐heterocyclic products with unique structures. More importantly, novel spiro[cyclohexane‐indazolo[1,2‐a]indazole] scaffold constructed by this method exhibited potent antitumor activity against a variety of refractory solid tumors and hematological malignancies in vitro. Overall, our work provided new insights into the construction of complex and diverse multiple spiro/fused‐heterocyclic systems and offered novel valuable lead compounds for the discovery of antitumor drugs.

  摘要含有吲唑酮的多螺/融合杂环框架结构独特，是一类潜在的优势骨架。在这项工作中，我们成功地利用 Rh(III) 催化剂介导的底物和 pH 控制策略，通过 C-H 活化/[4+1] 和 [4+2] 环化级联反应构建了四种新型的复杂五螺/融合杂环框架。该方法具有反应条件温和、底物范围广、产率适中至良好、应用价值高等特点，首次实现了具有独特结构的新型二螺杂环和多种融合杂环产物的生成。更重要的是，通过该方法构建的新型螺[环己烷-吲唑并[1,2-a]吲唑]支架在体外对多种难治性实体瘤和血液恶性肿瘤具有强效抗肿瘤活性。总之，我们的工作为构建复杂多样的多螺/杂环体系提供了新的见解，并为发现抗肿瘤药物提供了新的有价值的先导化合物。
• Tandem Transformation of Indazolones to Quinazolinones through Pd-Catalyzed Carbene Insertion into an N–N Bond
  作者：Chikkagundagal K. Mahesha、Somnath Arjun Borade、Disha Tank、Kiran Bajaj、Himanshi Bhambri、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02437

  日期：2023.2.3

  to 1,2-di(hetero)aryl- and 2,3-di(hetero)aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, respectively, was achieved in high efficiency by reacting them with aldehydic N-tosylhydrazones. The protocol proceeded through a cascade process involving base-mediated Pd-carbenoid generation by the decomposition of N-tosylhydrazones, nucleophilic attack of indazolone on the Pd-carbenoid complex, and intramolecular ring

  1-aryl- 和 2-aryl-1,2-dihydro-3 H -indazol-3-ones 向 1,2-di(hetero)aryl- 和 2,3-di(hetero)aryl- 的意外加速转化2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones 分别通过与醛类N-甲苯磺酰腙反应高效地获得。该方案通过一个级联过程进行，包括通过N-甲苯磺酰腙的分解产生碱介导的 Pd-类胡萝卜素、吲唑酮对 Pd-类胡萝卜素复合物的亲核攻击，以及通过 N-N 键裂解进行的分子内环扩展。该策略的实用性在生物活性 NPS 53574（一种钙受体拮抗剂）的合成中得到了证明。
• Copper-Catalyzed Mild and Efficient Entry to 1-Substituted Indazolones
  作者：Shinji Tanimori、Yuka Ozaki、Yasukazu Iesaki、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1055/s-2008-1077973

  日期：——

  A variety of 1-alkyl- and aryl-substituted indazolones were synthesized easily starting from commercially available 2-halobenzoic acids and hydrazines via the copper-catalyzed intramolecular C-N bond formation of 2-halobenzohydrazides under mild conditions.
• Regiodivergent Synthesis of Cinnoline-Fused Indazolones through Pd-Catalyzed Annulation of 1-Arylindazolones with Allenoates
  作者：Chikkagundagal K. Mahesha、Sushma Naharwal、Narendra Dinkar Kharat、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02629

  日期：2022.3.4