3-(4-氯苯基)-1-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 25870-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one；3-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 25870-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: QLTQCJDNKZWUPQ-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Benzenemethanol, a-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-4-nitro-, acetate(ester), (E)-
  参考文献：
  名称：

  阳离子1,3-二芳基-π-烯丙基铝配合物对亲核进攻区域选择性的电子效应

  摘要：

  上π烯丙基钯络合物的亲核攻击选自O衍生2 NPh（CHCHCH）PhX系统（X = 4-OME和4- Cl）的从烯丙基末端prefentially发生远程吸电子组（NO 2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88728-7
• 作为产物：
  描述：

  在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3-(4-氯苯基)-1-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铟（III）的三氟甲磺酸盐催化查尔酮的Aza-Michael加合物与芳香胺的反应：Retro-Michael加成与喹啉的形成

  摘要：

  研究了查尔酮的氮杂-迈克尔加合物与芳族胺的三氟甲磺酸铟（III）催化反应。衍生自取代苯胺和查耳酮的迈克尔加合物进行了逆迈克尔加成反应，得到了原始原料，而衍生自1-萘胺和查耳酮的迈克尔加合物得到了喹啉。有人提出了六元环过渡态来解释反迈克尔加成反应，而提出了一种Povarov机理来解释喹啉的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03151

文献信息

• Application of natural phosphate modified with sodium nitrate in the synthesis of chalcones: a soft and clean method
  作者：Saı̈d Sebti、Abderrahim Solhy、Rachid Tahir、Smahi Abdelatif、Saı̈d Boulaajaj、José A. Mayoral、José I. Garcı́a、José M. Fraile、Abdelali Kossir、Hammou Oumimoun

  DOI：10.1016/s0021-9517(02)00017-9

  日期：2003.1

  of this solid in the Claisen–Schmidt condensation was studied and high yields were obtained with small amounts of catalyst. The reaction rate depends on the substitution in both benzaldehyde and acetophenone derivatives. The effect of the solvent, as well as the addition of water and ammonium salt, was investigated as well. The catalyst can be easily recovered and efficiently reused.

  通过用硝酸钠溶液浸渍天然磷酸盐（NP），然后在900°C下煅烧而获得的固体是一种强碱性催化剂，可以很容易地由廉价的前体制备。研究了这种固体在Claisen-Schmidt缩合反应中的催化活性，并用少量催化剂获得了高收率。反应速率取决于在苯甲醛和苯乙酮衍生物中的取代。还研究了溶剂的作用，以及添加水和铵盐。该催化剂可以容易地回收并有效地再利用。
• Synthetic Chalcone Derivatives as Inhibitors of Cathepsins K and B, and Their Cytotoxic Evaluation
  作者：Suelem Demuner Ramalho、Aline Bernades、Giulio Demetrius、Caridad Noda-Perez、Paulo Cezar Vieira、Caio Yu dos Santos、James Almada da Silva、Manoel Odorico de Moraes、Kristiana Cerqueira Mousinho

  DOI：10.1002/cbdv.201200344

  日期：2013.11

  (15) showed significant cytotoxicities. The most effective compound was 15, which showed high cytotoxic activity with an IC50 value lower than 1 μg/ml, and no selectivity on the tumor cells evaluated. Substituents at C(4) of ring B were found to be essential for cytotoxicity. In addition, it was also demonstrated that some of these chalcones are moderate inhibitors of cathepsin K and have no activity

  通过 ClaisenSchmidt 缩合制备了一系列查耳酮衍生物 1-15，并评估了它们对肿瘤细胞系以及对蛋白水解酶（如组织蛋白酶 B 和 K）的细胞毒性。合成的化合物中，(E)-3-( 3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (12), (E)-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (13), ( E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (14)和(E)-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (15) 显示出显着的细胞毒性。最有效的化合物是 15，它显示出高细胞毒活性，IC50 值低于 1 μg/ml，并且对评估的肿瘤细胞没有选择性。发现环 B 的 C(4) 处的取代基对细胞毒性至关重要。此外，
• A New Lewis Acid System Palladium/TMSCl for Catalytic Aldol Condensation of Aldehydes with Ketones
  作者：Yulin Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1246/cl.2004.668

  日期：2004.6

  catalyzed the aldol condensation reactions of different ketones with aldehydes in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCI). The following reactions were investigated: (1) aromatic aldehydes with cycloalkanones, (2) aromatic aldehydes with aromatic ketones, (3) cycloalkanones with aliphatic aldehydes, and (4) the self-condensation reactions of aliphatic aldehydes and cycloalkanones.

  在三甲基氯硅烷 (TMSCI) 存在下，钯炭有效地催化了不同酮与醛的羟醛缩合反应。研究了以下反应：（1）芳香醛与环烷酮，（2）芳香醛与芳香酮，（3）环烷酮与脂肪醛，以及（4）脂肪醛和环烷酮的自缩合反应。
• Antifungal Agents. 9. 3-Aryl-4-[.alpha.-(1H-imidazol-1-yl)arylmethyl]pyrroles: A New Class of Potent Anti-Candida Agents
  作者：Marino Artico、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Silvio Massa、Augusta Retico、Marco Artico、Germana Apuzzo、Giovanna Simonetti、Vittorio Strippoli

  DOI：10.1021/jm00021a011

  日期：1995.10

  bifonazole and pyrrolnitrin, two compounds belonging to the class of antimycotic drugs. The synthesis of the title pyrroles has been performed starting from 1,3-diaryl-2-propen-1-ones, which were reacted with tosylmethyl isocyanide to give 3-aroyl-4-arylpyrroles. Reduction of the resulting compounds by lithium aluminum hydride furnished the related alcohols, which were treated with 1,1'-carbonyldimidazole to

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显
• Inhibitory potential of some chalcones on cathepsins B, H and L
  作者：Shweta Garg、Neera Raghav

  DOI：10.1039/c5ra12856k

  日期：——

  Cathepsins, intracellular proteases, are known to be involved in a number of physiological processes such as degradation of extracellular proteins, prohormone processing, progressions of atherosclerosis etc.

  卡特普辛是细胞内蛋白酶，已知参与多种生理过程，如降解细胞外蛋白、前激素加工、动脉粥样硬化进展等。