N-(acridin-3-yl)acetamide | 23043-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(acridin-3-yl)acetamide
• 英文别名: 3-(acetylamino)acridine；N-acridin-3-yl-acetamide；N-Acridin-3-yl-acetamid；3-Acetamino-acridin；3-Acetamidoacridin；2-Acetamidoacridine；N-acridin-3-ylacetamide
• CAS: 23043-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: AOFMKIDPLZIMSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(acridin-3-yl)acetamide 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 吖啶-3-基胺
  参考文献：
  名称：

  Scherlin et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 516, p. 218,224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-9,10-dihydroacridin-9-one 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-(acridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Scherlin et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 516, p. 218,224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of Unsymmetrical Acridines and Phenazines by a Rh(III)-Catalyzed Amination/Cyclization/Aromatization Cascade
  作者：Yajing Lian、Joshua R. Hummel、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja406131a

  日期：2013.8.28

  annulations of aromatic azides with aromatic imines and azobenzenes to give acridines and phenazines, respectively. These transformations proceed through a cascade process of Rh(III)-catalyzed amination followed by intramolecular electrophilic aromatic substitution and aromatization. Acridines can be directly prepared from aromatic aldehydes by in situ imine formation using catalytic benzylamine.

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。
• Synthesis and study of 4-hydroxymethyl-3-(alkylamino)acridines as models of a new class of DNA-intercalating–alkylating agents
  作者：Franck Charmantray、Alain Duflos、Jean Lhomme、Martine Demeunynck

  DOI：10.1039/b107055j

  日期：2001.11.15

  a very efficient intramolecular acid–base catalysis generating quinone-imine-methide intermediates. Transetherification reactions (i.e., transformation of methyl ethers into isopropyl ethers) are also observed. The reactivity with DNA is studied. Covalent binding to calf-thymus DNA is evidenced by UV–visible analysis of the modified DNA pellets. Ratios of 1 drug bound per 14 base pairs for the 3-methylamino

  提出了4-羟甲基-3-（二甲基氨基）-和-3-（甲基氨基）-ac啶的合成以及与亲核试剂的反应。研究了这两种化合物在甲醇和丙-2-醇中的反应性。定量获得相应的4-甲氧基-和4-异丙氧基甲基-3-（烷基氨基）ac啶。动力学数据表明the啶环氮的质子化大大提高了反应速率，其结果有利于产生醌-亚胺-甲基化物中间体的非常有效的分子内酸碱催化。醚醚化反应（即，也观察到了甲基醚向异丙基醚的转化。研究了与DNA的反应性。紫外线-可见的修饰的DNA沉淀分析证明了与小牛胸腺DNA的共价结合。计算3-甲基氨基类似物每14个碱基对结合的1种药物和二甲基类似物每16个碱基对结合的1种药物的比例，对应于与大分子结合的药物的50％。
• 123. The nature of the amino-group in aminoacridines. Part II. Evidence from chemical reactions
  作者：Adrien Albert、Bruce Ritchie

  DOI：10.1039/jr9430000458

  日期：——
• DE555934
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——