2-(2-iodobenzyl)-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide | 222312-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodobenzyl)-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide
• 英文别名: 2-[(2-iodophenyl)methyl]-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide
• CAS: 222312-71-2
• 化学式: C₁₅H₂₁IN₂O₂
• 分子量: 388.248
• InChiKey: FJDRDVLXMGULNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodobenzyl)-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide 在 deuterated potassium amide 、 氨-d3 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯醇盐的顺序烷基化和分子内丙烯酸化反应合成琥珀酰亚胺[3,4-b]茚满和1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲氧基-3-苯并偶氮-2,4-二酮N，N，N′N′-四甲基丁二酰胺和N，N，N′N′-四甲基戊二酰胺。

  摘要：

  通过将N，N，N'，N'-四甲基丁二酰胺（6）和N，N，N'，N'-四甲基戊二酰胺（19）的单烯酸锂初始烷基化来合成三环标题化合物4和5于-60°C在液体NH（3）中生成-碘代苄基氯，得到2-（2-碘代苄基）-N，N，N'，N'-四甲基丁二酰胺（9）和2-（2-碘代苄基）-N，N ，N′，N′-四甲基戊二酰胺（20）的产率分别为88％和87％。在液体NH（3）中用KNH（2）处理9导致形成和分子内芳基化的程度较低，即取代的α-烯酸酯在60中产生反式1,2-双（N，N-二甲基甲酰胺基）茚满（10a） ％ 让。用Na（2）O（2）水溶液选择性水解10a，得到反式1-（N，N-二甲基羧酰胺基）茚满-2-羧酸（17），然后通过转化为反式-1-（N，N-二甲基羧酰胺基）茚满-2-羧酰胺（10c）将其转化为桥接的琥珀酰亚胺4，然后通过NaH在回流的THF中将该混合的伯/叔酰胺环化。用液体NH（3）中的

  DOI：

  10.1021/jo982000b
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 N,N,N',N'-四甲基丁二酰胺 在 lithium amide 作用下， 生成 2-benzyl-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide 、 2-(2-iodobenzyl)-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide
  参考文献：
  名称：

  烯醇盐的顺序烷基化和分子内丙烯酸化反应合成琥珀酰亚胺[3,4-b]茚满和1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲氧基-3-苯并偶氮-2,4-二酮N，N，N′N′-四甲基丁二酰胺和N，N，N′N′-四甲基戊二酰胺。

  摘要：

  通过将N，N，N'，N'-四甲基丁二酰胺（6）和N，N，N'，N'-四甲基戊二酰胺（19）的单烯酸锂初始烷基化来合成三环标题化合物4和5于-60°C在液体NH（3）中生成-碘代苄基氯，得到2-（2-碘代苄基）-N，N，N'，N'-四甲基丁二酰胺（9）和2-（2-碘代苄基）-N，N ，N′，N′-四甲基戊二酰胺（20）的产率分别为88％和87％。在液体NH（3）中用KNH（2）处理9导致形成和分子内芳基化的程度较低，即取代的α-烯酸酯在60中产生反式1,2-双（N，N-二甲基甲酰胺基）茚满（10a） ％ 让。用Na（2）O（2）水溶液选择性水解10a，得到反式1-（N，N-二甲基羧酰胺基）茚满-2-羧酸（17），然后通过转化为反式-1-（N，N-二甲基羧酰胺基）茚满-2-羧酰胺（10c）将其转化为桥接的琥珀酰亚胺4，然后通过NaH在回流的THF中将该混合的伯/叔酰胺环化。用液体NH（3）中的

  DOI：

  10.1021/jo982000b