(4S,4'aR,6'S,7'aS)-6'-(methoxymethoxy)-2'-methyl-4'-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[1,3-oxazolidine-4,7'-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine]-2-one | 170711-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4S,4'aR,6'S,7'aS)-6'-(methoxymethoxy)-2'-methyl-4'-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[1,3-oxazolidine-4,7'-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine]-2-one
• CAS: 170711-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃N₂O₅
• 分子量: 364.321
• InChiKey: QJMOJMBEFWNKCS-WQURNTSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'aR,6'S,7'aS)-6'-(methoxymethoxy)-2'-methyl-4'-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[1,3-oxazolidine-4,7'-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine]-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 lithium thiopropiolate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4aR,6S,7R,7aS)-6-Hydroxy-2-methyl-7-(2-sulfamoyl-acetylamino)-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00147a032
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'aR,6'S,7'aS)-6'-(methoxymethoxy)-2'-methylspiro[1,3-oxazolidine-4,7'-3,4,4a,5,6,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine]-2-one 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,4'aR,6'S,7'aS)-6'-(methoxymethoxy)-2'-methyl-4'-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[1,3-oxazolidine-4,7'-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00147a032

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement
  作者：Andrew S. Kende、Kun Liu、K. M. Jos Brands

  DOI：10.1021/ja00147a032

  日期：1995.10