{[(1S,2S)-3-chloro-3-cyclohexene-1,2-diyl]bis(oxy)}bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane] | 426206-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {[(1S,2S)-3-chloro-3-cyclohexene-1,2-diyl]bis(oxy)}bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane]
• 英文别名: (1S,2S-3-chlorocyclohex-3-ene-1,2-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane)；tert-butyl-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-chlorocyclohex-3-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 426206-55-5
• 化学式: C₁₈H₃₇ClO₂Si₂
• 分子量: 377.115
• InChiKey: KBOABIWRHRIEKK-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(1S,2S)-3-chloro-3-cyclohexene-1,2-diyl]bis(oxy)}bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane] 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 癸烷 、 丁酸丁酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到(4S,5S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-chlorocyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生 的对映纯环己烯酮顺式二醇细菌代谢物的结构，立体化学和合成† ‡

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4的整个细胞对3-取代的和2,5-二取代的酚进行生物转化，产生了环己烯酮顺式-二醇作为单一对映体。它们的结构和绝对构型已通过NMR和ECD光谱，X射线晶体学以及涉及从相应的顺式-二氢二醇代谢物进行四步化学酶法合成的立体化学相关性确定。已经提出了活性位点模型，以解释具有相反绝对构型的对映纯环己烯酮顺式-二醇的形成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25079a
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-氯-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 Rh/Al₂O₃ 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 {[(1S,2S)-3-chloro-3-cyclohexene-1,2-diyl]bis(oxy)}bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane]
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic undecenolide (−)-cladospolide A

  摘要：

  标题化合物 (1) 的十一步合成方法被描述，它从生物催化衍生和光学纯的“构建块”醇 (R)-(+)-9 和酯 13 开始。试图通过环闭合复分解（RCM）反应直接构建十二元内酯环的 cladospolide A 失败了。然而，通过这种方法可以构建十元内酯 19，然后通过包括 Wadsworth-Horner-Emmons 和 Yamaguchi 内酯化反应在内的二碳同系化序列在合成的最后阶段进行处理。在导致各种十元内酯的 RCM 反应中，取代基立体化学和保护基团的影响也被描述。

  DOI：

  10.1039/b401829j

文献信息

• Banwell; Jolliffe; Loong, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 22 - 25
  作者：Banwell、Jolliffe、Loong、McRae、Vounatsos

  DOI：——

  日期：——