(4R,5S)-5-chloro-4-diphenylphosphinoyloxy-1,5-diphenyl-pentan-1-one | 910916-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-chloro-4-diphenylphosphinoyloxy-1,5-diphenyl-pentan-1-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-chloro-4-diphenylphosphoryloxy-1,5-diphenylpentan-1-one
• CAS: 910916-29-9
• 化学式: C₂₉H₂₆ClO₃P
• 分子量: 488.95
• InChiKey: CWITWABNAMVVCQ-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-chloro-4-diphenylphosphinoyloxy-1,5-diphenyl-pentan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(1'R,2'R,1''S)-{2'-[(1''-hydroxy-1''-phenyl)-methyl]-cyclopropyl}-1-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  二苯基膦酰氯作为氯化剂-1,2-二醇的选择性双重活化。

  摘要：

  在吡啶中用二苯基膦酰氯处理1,2-二醇会生成β-氯乙基次膦酸酯，它们在完全控制立体化学的情况下反应，生成环氧化物和叠氮基醇，这是环丙烷合成中有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/b606881b
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1,5-diphenyl-4,5-dihydroxypentan-1-one 、 二苯基次膦酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以66%的产率得到(4R,5S)-5-chloro-4-diphenylphosphinoyloxy-1,5-diphenyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二苯基膦酰氯作为氯化剂-1,2-二醇的选择性双重活化。

  摘要：

  在吡啶中用二苯基膦酰氯处理1,2-二醇会生成β-氯乙基次膦酸酯，它们在完全控制立体化学的情况下反应，生成环氧化物和叠氮基醇，这是环丙烷合成中有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/b606881b

文献信息

• Diphenylphosphinoyl chloride as a chlorinating agent ? the selective double activation of 1,2-diols
  作者：David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Asger B. Petersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b606881b

  日期：——

  Treatment of 1,2-diols with diphenylphosphinoyl chloride in pyridine produces beta-chloroethyl phosphinates which react with complete control of stereochemistry to give epoxides and azido-alcohols, useful intermediates in cyclopropane synthesis.

  在吡啶中用二苯基膦酰氯处理1,2-二醇会生成β-氯乙基次膦酸酯，它们在完全控制立体化学的情况下反应，生成环氧化物和叠氮基醇，这是环丙烷合成中有用的中间体。