3-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 | 135641-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 3-p-chlorophenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)pyrazole-4-carboxylic acid；3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 135641-91-7
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD07367328
• 分子量: 222.631
• InChiKey: QOICGDIFQWOONP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C
• 沸点：
  453.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 、 4-氨基-5-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 在 三氯氧磷 作用下， 以69%的产率得到3-propyl-6-(3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory evaluation of some new 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles bearing pyrazole moiety

  摘要：

  In the present study, a new series of 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles (4aj) have been synthesized by condensing 3-substituted-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles (1a-b) with various 3-substituted-pyrazole-4-carboxylic acids (3a-e) in the presence of POCl3. The structures of newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectroscopic studies. Structure of the compound 4b was also confirmed by recording the single crystal X-ray structure. All the synthesized compounds were screened for their anti-inflammatory activities by carrageenan induced paw edema method. Anti-inflammatory screening indicated that, compounds 4d, 4e, and 4h were found to be biologically active whereas remaining compounds showed poor anti-inflammatory activity. Also molecular docking studies were also performed for compounds which showed good anti-inflammatory activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9865-0
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-chlorophenyl)maleate 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Yoshihiko; Ilamaguchi, Masashi; Nagai, Toshikazu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 7, p. 1701 - 1757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED AZOLE AROMATIC HETEROCYCLES AS INHIBITORS OF 11BETA-HSD-1
  申请人：Bartberger D. Michael

  公开号：US20080021022A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R 1 , R 2 , m, and Q are described herein.

  化合物的公式I和IV已经描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面： 其中变量A-B、R1、R2、m和Q在此处描述。
• Synthesis of 3-Substituted Arylpyrazole-4-carboxylic Acids
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0318-7

  日期：2005.5

  3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxylic acids, involving Vilsmeier formylation of semicarbazones of 26 available mono- and disubstituted acetophenones and 2-acetylthiophene followed by oxidation of the resulting 3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxaldehydes under the action of potassium permanganate. The mechanism of the formylation reaction is discussed. The method successfully works even with acetophenones

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。
• Fragment-Based Covalent Ligand Screening Enables Rapid Discovery of Inhibitors for the RBR E3 Ubiquitin Ligase HOIP
  作者：Henrik Johansson、Yi-Chun Isabella Tsai、Ken Fantom、Chun-Wa Chung、Sandra Kümper、Luigi Martino、Daniel A. Thomas、H. Christian Eberl、Marcel Muelbaier、David House、Katrin Rittinger

  DOI：10.1021/jacs.8b13193

  日期：2019.2.13

  of 3 subunits, HOIP, HOIL-1L, and SHARPIN. Herein, we describe the discovery of inhibitors targeting the active site cysteine of the catalytic subunit HOIP using fragment-based covalent ligand screening. We report the synthesis of a diverse library of electrophilic fragments and demonstrate an integrated use of protein LC–MS, biochemical ubiquitination assays, chemical synthesis, and protein crystallography

  用多聚泛素链修饰蛋白质是控制细胞行为的关键调节机制，泛素系统的改变与许多疾病有关。线性（M1 连接）多聚泛素链在介导免疫和炎症反应以及细胞凋亡的多种细胞信号通路中发挥关键作用。这些链由线性泛素链组装复合物 (LUBAC) 形成，LUBAC 是一种多蛋白 E3 连接酶，由 3 个亚基 HOIP、HOIL-1L 和 SHARPIN 组成。在此，我们描述了使用基于片段的共价配体筛选靶向催化亚基 HOIP 的活性位点半胱氨酸的抑制剂的发现。我们报告了多种亲电片段库的合成，并展示了蛋白质 LC-MS、生化泛素化分析、化学合成、和蛋白质晶体学，使 RBR E3 连接酶的共价抑制剂的第一个基于结构的开发成为可能。此外，使用基于细胞的测定和化学蛋白质组学，我们证明这些化合物有效地渗透哺乳动物细胞以标记和抑制 HOIP 和 NF-κB 激活，使其成为开发选择性探针以研究 LUBAC 生物学的合适选择。我们的
• Synthesis, characterization, antioxidant, and anticancer studies of 6-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-3-[(2-naphthyloxy)methyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole in HepG2 cell lines
  作者：Dhanya Sunil、Arun M. Isloor、Prakash Shetty、K. Satyamoorthy、A. S. Bharath Prasad

  DOI：10.1007/s00044-010-9436-9

  日期：2011.9

  Triazolo- thiadiazoles exhibit a variety of pharmacological properties, due to their cytotoxicity. In continuation of a previous study on triazolo-thiadiazoles, the authors have synthesized a new thiadiazole, 6-[3-(4-chlorophenyl)-1-H-pyrazol-4-yl]-3-[(2-naphthyloxy)methyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole (CPNT), which was further characterized by advanced spectral techniques and elemental

  三唑并噻二唑由于具有细胞毒性，因此具有多种药理特性。在先前关于三唑并噻二唑的研究的基础上，作者合成了一种新的噻二唑，6- [3-（4-氯苯基）-1 - H-吡唑-4-基] -3-[（2-萘氧基）甲基] [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑（CPNT），其特征在于采用了先进的光谱技术和元素分析技术。与标准药物阿霉素相比，该化合物在24小时内对肝癌细胞HepG2表现出剂量依赖性的细胞毒性作用，IC 50值非常低，仅为0.8μg/ ml。合并[ 3H]胸苷结合细胞周期分析提示CPNT抑制HepG2细胞的生长。流式细胞术研究显示，subG1期的细胞百分比更高，表明发生了凋亡，这通过Hoechst染色的染色质浓缩研究得到了进一步证实。通过DPPH和ABTS自由基清除测定法确定了CPNT的体外抗氧化活性，与参考抗坏血酸相比，该清除清除活性随化合物浓度的增加而增加。
• Substituted azole aromatic heterocycles as inhibitors of 11β-HSD-1
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07666888B2

  公开（公告）日：2010-02-23

  Compounds of formula I and IV are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorder: wherein the variables A-B, R1, R2, m, and Q are described herein.

  本文描述了I和IV式化合物，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病，肥胖症及相关疾病和障碍方面：其中变量A-B，R1，R2，m和Q在此处描述。