(2E,4R,5S,11R)-4,5-bis{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-11-hydroxy-2-dodecenoic acid | 426206-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4R,5S,11R)-4,5-bis{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-11-hydroxy-2-dodecenoic acid
• 英文别名: (E,4R,5S,11R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11-hydroxydodec-2-enoic acid
• CAS: 426206-63-5
• 化学式: C₂₄H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 474.829
• InChiKey: JGYIALSSUAJUSY-PKKREDAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5S,11R)-4,5-bis{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-11-hydroxy-2-dodecenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3Z,5R,6S,12R)-5,6-二羟基-12-甲基-1-氧杂环十二碳-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic undecenolide (−)-cladospolide A

  摘要：

  标题化合物 (1) 的十一步合成方法被描述，它从生物催化衍生和光学纯的“构建块”醇 (R)-(+)-9 和酯 13 开始。试图通过环闭合复分解（RCM）反应直接构建十二元内酯环的 cladospolide A 失败了。然而，通过这种方法可以构建十元内酯 19，然后通过包括 Wadsworth-Horner-Emmons 和 Yamaguchi 内酯化反应在内的二碳同系化序列在合成的最后阶段进行处理。在导致各种十元内酯的 RCM 反应中，取代基立体化学和保护基团的影响也被描述。

  DOI：

  10.1039/b401829j
• 作为产物：
  描述：

  {[(1S,2S)-3-chloro-3-cyclohexene-1,2-diyl]bis(oxy)}bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane] 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.75h， 生成 (2E,4R,5S,11R)-4,5-bis{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-11-hydroxy-2-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic undecenolide (−)-cladospolide A

  摘要：

  标题化合物 (1) 的十一步合成方法被描述，它从生物催化衍生和光学纯的“构建块”醇 (R)-(+)-9 和酯 13 开始。试图通过环闭合复分解（RCM）反应直接构建十二元内酯环的 cladospolide A 失败了。然而，通过这种方法可以构建十元内酯 19，然后通过包括 Wadsworth-Horner-Emmons 和 Yamaguchi 内酯化反应在内的二碳同系化序列在合成的最后阶段进行处理。在导致各种十元内酯的 RCM 反应中，取代基立体化学和保护基团的影响也被描述。

  DOI：

  10.1039/b401829j

文献信息

• Banwell; Jolliffe; Loong, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 22 - 25
  作者：Banwell、Jolliffe、Loong、McRae、Vounatsos

  DOI：——

  日期：——